2-氯四氢呋喃 | 13369-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢呋喃
• 中文名称: 2-氯四氢呋喃
• 英文名称: 2-chlorotetrahydrofuran
• 英文别名: 2-Chlor-tetrahydro-furan；2-chlorooxolane
• CAS: 13369-70-5
• 化学式: C₄H₇ClO
• mdl: MFCD08445650
• 分子量: 106.552
• InChiKey: ZVAKZVDJIUFFFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2932190090

制备方法与用途

化学性质
该物质为液体，沸点在16.5℃至36-37℃之间，并且不稳定。

用途
作为双喃氟啶的中间体。

生产方法
现用现制。具体步骤是在20℃和干燥条件下，在48ml新蒸馏的四氢呋喃中迅速加入2.16g（16mmol）重蒸馏后的硫酰氯，反应过程中放热并立即呈现绿色。随后将温度升至40~50℃再反应15分钟后，颜色消失。产物（产率85%）无需分离，在3小时内活性不变，并可在氮气保护下与过量的三乙胺四氢呋喃溶液一起加入含有反应底物的四氢呋喃溶液中进行后续反应。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯四氢呋喃 在 tetrakis[tris(diethylamino)phosphoranylideneamino] phosphonium chloride 、 tris phosphate 、 sodium iodide 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 4.0h， 以93%的产率得到iodo-tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Method for producing organic compounds by substituting halogen atoms

  摘要：

  这项发明涉及一种方法，其中有机化合物中的卤素原子被来自亲核试剂的基团取代，且产率高效率高，通过以下方法实现，包括以下步骤：将亲核试剂与具有与碳原子形成四个σ键的卤素原子相结合的有机材料反应的步骤，更具体地说：一种用于生产具有Q的有机化合物的方法，包括以下步骤：将由通式（2）表示的化合物与至少一个卤素原子与碳原子形成四个σ键的有机起始材料反应，以将有机起始材料中的卤素原子替换为Q：         MQa     (2) （其中M代表碱金属原子、碱土金属原子或稀土金属原子；Q代表由消除质子衍生的无机酸或活性氢化合物的基团，其中Q是不同于有机起始材料中卤素原子的卤素原子，该卤素原子与具有四个σ键的碳原子相结合；a表示1到3的整数），在通式（1）表示的化合物的存在下 （其中Z-代表由无机酸或活性氢化合物中消除质子衍生的阴离子；R2相同或不同；R2各自独立地表示C1-C10烃基，或者两个R2在同一氮原子上可能与彼此结合形成与氮原子的环）。

  公开号：

  EP1486479A1
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢呋喃 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以61%的产率得到2-氯四氢呋喃
  参考文献：
  名称：

  通过环状脂肪族氧代碳鎓离子进行不对称催化

  摘要：

  已经使用高反应性和受限的亚胺二磷亚胺酯 (IDPi) 催化剂实现了由乳醇乙酸酯和烯醇硅烷直接对映选择性合成取代氧杂环。各种手性氧杂环，包括四氢呋喃、四氢吡喃、氧杂环己烷、色满和二氢苯并呋喃，通过相应的内酯乙酸酯与多种烯醇硅烷反应以优异的对映选择性获得。机理研究表明，该反应通过与受限手性抗衡阴离子配对的不稳定、脂肪族、环状氧代碳鎓离子中间体进行。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b11993

文献信息

• 一种3α-羟基-7-氧代-5β-胆烷酸新衍生物制备奥贝胆酸的方法
  申请人：杭州和泽医药科技有限公司

  公开号：CN107383139A

  公开（公告）日：2017-11-24

  本发明公开了3α‑羟基‑7‑氧代‑5β‑胆烷酸新衍生物制备奥贝胆酸的方法，所述合成方法包括以下步骤：首先将3α‑羟基‑7‑氧代‑5β‑胆烷酸进行羟基和羧基保护制备相应的新衍生物，其次按照两条合成路线分别得到奥贝胆酸。本发明使用更安全的保护基试剂，解决了中间体紫外吸收不强的问题，使得中间体更容易纯化，提高了收率，降低了成本，更适合工业化放大，有显著的创造性和实际应用价值。
• Anti-inflammatory 1-substituted-4,5-diaryl-2-(substituted-thio)
  申请人：E. I. Du Pont de Nemours and Company

  公开号：US04182769A1

  公开（公告）日：1980-01-08

  Anti-inflammatory 1-substituted-4,5-diaryl-2-(substituted-thio) imidazoles and their corresponding sulfoxides and sulfones useful for treating arthritis and related diseases.

  抗炎症1-取代-4,5-二芳基-2-(取代硫)咪唑及其相应的亚砜和砜类化合物，用于治疗关节炎和相关疾病。
• N-vinyllactam derivatives and polymer thereof
  申请人：Hyundai Electronics Industries Co., Ltd.

  公开号：US05750680A1

  公开（公告）日：1998-05-12

  N-vinyllactam derivatives protected at the 3-position are provided and represented by the following formula (I). These are polymerized into homo- and copolymers for use in microlithography of semiconductor manufacture. The polymers are used as a photoresist material suitable for a deep UV process so that pictures of high sensitivity and high resolution can be obtained. In addition, ultrafine circuits can be formed and an exceptional improvement in pattern formation can be accomplished through the use of the photoresist of the invention. ##STR1##

  提供并代表以下公式（I）中3位保护的N-乙烯基内酰胺衍生物。这些被聚合成同聚物和共聚物，用于半导体制造的微光刻。这些聚合物用作适合深紫外工艺的光致抗蚀剂材料，因此可以获得高灵敏度和高分辨率的图像。此外，通过使用发明的光致抗蚀剂，可以形成超细电路，并且可以在图案形成方面实现非凡的改进。
• Aminotetralins as 5-HT1D &agr; Agonists
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US06355674B1

  公开（公告）日：2002-03-12

  A class of novel aminotetralins is disclosed useful as 5-HT1D&agr; agonists.

  一类新型氨基四环烯被披露为5-HT1D&agr;激动剂。
• The chemistry of alkyl thiosulfinate esters. 9. Antithrombotic organosulfur compounds from garlic: structural, mechanistic, and synthetic studies
  作者：Eric. Block、Saleem. Ahmad、James L. Catalfamo、Mahendra K. Jain、Rafael. Apitz-Castro

  DOI：10.1021/ja00282a033

  日期：1986.10

  Synthese de l'ajoene (oxyde-9 de trithia-4,5,9 dodecatriene-1,6,11) et de quelques analogues

  合成 de l'ajoene (oxyde-9 de trithia-4,5,9 dodecatriene-1,6,11) et de quelques 类似物