N-(2-nitrocyclopentyl)acetamide | 17133-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2-nitrocyclopentyl)acetamide
• CAS: 17133-13-0
• 化学式: C₇H₁₂N₂O₃
• 分子量: 172.184
• InChiKey: AVJQNLDKBJAQTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环戊烯 、 乙腈 在 nitronium tetrafluoborate 作用下， 以13%的产率得到N-(2-nitrocyclopentyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  苯乙烯的硝基乙酰胺化

  摘要：

  苯乙烯与四氟硼酸硝鎓在乙腈中的反应提供了良好的硝基乙酰胺化产物收率。在所有情况下，添加都具有极高的区域选择性，从而可提供Markownikoff产品。对于反式-β-甲基苯乙烯，硝基乙酰胺化的初始产物转化为差向异构的咪唑啉证明是顺式-硝基乙酰胺化。相反，通过差向异构硝基酰胺的NMR分析证明了向1-苯基环己烯的反式加成。反式-Stilbene通过顺式加成仅产生苏-硝基酰胺，而顺式-Sthlbene除苏式外还产生少量赤型-硝基酰胺-硝基酰胺。斯蒂芬苯酯的产物与已知的苏式-1-乙酰氨基-2-苯甲酰胺基-1,2-二苯乙烷有关。将这些硝基乙酰胺化的过程与相关添加的过程进行比较。较少亲核的烯烃己-1-烯，辛-1-烯，环己烯和环戊烯的硝基乙酰胺化导致硝基酰胺的收率很低。

  DOI：

  10.1039/p19840002357

文献信息

• A novel one pot nitroacetamidation of olefins using ceric ammonium nitrate-sodium nitrite-acetonitrile reagent system
  作者：M. Venkat Ram Reddy、Bharat Mehrotra、Yashwant D. Vankar

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00839-5

  日期：1995.7

  Olefins react with a reagent system comprising of ceric ammonium nitrate — sodium nitrite and acetonitrile to yield products of nitroacetamidation in fair to good yields. Benzonitrile and acrylonitrile have also been found to react with cyclohexene to yield analogous nitroamides.

  烯烃与包含硝酸铈铵（亚硝酸钠）和乙腈的试剂系统反应，以相当高的收率得到硝基乙酰胺化的产物。还发现苯甲腈和丙烯腈与环己烯反应生成类似的硝基酰胺。
• BLOOM, A. J.;FLEISCHMANN, M.;MELLOR, J. M., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1984, N 10, 2357-2362
  作者：BLOOM, A. J.、FLEISCHMANN, M.、MELLOR, J. M.

  DOI：——

  日期：——
• BOOM, A. J.;FLEISCHMANN, M.;MELLOR, J. M., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 43, 4971-4974
  作者：BOOM, A. J.、FLEISCHMANN, M.、MELLOR, J. M.

  DOI：——

  日期：——
• BLOOM, A. J.;FLEISCHMANN, M.;MELLOR, J. M., ELECTROCHIM. ACTA, 32,(1987) N 5, 785-790
  作者：BLOOM, A. J.、FLEISCHMANN, M.、MELLOR, J. M.

  DOI：——

  日期：——