7-[[1-[(1-Methyl-5-nitroimidazol-2-yl)methyl]triazol-4-yl]methoxy]chromen-2-one | 1485820-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-[[1-[(1-Methyl-5-nitroimidazol-2-yl)methyl]triazol-4-yl]methoxy]chromen-2-one
• 英文别名: 7-[[1-[(1-methyl-5-nitroimidazol-2-yl)methyl]triazol-4-yl]methoxy]chromen-2-one
• CAS: 1485820-35-6
• 化学式: C₁₇H₁₄N₆O₅
• 分子量: 382.335
• InChiKey: KDZTWDUICYYKEV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  719.6±70.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-(propynyloxy)-2H-chromen-2-one 、 2-(azidomethyl)-1-methyl-5-nitro-1H-imidazole 在 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 、 叔丁醇 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 7-[[1-[(1-Methyl-5-nitroimidazol-2-yl)methyl]triazol-4-yl]methoxy]chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Expanded therapeutic potential in activity space of next-generation 5-nitroimidazole antimicrobials with broad structural diversity

  摘要：

  《意义》 药物对抗致病微生物是现代医学的重大成就之一，但许多微生物表现出顽强的耐药能力，因此它们不再被现有药物杀死。我们在这里展示了针对这些药物的一类重要药物（如常见药物甲硝唑）的广泛结构修改可以改善药物对多种临床重要微生物的活性，并意外地克服了不同形式的耐药性。其中几种新药物治愈了动物模型中的感染，并在初步毒性评估中表现安全。这些发现为在持续对抗致病微生物的斗争中将这类药物开发为人类药物提供了理由。

  DOI：

  10.1073/pnas.1302664110

文献信息

• Expanded therapeutic potential in activity space of next-generation 5-nitroimidazole antimicrobials with broad structural diversity
  作者：Yukiko Miyamoto、Jarosław Kalisiak、Keith Korthals、Tineke Lauwaet、Dae Young Cheung、Ricardo Lozano、Eduardo R. Cobo、Peter Upcroft、Jacqueline A. Upcroft、Douglas E. Berg、Frances D. Gillin、Valery V. Fokin、K. Barry Sharpless、Lars Eckmann

  DOI：10.1073/pnas.1302664110

  日期：2013.10.22

  Drugs against disease-causing microbes are among the major achievements of modern medicine, but many microbes show a tenacious ability to develop resistance, so they are no longer killed by available drugs. We show here for an important class of these drugs, represented by the common drug metronidazole, that broad modifications of the basic drug structure can improve drug activities against several clinically important microbes and unexpectedly overcome different forms of resistance. Several of these new drugs cure infections in animal models and are safe in initial toxicity evaluations. These findings provide reasons to develop this class of drugs as human medicines in the ongoing fight against disease-causing microbes.

  《意义》 药物对抗致病微生物是现代医学的重大成就之一，但许多微生物表现出顽强的耐药能力，因此它们不再被现有药物杀死。我们在这里展示了针对这些药物的一类重要药物（如常见药物甲硝唑）的广泛结构修改可以改善药物对多种临床重要微生物的活性，并意外地克服了不同形式的耐药性。其中几种新药物治愈了动物模型中的感染，并在初步毒性评估中表现安全。这些发现为在持续对抗致病微生物的斗争中将这类药物开发为人类药物提供了理由。