N-benzyl-1-(1-(but-3-enyl)cyclohexyl)methanamine | 846576-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-1-(1-(but-3-enyl)cyclohexyl)methanamine
• 英文别名: N-Benzyl-1-(1-(but-3-en-1-yl)cyclohexyl)methanamine；N-[(1-but-3-enylcyclohexyl)methyl]-1-phenylmethanamine
• CAS: 846576-91-8
• 化学式: C₁₈H₂₇N
• 分子量: 257.419
• InChiKey: YRQGFMVZISCXLI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.6±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.927±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-1-(1-(but-3-enyl)cyclohexyl)methanamine 在 2-diphenylphosphino-1-dimethylaminoferroceneiridium(COD) tetrakis(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)borate 4-二甲氨基吡啶 、 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 38.0h， 以64%的产率得到2-benzyl-3-methyl-2-azaspiro[4.5]decane
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PREPARING ORTHO-SUBSTITUTED AMINOFERROCENES

  摘要：

  本公开涉及一种制备邻位取代氨基二茂铁的方法，包括将氨基二茂铁与路易斯酸和锂试剂在电泳性物质存在下反应，形成邻位取代氨基二茂铁。

  公开号：

  US20100137588A1
• 作为产物：
  描述：

  环己甲腈 在 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-benzyl-1-(1-(but-3-enyl)cyclohexyl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  区域选择性铜（II）介导的未官能化烯烃的溴化胺化：一种通往N-杂环化合物的有效途径

  摘要：

  使用溴化铜（II）（CuBr 2）作为反应促进剂和溴源，可以在温和的条件下实现未官能化烯烃的溴化反应。该反应可以在环境温度下的露天环境中进行，并且N-烷基化和N-甲苯磺酸化的底物都可以高区域选择性和良好的分离产率转化为相应的N-杂环化合物。可以通过随后的亲核取代反应获得多种生物学上重要的结构。

  DOI：

  10.1002/adsc.201301125

文献信息

• Regioselective Copper(II)-Mediated Bromoamination of Unfunctionalized Olefins: An Efficient Route to N-Heterocyclic Compounds
  作者：Gong-Qing Liu、Zhen-Ying Ding、Li Zhang、Ting-Ting Li、Lin Li、Lili Duan、Yue-Ming Li

  DOI：10.1002/adsc.201301125

  日期：2014.7.7

  Bromoamination of unfunctionalized olefins was realized under mild conditions using copper(II) bromide (CuBr2) as both reaction promoter and bromine source. The reactions could be carried out under open air at ambient temperature, and both N‐alkylated and N‐tosylated substrates could be converted to the corresponding N‐heterocyclic compounds in high regioselectivity and good isolated yields. A variety

  使用溴化铜（II）（CuBr 2）作为反应促进剂和溴源，可以在温和的条件下实现未官能化烯烃的溴化反应。该反应可以在环境温度下的露天环境中进行，并且N-烷基化和N-甲苯磺酸化的底物都可以高区域选择性和良好的分离产率转化为相应的N-杂环化合物。可以通过随后的亲核取代反应获得多种生物学上重要的结构。
• Bulky guanidinate calcium and zinc complexes as catalysts for the intramolecular hydroamination
  作者：Milan Kr Barman、Ashim Baishya、Sharanappa Nembenna

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2019.02.005

  日期：2019.5

  to the formation of heteroleptic calcium or zinc complexes. All three compounds (1–3) were characterized by multinuclear (1H, 13C, 29Si) magnetic resonance spectroscopy, elemental analysis and single crystal X-ray diffraction methods. Solid state structures confirm that all are monomeric species. Furthermore, we have shown the catalytic application of these complexes for intramolecular hydroamination

  混合胍基-酰胺基负载的钙，LCaN（SiMe 3）2 ∙2THF（1）[L = ArNC（N i Pr 2）NAr}（Ar = 2,6-Me 2 -C 6 H 3）]锌，LZnN（SiMe 3）2（2）和L 1 ZnN（SiMe 3）2（3）[L 1  = Ar'NC（N i Pr 2）NAr'}（Ar'= 2,6- i Pr 2 -C 6 H 3）]已通过盐复分解法合成。LH或L 1 H与两当量的THF中的KN（SiMe 3）2和当用CaI 2或ZnCl 2处理时所得的反应混合物之间的反应导致形成杂配钙或锌络合物。所有三种化合物（13通过多核）进行了表征（1个H，13 C，29Si）磁共振波谱，元素分析和单晶X射线衍射方法。固态结构证实所有都是单体物种。此外，我们显示了这些配合物在氨基烯烃分子内加氢胺化方面的催化应用。有趣的是，在没有任何其他活化剂（助催化剂）的情况下，化合物1表现出
• The effect of hydrogen bond on Brønsted acid-catalyzed intramolecular hydroamination of unfunctionalized olefins
  作者：Ting-Ting Li、Gong-Qing Liu、Yu-Mei Wang、Bin Cui、Hui Sun、Yue-Ming Li

  DOI：10.1016/j.tet.2015.07.003

  日期：2015.9

  and amino proton. This interaction also increased the nucleophilicity of the amino group. Thus, in the presence of 20 mol % of 2-(trifluoromethanesulfonamido)benzoic acid, intramolecular hydroamination of unfunctionalized olefins gave the corresponding products in up to 95% isolated yields.

  通过在邻位引入氢键供体基团可以提高苯甲酸的催化活性。初步的DFT计算表明，C C双键的激活是通过羧基和氢键供体的作用实现的。通过羧基氧和氨基质子之间的相互作用将氨基带到活化的C C键上。这种相互作用还增加了氨基的亲核性。因此，在20mol％的2-（三氟甲磺酰胺基）苯甲酸的存在下，未官能化的烯烃的分子内加氢胺化以高达95％的分离产率得到了相应的产物。
• A New Method for Intramolecular Chloroamination of Unfunctionalized Olefins
  作者：Gong-Qing Liu、Wei Li、Yue-Ming Li

  DOI：10.1002/adsc.201200352

  日期：2013.1.25

  A new method for the intramolecular chloroamination of unfunctionalized olefins is reported. The reactions were carried out at room temperature for 3 h using hydrated copper(II) chloride as both promoter and chlorine source, and the corresponding vincinal haloamines were obtained in good isolated yields.

  报道了一种用于未官能化烯烃的分子内氯胺化的新方法。使用水合氯化铜（II）作为促进剂和氯源，在室温下进行反应3小时，并以良好的分离收率获得了相应的药用卤代胺。
• MnI2-catalyzed regioselective intramolecular iodoamination of unfunctionalized olefins
  作者：Hui Sun、Bin Cui、Gong-Qing Liu、Yue-Ming Li

  DOI：10.1016/j.tet.2016.09.038

  日期：2016.11

  MnI2-catalyzed intramolecular iodoamination of unfunctionalized olefins was reported. Interaction of MnI2 with N-alkenyl amine/sulfonamide gave NRMnI which produced a CH2MnI intermediate via intramolecular aminometallation of CC double bond. Reductive elimination of CH2I from CH2MnI produced iodomethyl heterocycle with the release of Mn(0) which was confirmed by XPS and XRD experiments.

  报导了MnI 2催化的未官能化烯烃的分子内碘化。MnI 2与N-链烯基胺/磺酰胺的相互作用产生了NRMnI，它通过C C双键的分子内氨基金属化反应生成了CH 2 MnI中间体。从XPS和XRD实验中证实，从CH 2 MnI中还原消除CH 2 I产生了碘甲基杂环，并释放了Mn（0）。