pseudo-gem-divinyl<2.2>paracyclophane | 111870-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: pseudo-gem-divinyl<2.2>paracyclophane
• 英文别名: 4,15-diethenyl<2.2>paracyclophane；pseudo-meta-4,13-diethenyl[2.2]paracyclophane；4,15-diethenyl[2.2]paracyclophane；4,15-divinyl[2.2]paracyclophane；pseudo-gem-4,13-diethenyl[2.2]paracyclophane；pseudo-gem-divinyl[2.2]paracyclophane；5,12-Bis(ethenyl)tricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-1(12),4,6,10,13,15-hexaene
• CAS: 111870-60-1
• 化学式: C₂₀H₂₀
• 分子量: 260.379
• InChiKey: FURJPBBXDVSGQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pseudo-gem-divinyl<2.2>paracyclophane 在 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 pseudo-meta[2.2](1,4)(4,1)phenanthrenophane
  参考文献：
  名称：

  Aly, Ashraf A.; Hopf, Henning; Ernst, Ludger, European Journal of Organic Chemistry, 2000, # 17, p. 3021 - 3029

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,15-diformyl[2.2]paracyclophane 、 甲基三苯基溴化膦 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以100%的产率得到pseudo-gem-divinyl<2.2>paracyclophane
  参考文献：
  名称：

  Intraannular photoreactions in pseudo-geminally substituted [2.2]paracyclophanes

  摘要：

  伪-geminal四烯烃 11 的光异构化产生了环辛二烯衍生物 13 和 15，为 [2.2]对苯环的一种全新分子桥提供了许多有趣的新应用；对 22 光异构化到 23 和 24 也是如此。这些新碳氢化合物的结构经由X射线晶体学和光谱分析确定；13 和 15 的显著结构特征之一是异常长的碳-碳单键（>1.64 Å）。

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.78

文献信息

• New cycloaddition reactions of some ethenyl and ethinyl[2.2]paracyclophanes with some dienophiles
  作者：Ashraf A. Aly、Aboul-Fetouh E. Mourad

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87210-0

  日期：1993.8

  4-Ethenyl[2.2]paracyclophane (), 4,12-, (), 4,15-, () and 4,16-diethenyl[2.2]paracyclophane () as well as, 4-ethinyl-[2.2]paracyclophane () undergo[2+2]cycloaddition reactions with tetracyanoethylene (TCNE). These reactions involve the formation of a charge-transfer complex as an initial step. With 2,3-dichloro-5,6-dicyanobenzoquinone (DDQ), bromanil (BRL) as well as 4-phenyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione

  4-乙烯基[2.2]对环环烯（），4,12-，（），4,15-，（）和4,16-二乙烯基[2.2]对环环烯（）以及4-乙烯基-[2.2]对环环烯（）与四氰基乙烯（TCNE）进行[2 + 2]环加成反应。这些反应涉及形成电荷转移复合物作为初始步骤。含2,3-二氯-5,6-二氰基苯并醌（DDQ），溴苯腈（BRL）以及4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮和4-乙烯基[2.2]对环环烷（）作为二烯，发生了[2 + 4]环加成反应。4,12-，（），4,15-，（）和4,16-之间的反应受二环电子相互作用的影响。
• π-Stacked Oligo(phenylene vinylene)s Based on Pseudo-Geminal Substituted [2.2]Paracyclophanes: Impact of Interchain Geometry and Interactions on the Electronic Properties
  作者：Sukrit Mukhopadhyay、Subodh P. Jagtap、Veaceslav Coropceanu、Jean-Luc Brédas、David M. Collard

  DOI：10.1002/anie.201205738

  日期：2012.11.12

  A clever combination: A series of phenylene vinylene oligomers, in which the conjugated segments are held in a well‐defined stacked arrangement along their entire length, was studied experimentally and theoretically (see picture). The impact of the extended interchain interactions on the photophysics of the π‐stacked systems is reported.

  一个巧妙的组合：通过实验和理论研究了一系列亚苯基亚乙烯基低聚物，其中共轭链段在其整个长度上以明确定义的堆叠排列固定。报告了扩展的链间相互作用对π堆积系统光物理的影响。
• Intramolecular Reactions in Pseudo-Geminally Substituted [2.2]Paracyclophanes
  作者：Lidija Bondarenko、Silke Hentschel、Helmut Greiving、Jörg Grunenberg、Henning Hopf、Ina Dix、Peter G. Jones、Ludger Ernst

  DOI：10.1002/chem.200601629

  日期：2007.5.7

  A selection of pseudo-geminally substituted [2.2]paracyclophanes, the alkynes 6, 7, 10, 11 a, and 11 b and the alkenes 8 and 9 were prepared for the study of intraannular reactions between functional groups in direct juxtaposition. Whereas 9 and 10 provide the corresponding cyclobutane and cyclobutene derivatives on irradiation (12 and 13, respectively), the bis-alkynes 7 and 11 b do not lead to a

  为研究直接并置的官能团之间的环内反应，准备了一些伪双取代的[2.2]对环环烷烃，炔烃6、7、10、11a和11b以及烯烃8和9。9和10在辐照时分别提供相应的环丁烷和环丁烯衍生物（分别为12和13），而双炔烃7和11b不会生成环丁二烯中间体。在后一种情况下，分离出“半封闭的”丁二烯衍生物17。尽管在第二实施例中制备的氧杂环丁烯中间体21没有在反应条件下存活（开环至22），但是在8和6的照射下发生了Paterno-Buchi反应。向溴中添加9、10和7的立体选择性高（分别形成了二溴化物27、30和33），通过分别假定阳离子中间体26、29和32的形成来合理化。为了研究碳正离子与面对的三键的相互作用，从6中制备了醇34。在酸处理过程中，三元桥连的phane 38发生了闭环反应，伴随着三键与酮醇37的水合。有趣的环内[2 + 3]环加成反应中，双乙炔11a经正丁基锂处理后，得到了环戊二烯衍生物4
• He I.alpha. photoelectron spectra of methyl-substituted 4-vinyl[2.2]paracyclophanes, 4-ethynyl[2.2]paracyclophane, pseudo-p and pseudo-gem-divinyl[2.2]paracyclophane
  作者：Zhongzhi Yang、Edgar Heilbronner、Henning Hopf、Sonja Ehrhardt、Silke Hentschel

  DOI：10.1021/j100315a011

  日期：1988.2