(3S,8aS)-3-((2-(2-chlorophenyl)-1H-indol-3-yl)methyl)hexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione | 1454306-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3S,8aS)-3-((2-(2-chlorophenyl)-1H-indol-3-yl)methyl)hexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione
• 英文别名: (3S,8aS)-3-[[2-(2-chlorophenyl)-1H-indol-3-yl]methyl]-2,3,6,7,8,8a-hexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione
• CAS: 1454306-33-2
• 化学式: C₂₂H₂₀ClN₃O₂
• 分子量: 393.873
• InChiKey: OQGQXJLSSMJFNO-OALUTQOASA-N

物化性质

• 沸点：
  717.5±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-氯-2-碘苯 、 (3S,8aS)-3-(1H-吲哚-3-基甲基)-2,3,6,7,8,8a-六氢吡咯并[2,1-f]吡嗪-1,4-二酮 在 silver tetrafluoroborate 、 邻硝基苯甲酸 、 palladium diacetate 作用下， 反应 0.25h， 以54%的产率得到(3S,8aS)-3-((2-(2-chlorophenyl)-1H-indol-3-yl)methyl)hexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of a post-synthetically modified Trp-based diketopiperazine

  摘要：

  通过温和的 Pd 催化 CH 活化过程，合成了一系列二酮哌嗪的 C2- 芳基化类似物 brevianamide F。在不同细胞系中对新衍生物进行的生物学评估表明，这种修饰导致了活性的显著变化，使温和的抗生素和抗真菌天然产物（brevianamide F）变成了新型抗肿瘤化合物。此外，该方法代表了一种新的直截了当的多功能方法，在拟肽学和药物化学领域具有广阔的应用前景。

  DOI：

  10.1039/c3md20353k

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of a post-synthetically modified Trp-based diketopiperazine
  作者：Sara Preciado、Lorena Mendive-Tapia、Carolina Torres-García、Rubí Zamudio-Vázquez、Vanessa Soto-Cerrato、Ricardo Pérez-Tomás、Fernando Albericio、Ernesto Nicolás、Rodolfo Lavilla

  DOI：10.1039/c3md20353k

  日期：——

  A series of C2-arylated analogues of the diketopiperazine brevianamide F has been synthesized using a mild Pd-catalyzed CH-activation procedure. Biological evaluation of the new derivatives in different cell lines shows that this modification is responsible for the remarkable change in activity, turning a mild antibiotic and antifungal natural product (brevianamide F) into novel antitumoral compounds. Furthermore, the approach stated represents a new straightforward and versatile methodology with promising applications in peptidomimetics and medicinal chemistry.

  通过温和的 Pd 催化 CH 活化过程，合成了一系列二酮哌嗪的 C2- 芳基化类似物 brevianamide F。在不同细胞系中对新衍生物进行的生物学评估表明，这种修饰导致了活性的显著变化，使温和的抗生素和抗真菌天然产物（brevianamide F）变成了新型抗肿瘤化合物。此外，该方法代表了一种新的直截了当的多功能方法，在拟肽学和药物化学领域具有广阔的应用前景。