1-methoxy-1-(phenylthio)cyclopropane | 75697-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-methoxy-1-(phenylthio)cyclopropane
• 英文别名: 1-Methoxy-1-(phenylthio)cyclopropan；[(1-Methoxycyclopropyl)sulfanyl]benzene；(1-methoxycyclopropyl)sulfanylbenzene
• CAS: 75697-56-2
• 化学式: C₁₀H₁₂OS
• 分子量: 180.271
• InChiKey: BWZXHIVCSLMGNR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  70-75 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-1-(phenylthio)cyclopropane 在 N,N-二甲基-1-萘胺 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 lithium,methoxycyclopropane
  参考文献：
  名称：

  A practical method for using alkoxide-accelerated vinylcyclobutane ring expansions in the synthesis of six-membered rings. Unexpected orbital symmetry allowed and forbidden 1,3-sigmatropic rearrangements

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00341a035
• 作为产物：
  描述：

  1-(三甲基硅烷基)环丙基苯基硫醚 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 336.0h， 生成 1-methoxy-1-(phenylthio)cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  1-Phenylthio-1-(trimethylsiloxy)cyclopropanes via the sila-Pummerer rearrangement

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96627-9

文献信息

• 1-Methoxy-1-(phenylthio)cyclopropanes from olefins via the Pummerer rearrangement
  作者：M. Bhupathy、Theodore Cohen

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96628-0

  日期：1987.1

  The Pummerer rearrangements of cyclopropyl(methoxy)phenylsulfonium salts proceed via sulfur-stabilized carbocations to yield the title compounds. The sulfonium salts were prepared in high yields from olefins via carbene addition, oxidation, and methylation.

  环丙基（甲氧基）苯基s盐的Pummerer重排通过硫稳定的碳阳离子进行，得到标题化合物。盐通过卡宾加成，氧化和甲基化以高收率从烯烃制得。
• Photochemical Reactions. 125th communication [1]. Photochemistry of homoconjugated cyclobutanones. I. Synthesis and photolysis of a Spiro [3.6]deca-5, 7-dien-1-one
  作者：Terry A. Lyle、Bruno Frei

  DOI：10.1002/hlca.19810640816

  日期：1981.12.16

  The title compound 4 was prepared in 54% overall yield from eucarvone (5). On triplet sensitization 4 gives two products resulting from a 1,2-acyl shift (8 and 9), whereas singlet excitation of 4 causes decarbonylation and ketene elimination (4 10 and 11).

  制备的标题化合物4的总产率为54％，来自于真carvone（5）。在三重态敏化作用下，4产生了1，2-酰基转移（8和9）产生的两个产物，而4的单重态激发引起脱羰基作用和乙烯酮消除（4 10和11）。
• Kirmse, Wolfgang; Hellwig, Georg; Chiem, Pham van, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 5, p. 1511 - 1524
  作者：Kirmse, Wolfgang、Hellwig, Georg、Chiem, Pham van

  DOI：——

  日期：——
• Jorritsma, R.; Steinberg, H.; Boer, Th. J. de, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1982, vol. 101, # 9, p. 288 - 298
  作者：Jorritsma, R.、Steinberg, H.、Boer, Th. J. de

  DOI：——

  日期：——
• A synthesis of 2-vinylcylobutanones using 1-methoxycyclopropyllithium reagents
  作者：Theodore Cohen、James R. Matz

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92931-4

  日期：1981.1