methyl (E)-5-(t-butylamino)-4,4-dimethyl-2-pentenoate | 103826-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (E)-5-(t-butylamino)-4,4-dimethyl-2-pentenoate
• 英文别名: methyl (E)-5-(t-butylimino)-4,4-dimethyl-2-pentenoate；methyl (E)-5-tert-butylimino-4,4-dimethylpent-2-enoate
• CAS: 103826-52-4
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₂
• 分子量: 211.304
• InChiKey: OGQFLWLQSVVEDO-UNTXJBCESA-N

物化性质

• 沸点：
  288.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.88±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-5-(t-butylamino)-4,4-dimethyl-2-pentenoate 反应 4.0h， 生成 4,4-二甲基-2-氧唑啉
  参考文献：
  名称：

  杂环合成中的复古烯反应，III。获得4,5-二氢恶唑和5,6-二氢-4 H -1,3-恶嗪的新途径

  摘要：

  （E）-4,4-甲基二甲基-5-氧代-2-戊烯酸酯（1）与1,2-或1,3-氨基醇3反应生成恶唑烷4a-c或四氢-1,3 -恶嗪4d，e。相应的亚氨基酯1（X = NBu- t）在与3反应时也得到4。在230℃加热下的化合物4产生4，5-二氢恶唑5a-c或5，6-二氢-4 H -1，3-恶嗪5d，e以及4-甲基-3-戊烯酸甲酯（6）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340224
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-N-(2-甲基亚丙基)丙烷-2-胺 、 丙炔酸甲酯 在 Rh on carbon 作用下， 生成 methyl (E)-5-(t-butylamino)-4,4-dimethyl-2-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  杂环合成中的复古烯反应，III。获得4,5-二氢恶唑和5,6-二氢-4 H -1,3-恶嗪的新途径

  摘要：

  （E）-4,4-甲基二甲基-5-氧代-2-戊烯酸酯（1）与1,2-或1,3-氨基醇3反应生成恶唑烷4a-c或四氢-1,3 -恶嗪4d，e。相应的亚氨基酯1（X = NBu- t）在与3反应时也得到4。在230℃加热下的化合物4产生4，5-二氢恶唑5a-c或5，6-二氢-4 H -1，3-恶嗪5d，e以及4-甲基-3-戊烯酸甲酯（6）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340224

文献信息

• Preparation of Michael Adducts of Isobutyraldehyde and Acetylenecarboxylic Esters<i>via</i><i>N</i>-Isobutylidene-<i>t</i>-butylamine
  作者：Shingo Miyajima、Kunio Ito

  DOI：10.1246/bcsj.58.2659

  日期：1985.9

  N-Isobutylidene-t-butylamine reacted with methyl propiolate or dimethyl acetylenedicarboxylate to afford the Michael adducts predominantly. The adducts were converted to the corresponding formyl esters.

  N-异丁叉-叔丁胺与丙炔酸甲酯或乙炔二甲酸二甲酯反应，主要提供迈克尔加合物。加合物转化为相应的甲酸酯。
• (<i>Z</i>)- and (<i>E</i>)-4,4-Dimethyl-5-oxo-2-pentenoic Acids and Their Derivatives
  作者：Kunio Ito、Shingo Miyajima

  DOI：10.1246/bcsj.59.815

  日期：1986.3

  (Z)-4,4-Dimethyl-5-oxo-2-pentenoic acid (1) exists almost exclusively in the hydroxy lactone form, the tautomeric equilibrium constant (K=[Ring]/[Chain]) being 2.8×103 in water as estimated by the pKa method. Several examples are described of preference for ring forms of derivatives of 1, which are capable of exhibiting ring-chain tautomerism. (E)-4,4-Dimethyl-5-oxo-2-pentenoic acid (7) reacts with

  (Z)-4,4-Dimethyl-5-oxo-2-pentenoic acid (1) 几乎完全以羟基内酯形式存在，互变异构平衡常数 (K=[Ring]/[Chain]) 为 2.8×103 in用 pKa 方法估计的水。描述了几个优选环形式的 1 衍生物的例子，它们能够表现出环链互变异构现象。(E)-4,4-二甲基-5-氧代-2-戊烯酸 (7) 与亚硫酰氯反应生成三聚氯内酯，用水或苯胺处理生成相应的羟基或苯胺基内酯。化合物 1 或 7 与多种苯肼反应生成二氢吡唑衍生物，但 2,4-二硝基苯肼除外，它与 1 反应生成 2,4-二硝基苯肼内酯。
• Retro-ene reactions in heterocyclic synthesis,<b>III</b>. A new route to 4,5-dihydrooxazoles and 5,6-dihydro-4<i>H</i>-1,3-oxazines
  作者：Kunio Ito、Shingo Miyajima

  DOI：10.1002/jhet.5570340224

  日期：1997.3

  2- or 1,3-aminoalcohols 3 to yield oxazolidines 4a-c or tetrahydro-1,3-oxazines 4d,e. The corresponding imino ester 1 (X = NBu-t) also gave 4 on reaction with 3. Compounds 4 on heating at 230° yielded 4,5-dihydrooxazoles 5a-c or 5,6-dihydro-4H-1,3-oxazines 5d,e along with methyl 4-methyl-3-pentenoate (6).

  （E）-4,4-甲基二甲基-5-氧代-2-戊烯酸酯（1）与1,2-或1,3-氨基醇3反应生成恶唑烷4a-c或四氢-1,3 -恶嗪4d，e。相应的亚氨基酯1（X = NBu- t）在与3反应时也得到4。在230℃加热下的化合物4产生4，5-二氢恶唑5a-c或5，6-二氢-4 H -1，3-恶嗪5d，e以及4-甲基-3-戊烯酸甲酯（6）。