N-[(1S,2S)-2-amino-1,2-diphenylethyl]-2,2,2-trifluoroacetamide | 423761-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: N-[(1S,2S)-2-amino-1,2-diphenylethyl]-2,2,2-trifluoroacetamide
• 英文别名: (1S,2S)-N-(Trifluoroacetyl)-1,2-diphenylethane-1,2-diamine
• CAS: 423761-65-3
• 化学式: C₁₆H₁₅F₃N₂O
• 分子量: 308.303
• InChiKey: ZJTVUOHWWLUWFP-KBPBESRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.266±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-己炔 、 顺-3-溴丙烯酸乙酯 、 N-[(1S,2S)-2-amino-1,2-diphenylethyl]-2,2,2-trifluoroacetamide 在 nickel dibromide 、 锌 、 二异丁基氢化铝 、 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 N-[(1S,2S)-1,2-diphenyl-2-[2-(2,3,4,5-tetraethylcyclopenta-2,4-dien-1-yl)ethylamino]ethyl]-2,2,2-trifluoroacetamide 、 N-((1S,2S)-1,2-diphenyl-2-((2-(2,3,4,5-tetraethylcyclopenta-1,3-dien-1-yl)ethyl)amino)ethyl)-2,2,2-trifluoroacetamide 、 N-((1S,2S)-1,2-diphenyl-2-((2-(2,3,4,5-tetraethylcyclopenta-1,4-dien-1-yl)ethyl)amino)ethyl)-2,2,2-trifluoroacetamide
  参考文献：
  名称：

  铁 (II)-催化苯乙酮的不对称氢化硅烷化

  摘要：

  已经制备了四种新的配体，其中含有与立体二胺单元相连的五取代环戊二烯，并用于铁催化的苯乙酮的对映选择性氢化硅烷化。催化活性物质已从各种铁源开始原位生成。Fe(acac)2 是首选的催化剂前体，而其他简单的 FeII 或 FeIII 化合物导致催化活性显着降低或没有催化活性。在室温下使用 4 mol-% Fe 获得定量转化率。和苯基硅烷作为还原剂。在这些条件下，配体 4 提供了 37% ee 的对映选择性。迄今为止，分离含有配体 3-6 的单组分 Fe 配合物的尝试都失败了。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100550
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酸乙酯 、 (1S,2S)-1,2-二苯基乙二胺 以 甲醇 为溶剂， 以86.6%的产率得到N-[(1S,2S)-2-amino-1,2-diphenylethyl]-2,2,2-trifluoroacetamide
  参考文献：
  名称：

  铁 (II)-催化苯乙酮的不对称氢化硅烷化

  摘要：

  已经制备了四种新的配体，其中含有与立体二胺单元相连的五取代环戊二烯，并用于铁催化的苯乙酮的对映选择性氢化硅烷化。催化活性物质已从各种铁源开始原位生成。Fe(acac)2 是首选的催化剂前体，而其他简单的 FeII 或 FeIII 化合物导致催化活性显着降低或没有催化活性。在室温下使用 4 mol-% Fe 获得定量转化率。和苯基硅烷作为还原剂。在这些条件下，配体 4 提供了 37% ee 的对映选择性。迄今为止，分离含有配体 3-6 的单组分 Fe 配合物的尝试都失败了。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100550
• 作为试剂：
  描述：

  1-苯基-1-三甲基硅氧乙烯 、 异丁醛 在 正丁基锂 、 N-[(1S,2S)-2-amino-1,2-diphenylethyl]-2,2,2-trifluoroacetamide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以84%的产率得到3-hydroxy-4-methyl-1-phenylpentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Sutar; Joshi, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2014, vol. 53B, # 12, p. 1553 - 1560

  摘要：

  DOI：

文献信息

• EP2855494B1
  申请人：——

  公开号：EP2855494B1

  公开（公告）日：2020-12-23
• IRON CATALYSTS WITH UNSYMMETRICAL PNN'P LIGANDS
  申请人：THE GOVERING COUNCIL OF THE UNIVERSITY OF TORONTO

  公开号：US20150151289A1

  公开（公告）日：2015-06-04

  The present invention relates to catalytic materials for hydrogenation or asymmetric hydrogenation. In particular, the invention relates to iron (II) complexes containing unsymmetrical tetradentate diphosphine (PNN′P) ligands with two different nitro gen donor groups useful for catalytic transfer hydrogenation or asymmetric transfer hydrogenation of ketones, aldehydes and imines.
• US9597673B2
  申请人：——

  公开号：US9597673B2

  公开（公告）日：2017-03-21
• Iron(II)-Catalyzed Asymmetric Hydrosilylation of Acetophenone
  作者：Michelle Flückiger、Antonio Togni

  DOI：10.1002/ejoc.201100550

  日期：2011.8

  pentasubstituted cyclopentadiene tethered to a stereogenic diamine unit have been prepared and used in the iron-catalyzed enantioselective hydrosilylation of acetophenone. Catalytically active species have been generated in situ starting from various sources of iron. Fe(acac)2 was the catalyst precursor of choice, whereas other simple FeII or FeIII compounds resulted in significantly lower or no catalytic

  已经制备了四种新的配体，其中含有与立体二胺单元相连的五取代环戊二烯，并用于铁催化的苯乙酮的对映选择性氢化硅烷化。催化活性物质已从各种铁源开始原位生成。Fe(acac)2 是首选的催化剂前体，而其他简单的 FeII 或 FeIII 化合物导致催化活性显着降低或没有催化活性。在室温下使用 4 mol-% Fe 获得定量转化率。和苯基硅烷作为还原剂。在这些条件下，配体 4 提供了 37% ee 的对映选择性。迄今为止，分离含有配体 3-6 的单组分 Fe 配合物的尝试都失败了。
• Sutar; Joshi, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2014, vol. 53B, # 12, p. 1553 - 1560
  作者：Sutar、Joshi

  DOI：——

  日期：——