(Z)-2-Benzyliden-5-methylbenzofuran-3(2H)-on | 37542-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 橙酮类黄酮
• 英文名称: (Z)-2-Benzyliden-5-methylbenzofuran-3(2H)-on
• 英文别名: (2Z)-2-benzylidene-5-methyl-1-benzofuran-3-one
• CAS: 37542-10-2
• 化学式: C₁₆H₁₂O₂
• 分子量: 236.27
• InChiKey: YJRCAYTTYHOVLO-GDNBJRDFSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.242±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-Benzyliden-5-methylbenzofuran-3(2H)-on 在 双氧水 、 苄基三甲基氢氧化铵 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.67h， 以38%的产率得到trans-2-benzylidene-5-methyl-2H-benzofuran-3-one epoxide
  参考文献：
  名称：

  类黄酮环氧化物。第16部分。环氧环戊烷的合成和碱催化重排

  摘要：

  通过一种改进的碱性过氧化氢环氧化金的方法，已经合成了许多新的环氧化金。当延长反应时间时，黄酮醇是主要产物。与碱反应时，环氧化物将环氧乙烷重排为黄酮醇和芳酰基香豆素-3-酮。环氧丁烷也可以通过Darzens缩合反应合成。

  DOI：

  10.1039/p19810000119
• 作为产物：
  描述：

  2'-acetoxy-5'-methylchalcone 在 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 97.0h， 生成 (Z)-2-Benzyliden-5-methylbenzofuran-3(2H)-on
  参考文献：
  名称：

  惠勒黄酮合成中的黄酮形成

  摘要：

  发现当被氢氧化乙醇水溶液环化时，通过2'-乙酰氧基查耳酮的侧链的溴甲基化形成的二氢查耳酮产生少量的黄酮以及主要的产品金酮。黄酮类化合物的产率随碱浓度的增加而增加。用于形成金酮的氢氧化物的最佳浓度低于1％。当在环化2'-氧官能团的对面引入硝基取代基时，会大大降低O-杂环的收率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87902-3

文献信息

• Copper-Catalyzed Enantioselective 1,2-Allylation of Azadienes with Allylboronates
  作者：Zhi-Hong Dong、Shu Li、Teng Long、Jie Zhan、Cheng-kai Ruan、Xu Yan、Wen-Dao Chu、Kun Yuan、Quan-Zhong Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00869

  日期：2024.4.19

  difficult to achieve due to the driving force for aromatization and the greater steric hindrance of 1,2-addition compared with 1,4-addition. By taking advantage of the ability of nitrogen ligated metal complexes, we successfully demonstrated the first example of copper-catalyzed 1,2-allylation of azadienes with allylboronates for the highly enantioselective synthesis of homoallylic amines. Meanwhile, the enantioenriched

  由于芳构化的驱动力以及1,2-加成与1,4-加成相比具有更大的空间位阻，傲酮衍生的氮杂二烯的催化不对称1,2-烯丙基化非常难以实现。通过利用氮连接金属配合物的能力，我们成功地展示了铜催化氮杂二烯与烯丙基硼酸酯的1,2-烯丙基化的第一个例子，用于高烯丙基胺的高度对映选择性合成。同时，通过随后1,2-加成产物的3,3-σ重排也可以获得对映体富集的1,4-加成产物。进行了大量的 DFT 计算，以阐明高区域选择性（1,2- 与 1,4-）和对映选择性的起源。
• Pendse; Limaye, Rasayanam, 1955, vol. 2, p. 74,78
  作者：Pendse、Limaye

  DOI：——

  日期：——
• Gowan et al., Journal of the Chemical Society, 1955, p. 862,866
  作者：Gowan et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Aurones through Silver-catalyzed Intramolecular Cyclization from <i>o</i> -Alkynonylphenols
  作者：Woonsang Hwang、Hyunseok Kim、Hyuck Choi、Jaehyun Kim、Woo Hyung Jeon、Phil Ho Lee、Kooyeon Lee

  DOI：10.1002/bkcs.11384

  日期：2018.3
• Preparative and regiochemical aspects of the palladium-catalyzed carbonylative coupling of 2-hydroxyaryl lodides with ethynylarenes
  作者：Pier Giuseppe Ciattini、Enrico Morera、Giorgio Ortar、Sabina Strano Rossi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86572-8

  日期：1991.8

  The title reaction has been conveniently carried out in DMF at 60-degrees-C under 1 atm of CO pressure using DBU as the base and Pd(OAc)2(DPPF)2 as the catalyst to afford generally mixtures of flavones 4 and aurones 5 in varying yields, depending on the substituents in the both reactants. Factors controlling the regioselectivity for 4 or 5 formation in this and in similar, previously reported, coupling procedures have been examined.