6-chloro-4-hexyl-2H-benzo[b][1,4]thiazin-3(4H)-one | 1072067-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 6-chloro-4-hexyl-2H-benzo[b][1,4]thiazin-3(4H)-one
• 英文别名: 6-Chloro-4-hexyl-1,4-benzothiazin-3-one；6-chloro-4-hexyl-1,4-benzothiazin-3-one
• CAS: 1072067-94-7
• 化学式: C₁₄H₁₈ClNOS
• 分子量: 283.822
• InChiKey: YIXNMNLLGLCYTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-N-己基乙酰胺 在 potassium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 6-chloro-4-hexyl-2H-benzo[b][1,4]thiazin-3(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  笑脸重排法合成苯并[b] [1,4]噻嗪3（4 H）-一的合成及体外抗菌活性

  摘要：

  通过Smiles重排合成了新的苯并[ b ] [1,4]噻嗪-3（4 H）-one衍生物（化合物12a–p），并在体外测试了它们对革兰氏阳性，革兰氏阴性细菌和真菌的抗菌活性。 。总体而言，苯并[ b ] [1,4]噻嗪-3（4 H）-的抗菌活性对所有测试的革兰氏阳性和革兰氏阴性微生物均有效（最低抑菌浓度范围为16至64 μg/ ml），而对真菌却显示出弱效。获得的数据表明，12g，12i和12o对革兰氏阳性细菌和化合物具有最佳的抗菌活性。12b表现出对革兰氏阴性菌的最佳抑制作用。这些观察结果提供了一些预测，以便在进行分子建模研究后在合成之前进一步设计抗菌活性化合物。

  DOI：

  10.1007/s00044-009-9288-3

文献信息

• Microwave-assisted one-pot synthesis of benzo[b][1,4]thiazin-3(4H)-ones via Smiles rearrangement
  作者：Hua Zuo、Zhu-Bo Li、Fang-Kui Ren、J.R. Falck、Meng Lijuan、Chuljin Ahn、Dong-Soo Shin

  DOI：10.1016/j.tet.2008.07.059

  日期：2008.10

  The synthesis of benzo[b][1,4]thiazin-3(4H)-one derivatives in a simple and efficient method from the one-pot reaction of substituted 2-chlorobenzenthiols, chloroacetyl chloride, and primary amines via Smiles rearrangement under microwave irradiation gave high yields (65–92%) of the products with short reaction time (15–20 min).

  取代的2-氯苯硫醇，氯乙酰氯和伯胺的一锅反应通过Smiles重排在一个简单有效的方法中合成苯并[ b ] [1,4]噻嗪-3（4 H）-one衍生物微波辐照可在短时间内（15-20分钟）获得高收率（65-92％）的产品。