ethyl 2-(1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrazol-4-ylazo)-3-oxobutanoate | 65287-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrazol-4-ylazo)-3-oxobutanoate
• 英文别名: ethyl 2-((1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenylpyrazolidin-4-yl)diazenyl)-3-oxobutanoate；ethyl 1-phenyl-2,3-dimethyl-5-pyrazolone-4-azoacetoacetate；ethyl 4-antipyrylazoacetoacetate；2-(1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrazol-4-ylazo)-3-oxo-butyric acid ethyl ester；ethyl 2-[(1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenylpyrazol-4-yl)diazenyl]-3-oxobutanoate
• CAS: 65287-72-1
• 化学式: C₁₇H₂₀N₄O₄
• 分子量: 344.37
• InChiKey: AJJKEAVBLUAKOC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  179-181 °C
• 沸点：
  425.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrazol-4-ylazo)-3-oxobutanoate 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3-p-bromophenyl-2-<4-(1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrazol-4-yl)hydrazono-3-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl>-4(3H)-quinazolinone
  参考文献：
  名称：

  新型 2-Pyrazolyl-4 (3H)-Quinazolinones 的非甾体抗炎药合成

  摘要：

  通过3-芳基-2-肼基-4(3H)-喹唑啉酮与乙酰乙酸乙酯、乙酰丙酮或丙二酸二乙酯的反吡唑啉酮衍生物反应，制备了四个新型吡唑基-4(3H)-喹唑啉酮系列。这些系列的化合物是 3-aryl-2- [1-ethoxycarbonyl-1- (1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrazol-4-yl) hydrazono-2 -亚丙基]肼基-4(3H)-喹唑啉酮；3-芳基-2-[4-(4,5-二甲基-3-氧代-2-苯基-2,3-二氢-1H-吡唑-4-基) hydrazono-3-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl] -4 (3H) -quinazolinones; 3-芳基-2-[4-(1,5-二甲基-3-氧代-2-苯基-2,3-二氢-1H-吡唑-4-基)偶氮-3,5-二甲基-1H-吡唑- 1-基]

  DOI：

  10.1002/ardp.19903231004
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基安替比林 在 盐酸 、 sodium acetate 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl 2-(1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrazol-4-ylazo)-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑基和对羟基氰基苯并咪唑实体的合成及药理研究

  摘要：

  使用新的路线合成方法，合成了与带有芳基和杂芳基基团（8a - e至10a - e）的吡唑基和酰氰化物底物连接的各种新型苯并咪唑实体，并将其重点放在作为其最重要因素之一的药理学评估上，它们的药理学评价为重点。这些合成化合物的活性。所获得的苯并咪唑系列经过充分表征，在体外筛选对选定的病原性革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌）和革兰氏阴性菌（大肠杆菌）的菌株时显示出显着的药理活性。）与氨苄西林和卡那霉素作为标准抗菌剂进行比较，并与人肝癌细胞系（HepG2）作为抗肿瘤剂进行比较。

  DOI：

  10.1002/jhet.3522

文献信息

• Design, synthesis and evaluation of some pyrazolo[3,4-d]pyrimidines as anti-inflammatory agents
  作者：Gina N. Tageldin、Salwa M. Fahmy、Hayam M. Ashour、Mounir A. Khalil、Rasha A. Nassra、Ibrahim M. Labouta

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.03.030

  日期：2018.8

  New pyrazolo[3,4-d]pyrimidines substituted with various functionalities or attached to a substituted pyrazole ring through different linkages were synthesized. The synthesized compounds were evaluated for their anti-inflammatory activity using in vitro COX-1/COX-2 inhibition assay and in vivo formalin induced paw edema and cotton pellet-induced granuloma assays. Results revealed that compounds 17b

  合成了新的吡唑并[3，4- d ]嘧啶，它们被各种官能团取代或通过不同的键连接到取代的吡唑环上。使用体外COX-1 / COX-2抑制试验，体内福尔马林诱导的爪水肿和棉丸诱导的肉芽肿试验评估合成的化合物的抗炎活性。结果表明，化合物17b和18的COX-1 / COX-2选择性指数高于双氯芬酸钠和塞来昔布。但是，化合物16a，b的选择性指数高于双氯芬酸钠，几乎等于塞来昔布，而9b显示的选择性指数可与双氯芬酸钠相媲美。体内抗炎数据显示，化合物9b，16a，18在福尔马林诱发的爪水肿模型中显示出的抗炎活性均高于两个参考文献。另一方面，在棉丸诱导的肉芽肿试验中，吡唑基衍生物9b，16b和17b的抗炎活性约为双氯芬酸钠的2–2.5倍，而塞来昔布的抗炎活性约为8–10.5倍。还研究了活性化合物的致溃疡作用，结果表明化合物16a，17a，b和18具有良好的胃肠道安全性。基于此，化合物16a和18个被认为
• Design, antimicrobial testing, and molecular docking studies of new chalcone and pyrimidine derivatives based on 2-phenyl-1H-pyrazol-3(2H)-one
  作者：Rania B. Bakr、Ruba A. Alolayan、Nadia A.A. Elkanzi、Hajer Hrichi、Cyrine El Baher Dhafer、F.M. Zahou

  DOI：10.2174/1570180820666230505142821

  日期：2023.5.5

  mixture of ethanol/NaOH (95:5 v/v) to give the corresponding chalcones 6a-g. These chalcones were further reacted with urea in the presence of a base in ethanol to produce the pyrimidine derivatives 7a-g. These new candidates were screened for their in vitro antimicrobial activities and molecular docking studies were evaluated. Results: The antibacterial and antifungal studies of all synthesized compounds

  背景和目的：杂环嘧啶和吡唑环因其具有包括抗菌活性在内的药理学潜力而引起了药物化学家的兴趣。基于分子杂交，设计了基于吡唑支架的新型查耳酮6a-g和嘧啶7a-g。方法：这些化合物的合成涉及化合物 4 和各种芳香醛在乙醇/NaOH (95:5 v/v) 混合物中的温和缩合反应，得到相应的查尔酮 6a-g。这些查耳酮在乙醇中在碱存在下进一步与尿素反应生成嘧啶衍生物7a-g。对这些新候选药物的体外抗菌活性进行了筛选，并对分子对接研究进行了评估。结果：所有合成化合物对测试菌株的抗菌和抗真菌研究表明，化合物6c、d和7c、d表现出最高的抗菌和抗真菌活性。此外，还讨论了构效关系和对接研究。结论：合成的化合物6c、6d、7c和7d对测试菌株表现出最高的抗菌和抗真菌活性。
• Synthesis and pharmacological evaluation of new pyrazolyl benzenesulfonamides linked to polysubstituted pyrazoles and thiazolidinones as anti-inflammatory and analgesic agents
  作者：Hayam M. A. Ashour、Ibrahim M. El-Ashmawy、Aida E. Bayad

  DOI：10.1007/s00706-015-1549-x

  日期：2016.3

  New compounds comprising the pyrazolyl benzenesulfonamide scaffold linked to polysubstituted pyrazoles and thiazolidinones were synthesized and evaluated for their anti-inflammatory and analgesic activities. The results revealed that most of the compounds displayed distinctive anti-inflammatory and analgesic activity. Two thiazolidinone derivatives emerged with the highest anti-inflammatory activity in this study, whereas two pyrazole derivatives displayed high analgesic activity with a fast onset of action compared to the reference drug. Moreover, the active compounds showed minimal potential for gastric injury in addition to a good safety margin (ALD(50) >0.25 g/kg). In vitro COX-1/COX-2 inhibition study revealed that the most active compounds showed relatively more selectivity toward COX-2 than COX-1. Among the test compounds, a thiazolidinone derivative possessed the lowest IC50 value against both COX-1 and COX-2.[GRAPHICS].
• Farghaly; El-Khwass; Khalil, Pharmazie, 1981, vol. 36, # 2, p. 93 - 95
  作者：Farghaly、El-Khwass、Khalil、Sharabi、Daabees

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Pharmacological Investigations of Novel Pyrazolyl and Hydrazonoyl Cyanide Benzimidazole Entities
  作者：Mohamed E. Khalifa、Adil A. Gobouri、Fahad M. Kabli、Tariq A. Altalhi、Abdulraheem S. A. Almalki、Amira M. Elemshaty

  DOI：10.1002/jhet.3522

  日期：2019.4

  (8a–e to 10a–e) were synthesized using new route syntheses and were focused on their pharmacological evaluation as one of the most important factors for the determination of the activity of these synthesized compounds. The obtained benzimidazoles' series were fully characterized and exhibited remarkable pharmacological activity upon in vitro screening for their antibacterial activity against strains of

  使用新的路线合成方法，合成了与带有芳基和杂芳基基团（8a - e至10a - e）的吡唑基和酰氰化物底物连接的各种新型苯并咪唑实体，并将其重点放在作为其最重要因素之一的药理学评估上，它们的药理学评价为重点。这些合成化合物的活性。所获得的苯并咪唑系列经过充分表征，在体外筛选对选定的病原性革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌）和革兰氏阴性菌（大肠杆菌）的菌株时显示出显着的药理活性。）与氨苄西林和卡那霉素作为标准抗菌剂进行比较，并与人肝癌细胞系（HepG2）作为抗肿瘤剂进行比较。