2-acetyl-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-methylpropenone | 86213-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-acetyl-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-methylpropenone
• 英文别名: 3-(3,4-dimethoxybenzylidene)pentane-2,4-dione；3-(4,5-dimethoxybenzylidene)pentane-2,4-dione；3,4-dimethoxybenzalacetylacetone；3-veratrylidene-pentane-2,4-dione；3-Veratryliden-pentan-2,4-dion；3-(3,4-dimethoxybenzylidene)-2,4-pentanedione；3-[(3,4-dimethoxyphenyl)methylidene]pentane-2,4-dione
• CAS: 86213-22-1
• 化学式: C₁₄H₁₆O₄
• 分子量: 248.279
• InChiKey: YTCOSZAOXSXWEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104 °C
• 沸点：
  439.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.118±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetyl-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-methylpropenone 在 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 15.58h， 生成 5-acetyl-3-amino-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-(4-methoxybenzoyl)-6-methylthieno[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  [EN] THIENO[2,3-b]PYRIDINES AS MULTIDRUG RESISTANCE MODULATORS
  [FR] THIÉNO[2,3-B]PYRIDINES UTILISÉES COMME MODULATEURS DE LA RÉSISTANCE MULTIPLE AUX MÉDICAMENTS

  摘要：

  通用公式（I）中的噻吩[2,3-b]吡啶，其中R1为Me、C6H5、3,4,5-(OMe)3C6H2、NH2；R2为H、CN、COMe、COOC1-4烷基、COOC2H4OMe、COOC2H4OPr(n)；R3为C6H4R6、3,4-OCH2O-C6H3；2-呋喃基；R6为4-Cl、4-NO2、4-N(C1-4烷基)2、3-(C1-4烷氧基)、4-(C1-4烷氧基)、3,4-(C1-4烷氧基)2、3,4,5-(C1-4烷氧基)3；R4为NH2、NHCOMe；R5为CN、COMe、COC6H4R7；CO-(2-萘基)；R7为H、4-F、4-Cl、3-OMe、4-OMe、2,4-(OMe)2、3,4,5-(OMe)3作为多药耐药调节剂，以增加癌症治疗化疗的有效性。

  公开号：

  WO2014199195A1
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲醛 在 哌啶 、 环己烷 作用下， 以 乙酰丙酮 为溶剂， 生成 2-acetyl-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-methylpropenone
  参考文献：
  名称：

  COMPOSITIONS AND METHODS FOR STABILIZING INGREDIENTS USING 2,4-PENTANEDIONE COMPOUNDS

  摘要：

  若2,4-戊二酮化合物中没有酚羟基，则若加入苯甲醛取代，可提高原本易受光敏化合物及其混合物的光稳定性。

  公开号：

  US20120141395A1
• 作为试剂：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲醛 、 乙酰丙酮 、 哌啶 在 2-acetyl-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-methylpropenone 、 水 、 甲醇 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-acetyl-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-methylpropenone
  参考文献：
  名称：

  Compositions and methods for stabilizing ingredients using 2,4-pentanedione compounds

  摘要：

  含苯甲基亚甲基取代的2,4-戊二酮化合物，如果不含酚羟基，可以为原本易感光化合物和组合物提供光稳定性。

  公开号：

  US08617528B2

文献信息

• A facile synthesis of trisubstituted alkenes from β-diketones and aldehydes with AlCl3 as catalyst
  作者：Zheng-Nan Li、Xiao-Liang Chen、Yu-Jie Fu、Wei Wang、Meng Luo

  DOI：10.1007/s11164-011-0322-y

  日期：2012.1

  Preparation of trisubstituted alkenes from low-activity β-diketones and aldehydes with aluminum chloride as catalyst has been studied. The frequently used catalyst AlCl3 is used for the first time to promote this condensation. The procedure is a convenient, low toxicity, and highly efficient method for industrial synthesis of trisubstituted alkenes in high yield.

  研究了以氯化铝为催化剂由低活性β-二酮和醛制备三取代烯烃的方法。第一次使用常用的催化剂AlCl 3来促进这种冷凝。该方法是一种方便，低毒，高效的高产率工业合成三取代烯烃的方法。
• Synthesis of Some New Unsymmetrically Substituted 1,4-Dihydropyridines
  作者：Hamid R. Memarian、Masumeh Abdoli-Senejani、Dietrich Döpp

  DOI：10.1515/znb-2006-0110

  日期：2006.1.1

  5-unsymmetrically substituted 1,4-dihydropyridines have been synthesized, which have ethoxycarbonyl and acetyl groups on 3- and 5-positions, respectively. A three-step procedure has been examined to increase the yield of the desired products, by suppressing the formation of the symmetrically substituted 3,5-diacetyl-1,4-dihydropyridines and 3,5-diethoxycarbonyl- 1,4-dihydropyridines.

  已经合成了一系列新的 3,5-不对称取代的 1,4-二氢吡啶，它们分别在 3-位和 5-位具有乙氧羰基和乙酰基。通过抑制对称取代的 3,5-二乙酰基-1,4-二氢吡啶和 3,5-二乙氧基羰基-1,4-二氢吡啶的形成，已经研究了三步法以提高所需产物的产率。
• THIENO [2,3-b] PYRIDINES AS MULTIDRUG RESISTANCE MODULATORS
  申请人：LATVIAN INSTITUTE OF ORGANIC SYNTHESIS

  公开号：US20160137664A1

  公开（公告）日：2016-05-19

  The thieno[2,3-b]pyridines of general formula (I), wherein R 1 is Me, C 6 H 5 , 3,4,5-(OMe) 3 C 6 H 2 , NH 2 ; R 2 is H, CN, COMe, COOC 1-4 alkyl, COOC 2 H 4 OMe, COOC 2 H 4 OPr(n); R 3 is C 6 H 4 R 6 , 3,4-OCH 2 O—C 6 H 3 ; 2-furanyl; R 6 is 4-Cl, 4-NO 2 , 4-N(C 1-4 alkyl) 2 , 3-(C 1-4 alkyloxy), 4-(C 1-4 alkyloxy), 3,4-(C 1-4 alkyloxy) 2 , 3,4,5-(C 1-4 alkyloxy) 3 ; R 4 is NH 2 , NHCOMe; R 5 is CN, COMe, COC 6 H 4 R 7 ; CO-(2-naphthyl); R 7 is H, 4-F, 4-Cl, 3-OMe, 4-OMe, 2,4-(OMe) 2 , 3,4,5-(OMe) 3 as multidrug resistance modulators to increase the effectiveness of chemotherapy in cancer treatment.

  通式为（I）的噻吩[2,3-b]吡啶，其中R1为Me，C6H5，3,4,5-(OMe)3C6H2，NH2; R2为H，CN，COMe，COOC1-4烷基，COOC2H4OMe，COOC2H4OPr(n); R3为C6H4R6，3,4-OCH2O—C6H3; 2-呋喃基; R6为4-Cl，4-NO2，4-N(C1-4烷基)2，3-(C1-4烷氧基)，4-(C1-4烷氧基)，3,4-(C1-4烷氧基)2，3,4,5-(C1-4烷氧基)3; R4为NH2，NHCOMe; R5为CN，COMe，COC6H4R7; CO-(2-萘基); R7为H，4-F，4-Cl，3-OMe，4-OMe，2,4-(OMe)2，3,4,5-(OMe)3，作为多药耐药调节剂，以增加癌症治疗中化疗的有效性。
• Delest; Pallaud, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1958, vol. 246, p. 1703,1704
  作者：Delest、Pallaud

  DOI：——

  日期：——
• Alonso, Paloma; Martin-Leon, Nazario; Quinteiro, Margarita, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 9, p. 841 - 846
  作者：Alonso, Paloma、Martin-Leon, Nazario、Quinteiro, Margarita、Seoane, Carlos、Soto, Jose L.

  DOI：——

  日期：——