2-氯喹恶啉 | 1448-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 2-氯喹恶啉
• 中文别名: 2-氯喹喔啉
• 英文名称: 2-chloroquinoxaline
• 英文别名: 2‑chloroquinoxaline；2-chloro-benzopyrazine
• CAS: 1448-87-9
• 化学式: C₈H₅ClN₂
• mdl: MFCD00043907
• 分子量: 164.594
• InChiKey: BYHVGQHIAFURIL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  47-50 °C (lit.)
• 沸点：
  100 °C/1.4 mmHg (lit.)
• 密度：
  1.2847 (rough estimate)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  溶于甲苯
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 危险品运输编号：
  UN 2811 6.1/PG 3
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933990090
• 危险品标志：
  T
• 危险类别码：
  R36/37/38,R25
• 危险类别：
  IRRITANT
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P301 + P312 + P330,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  常温、避光、存于通风干燥处。

制备方法与用途

用途：用作医药和农药的中间体以及有机中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯喹恶啉 在 双(三甲基硅基)过氧化物 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 喹噁啉-2-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  作为羰基合成子的唑-N-乙腈：从卤化物中一锅法制备杂芳基酰胺

  摘要：

  通过依赖于连续碱基介导的 SN Ar 取代 2-卤杂环、原位氧化和胺置换的策略，唑-N-乙腈衍生物被用作双基羰基部分的合成子。该策略允许通过一锅法直接从相应的卤化物快速有效地合成含 N 杂芳基酰胺。

  DOI：

  10.1055/s-2004-832849
• 作为产物：
  描述：

  3-chloroquinoxaline 1-oxide 在 二甲基膦酸钠 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到2-氯喹恶啉
  参考文献：
  名称：

  2-膦酰基化喹喔啉1,4-二氧化物的首次合成：贝鲁特反应的扩展

  摘要：

  描述了贝鲁特反应的扩展，用于制备2-膦酰化的喹喔啉1，4-二氧化物系列的第一成员。与它们的羧基当量相反，这些新化合物的制备在碱性条件下无法实现，但需要使用粉末分子筛。仅当最初的四氢呋喃悬浮液通过缓慢蒸发ca转化为糊状膜时，才能获得良好且可重现的产率。初始溶剂体积的90％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.07.148

文献信息

• Metal-, Photocatalyst-, and Light-Free Minisci C–H Alkylation of <i>N</i>-Heteroarenes with Oxalates
  作者：Jianyang Dong、Zhen Wang、Xiaochen Wang、Hongjian Song、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00972

  日期：2019.6.7

  for metal-, photocatalyst-, and light-free Minisci C–H alkylation reactions of N-heteroarenes with alkyl oxalates derived from primary, secondary, and tertiary alcohols. The protocol uses environmentally benign persulfate as a stoichiometric oxidant and does not require high temperatures or large excesses of either of the substrates, making the procedure suitable for late-stage C–H alkylation of complex

  在此，我们报告了N-杂芳烃与衍生自伯醇、仲醇和叔醇的草酸烷基酯的无金属、光催化剂和无光 Minisci C-H 烷基化反应的温和方案。该协议使用对环境无害的过硫酸盐作为化学计量氧化剂，不需要高温或任何一种底物的大量过量，使得该程序适用于复杂分子的后期 C-H 烷基化。值得注意的是，可以使用该协议对几种药物和天然产品进行功能化或制备，从而证明其实用性。
• [EN] BRUTON'S TYROSINE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA TYROSINE KINASE DE BRUTON
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2014068527A1

  公开（公告）日：2014-05-08

  Disclosed herein are compounds that form covalent bonds with Bruton's tyrosine kinase (BTK). Methods for the preparation of the compounds are disclosed. Also disclosed are pharmaceutical compositions that include the compounds. Methods of using the BTK inhibitors are disclosed, alone or in combination with other therapeutic agents, for the treatment of autoimmune diseases or conditions, heteroimmune diseases or conditions, cancer, including lymphoma, and inflammatory diseases or conditions. (Formula I)

  本文披露了一种与Bruton's酪氨酸激酶（BTK）形成共价键的化合物。公开了制备这些化合物的方法。还披露了包括这些化合物的药物组合物。公开了使用BTK抑制剂的方法，单独或与其他治疗剂联合治疗自身免疫疾病或症状、异源免疫疾病或症状、癌症，包括淋巴瘤，以及炎症性疾病或症状的方法。 (化学式I)
• N-PHENYL-1,1,1-TRIFLUOROMETHANESULFONAMIDE HYDRAZONE DERIVATIVE COMPOUNDS AND THEIR USAGE IN CONTROLLING PARASITES
  申请人：Winzenberg Norman Kevin

  公开号：US20070238700A1

  公开（公告）日：2007-10-11

  Novel N-phenyl-1,1,1-trifluoromethanesulfonamide compounds useful for controlling endo and/or ectoparasites in the environment are provided, together with methods of making the same, and methods of using the inventive compounds to treat parasite infestations in vivo and ex vivo.

  提供了一种用于控制环境中内外寄生虫的新型N-苯基-1,1,1-三氟甲磺酰胺化合物，以及制备这些化合物的方法，以及利用这些创新化合物治疗体内和体外寄生虫感染的方法。
• [EN] DISUBSTITUTED OCTAHY-DROPYRROLO [3,4-C] PYRROLES AS OREXIN RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] OCTAHYDROPYRROLO [3,4-C] PYRROLES DISUBSTITUÉS UTILISÉS COMME MODULATEURS DU RÉCEPTEUR DE L'OREXINE
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2012145581A1

  公开（公告）日：2012-10-26

  Disubstituted octahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole compounds are described, which are useful as orexin receptor modulators. Such compounds may be useful in pharmaceutical compositions and methods for the treatment of diseased states, disorders, and conditions mediated by orexin activity, such as insomnia.

  描述了二取代的八氢吡咯[3,4-c]吡咯化合物，这些化合物可用作促进睡眠素受体的调节剂。这些化合物可能在药物组合物和治疗由促进睡眠素活性介导的疾病状态、紊乱和病况的方法中有用，比如失眠。
• Inexpensive Radical Methylation and Related Alkylations of Heteroarenes
  作者：Qi Huang、Samir Z. Zard

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00190

  日期：2018.3.2

  A simple method for the introduction of a methyl and higher aliphatic group to various heteroarenes using very inexpensive reagents is described. It is based on the radical addition of a carboxylic xanthate followed by decarboxylation. Depending on the heteroarene structure, the decarboxylation can be spontaneous or induced by heating in N,N-dimethylacetamide or N-methyl pyrrolidone in a microwave

  描述了一种使用非常便宜的试剂将甲基和高级脂肪族基团引入各种杂芳烃的简单方法。它基于羧酸黄原酸酯的自由基加成，然后进行脱羧。取决于杂芳烃结构，脱羧可以是自发的，或者可以通过在微波炉中的N，N-二甲基乙酰胺或N-甲基吡咯烷酮中加热来引发。

表征谱图