2-bromoethyl cyanoacetate | 98024-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-bromoethyl cyanoacetate
• 英文别名: cyano-acetic acid-(2-bromo-ethyl ester)；Cyan-essigsaeure-(2-brom-aethylester)；2-Bromoethyl 2-cyanoacetate
• CAS: 98024-89-6
• 化学式: C₅H₆BrNO₂
• 分子量: 192.012
• InChiKey: IGLDNUAOQNQFCN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  93-94 °C(Press: 0.15 Torr)
• 密度：
  1.585±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromoethyl cyanoacetate 在 四氢呋喃 、 sodium hydride 作用下， 生成 [1,3]dioxolan-2-ylidene-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Oxygen Alkylation of Negatively Substituted Esters¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01600a036
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸 、 2-溴乙醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以91.1%的产率得到2-bromoethyl cyanoacetate
  参考文献：
  名称：

  双重螺旋聚合：7-氰基-7-（2'-卤乙氧基羰基）-1,4-苯醌甲基的热固态聚合

  摘要：

  带有2'-卤乙氧基的7-氰基-7-（2'-卤乙氧基羰基）-1,4-苯醌甲基化物，例如2'-氟乙氧基（1a），2'-氯乙氧基（1b），2'-溴乙氧基（1c） ，并且合成了2'-碘乙氧基（1d）。甲基苯醌骨架中卤代烷氧基的卤原子极大地影响了它们的晶体结构，它们属于空间群P 2 1 / c表示1a，属于P 2 1 / a表示1b，属于P -1表示1c和1d。热固态聚合在60或80℃真空中，得到无定形聚合物，具有规则的头尾结构，并保持了晶体形状的外观。分子组装模式与聚合模式之间的关系表明，1b的2 1（2倍）组装能够方便地进行2 1螺旋聚合。

  DOI：

  10.1021/ma502606s

文献信息

• Topochemical Reaction of 7-Bromoethoxycarbonyl-7-cyano-1,4-benzoquinone Methide in the Solid State
  作者：Takahito Itoh、Kyoko Tachino、Takahiro Uno、Masataka Kubo、Norimitsu Tohnai、Mikiji Miyata

  DOI：10.1246/cl.2006.918

  日期：2006.8

  Topochemically controlled [2 + 2] photocycloaddition took place at the quinoid double bond of the 7-bromoethoxycarbonyl-7-cyano-1,4-benzoquinone methide (1) to afford its cyclobutane dimer.

  7-bromoethoxycarbonyl-7-cyano-1,4-benzoquinone methide (1) 的醌双键发生了拓扑化学控制的 [2 + 2] 光环加成反应，生成了环丁烷二聚体。
• Theoretical and Structural Analysis of Long CC Bonds in the Adducts of Polycyanoethylene and Anthracene Derivatives and Their Connection to the Reversibility of Diels-Alder Reactions
  作者：Anna K. H. Hirsch、Philippe Reutenauer、Marc Le Moignan、Sébastien Ulrich、Peter J. Boul、Jack M. Harrowfield、Peter D. Jarowski、Jean-Marie Lehn

  DOI：10.1002/chem.201303276

  日期：2014.1.20

  X‐ray structure determinations on four Diels–Alder adducts derived from the reactions of cyano‐ and ester‐substituted alkenes with anthracene and 9,10‐dimethylanthracene have shown the bonds formed in the adduction to be particularly long. Their lengths range from 1.58 to 1.62 Å, some of the longest known for Diels–Alder adducts. Formation of the four adducts is detectably reversible at ambient temperature

  对氰基和酯取代的烯烃与蒽和9,10-二甲基蒽的反应衍生的四种Diels-Alder加合物的X射线结构测定表明，加合物中形成的键特别长。它们的长度为1.58至1.62Å，这是已知的狄尔斯-阿尔德加合物中最长的一些。四种加合物的形成在环境温度下是可逆地可逆的，并且与-2.5至-40.6 kJ mol -1的反应自由能相关。溶液平衡已通过NMR光谱进行了实验表征。具有PCM溶剂化的MPW1K / 6‐31 + G（d，p）水平的密度泛函理论计算与实验相符，平均误差为6 kJ mol -1在反应的自由能和结构协议中，加合物键的长度为0.013Å。为了更充分地了解可逆性的原因及其与长加合物键长的关系，采用了自然键轨道（NBO）分析来量化分子内的供体-受体相互作用。发现给加合物键的σ*反键轨道提供电子和从σ键轨道撤出的电子都是造成键延长的原因。
• Chemistry of dinitroacetonitrile—IV
  作者：Charles O. Parker

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)99009-x

  日期：1962.1