2-氯喹噁啉-6-胺 | 112928-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 2-氯喹噁啉-6-胺
• 中文别名: 2-氯喹喔啉-6-胺
• 英文名称: 6-amino-2-chloroquinoxaline
• 英文别名: 2-Chloroquinoxalin-6-amine
• CAS: 112928-27-5
• 化学式: C₈H₆ClN₃
• 分子量: 179.609
• InChiKey: AKNAVSYGOUQYQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338,P280
• 危险性描述：
  H319,H317

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯喹噁啉-6-胺 在 吡啶 、 碘 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  从简单的喹喔啉到糖原合酶激酶3（GSK3）的强效恶唑[5,4-f]喹喔啉抑制剂。

  摘要：

  由4-氨基-2-氯喹喔啉经四个步骤（在C5上碘化，氯基取代，酰胺化和铜催化环化）合成2,7-二取代的恶唑并[5,4-f]喹喔啉，占28％至44％整体产量。同样地从6-氨基-3-氯喹喔啉得到2,8-二取代的恶唑并[5,4-f]喹喔啉（总收率39％）。对于其他恶唑并[5,4-f]喹喔啉的合成，酰胺化反应是在取代前进行的。此外，避免了胺和最终产物之间的费时的纯化步骤（总收率38-54％）。最后，开发了一种更有效的方法，该方法涉及在顺序过程中合并最后两个步骤，以获取更多的衍生产品（总收率在37％到65％之间）。大部分的恶唑啉[5，评价了4-f]喹喔啉在一组蛋白激酶上的活性，并且证明了一些2,8-二取代的衍生物抑制GSK3激酶。虽然实验表明ATP具有竞争性抑制GSK3β的作用，但结构-活性关系使我们能够确定2-（3-吡啶基）-8-（硫吗啉代）恶唑并[5,4-f]喹喔啉是最有效的抑制剂，IC50值为在GSK3α上大约为5nM。

  DOI：

  10.1039/c9ob02002k
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-6-硝基喹喔啉 在 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以66%的产率得到2-氯喹噁啉-6-胺
  参考文献：
  名称：

  从简单的喹喔啉到糖原合酶激酶3（GSK3）的强效恶唑[5,4-f]喹喔啉抑制剂。

  摘要：

  由4-氨基-2-氯喹喔啉经四个步骤（在C5上碘化，氯基取代，酰胺化和铜催化环化）合成2,7-二取代的恶唑并[5,4-f]喹喔啉，占28％至44％整体产量。同样地从6-氨基-3-氯喹喔啉得到2,8-二取代的恶唑并[5,4-f]喹喔啉（总收率39％）。对于其他恶唑并[5,4-f]喹喔啉的合成，酰胺化反应是在取代前进行的。此外，避免了胺和最终产物之间的费时的纯化步骤（总收率38-54％）。最后，开发了一种更有效的方法，该方法涉及在顺序过程中合并最后两个步骤，以获取更多的衍生产品（总收率在37％到65％之间）。大部分的恶唑啉[5，评价了4-f]喹喔啉在一组蛋白激酶上的活性，并且证明了一些2,8-二取代的衍生物抑制GSK3激酶。虽然实验表明ATP具有竞争性抑制GSK3β的作用，但结构-活性关系使我们能够确定2-（3-吡啶基）-8-（硫吗啉代）恶唑并[5,4-f]喹喔啉是最有效的抑制剂，IC50值为在GSK3α上大约为5nM。

  DOI：

  10.1039/c9ob02002k

文献信息

• From simple quinoxalines to potent oxazolo[5,4-<i>f</i>]quinoxaline inhibitors of glycogen-synthase kinase 3 (GSK3)
  作者：Frédéric Lassagne、Camille Duguépéroux、Carlos Roca、Concepcion Perez、Ana Martinez、Blandine Baratte、Thomas Robert、Sandrine Ruchaud、Stéphane Bach、William Erb、Thierry Roisnel、Florence Mongin

  DOI：10.1039/c9ob02002k

  日期：——

  oxazolo[5,4-f]quinoxalines were synthesized from 6-amino-2-chloroquinoxaline in four steps (iodination at C5, substitution of the chloro group, amidation and copper-catalysed cyclization) affording 28 to 44% overall yields. 2,8-Disubstituted oxazolo[5,4-f]quinoxaline was similarly obtained from 6-amino-3-chloroquinoxaline (39% overall yield). For the synthesis of other oxazolo[5,4-f]quinoxalines, amidation

  由4-氨基-2-氯喹喔啉经四个步骤（在C5上碘化，氯基取代，酰胺化和铜催化环化）合成2,7-二取代的恶唑并[5,4-f]喹喔啉，占28％至44％整体产量。同样地从6-氨基-3-氯喹喔啉得到2,8-二取代的恶唑并[5,4-f]喹喔啉（总收率39％）。对于其他恶唑并[5,4-f]喹喔啉的合成，酰胺化反应是在取代前进行的。此外，避免了胺和最终产物之间的费时的纯化步骤（总收率38-54％）。最后，开发了一种更有效的方法，该方法涉及在顺序过程中合并最后两个步骤，以获取更多的衍生产品（总收率在37％到65％之间）。大部分的恶唑啉[5，评价了4-f]喹喔啉在一组蛋白激酶上的活性，并且证明了一些2,8-二取代的衍生物抑制GSK3激酶。虽然实验表明ATP具有竞争性抑制GSK3β的作用，但结构-活性关系使我们能够确定2-（3-吡啶基）-8-（硫吗啉代）恶唑并[5,4-f]喹喔啉是最有效的抑制剂，IC50值为在GSK3α上大约为5nM。