dimethyl 3-(2-furyl)-1-buten-4,4-dicarboxylate | 87802-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl 3-(2-furyl)-1-buten-4,4-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 1-(2-furyl)allylmalonate；Dimethyl [1-(furan-2-yl)prop-2-en-1-yl]propanedioate；dimethyl 2-[1-(furan-2-yl)prop-2-enyl]propanedioate
• CAS: 87802-87-7
• 化学式: C₁₂H₁₄O₅
• 分子量: 238.24
• InChiKey: AFFXYHLJFMOQTB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  252.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二甲基丙二酸钠 、 1-(2'-呋喃基)-丙-2-烯-1-基乙酸酯 在 2,2'-联吡啶 、 tricarbonyl-tris(acetonitrile)tungsten(0) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以81%的产率得到dimethyl 3-(2-furyl)-1-buten-4,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Tungsten-catalyzed allylic alkylations. New avenues for selectivity

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00364a055

文献信息

• Iridium/<i>N</i>-Heterocyclic Carbene Complex-Catalyzed Intermolecular Allylic Alkylation Reaction
  作者：Can-Can Bao、Dong-Song Zheng、Xiao Zhang、Shu-Li You

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00762

  日期：2018.12.24

  N-Heterocyclic carbenes (NHCs) were found to be suitable ligands in Ir-catalyzed intermolecular allylic alkylation reaction. In the presence of a catalyst derived from [Ir(dncot)Cl]2 (dncot = dinaphthocyclooctatetraene) and triazolium salt L7, the alkylation products from the reaction of aryl allyl carbonates with sodium dialkyl malonates could be obtained in 85–99% yields favoring the formation of

  发现N-杂环卡宾（NHC）是Ir催化的分子间烯丙基烷基化反应中的合适配体。在[Ir（dncot）Cl] 2（dncot =二萘环辛酸酯四烯）和三唑鎓盐L7衍生的催化剂存在下，芳基烯丙基碳酸酯与二烷基丙二酸钠的反应可得到烷基化产物，收率高达85-99％，形成支链产物（90/10→> 99/1 b / l）。此外，手性二氢异喹啉型NHC（DHIQ-NHC）（L8）已成功应用于Ir催化的不对称烯丙基烷基化反应中。对于广泛的底物，获得了优异的对映选择性和中等的区域选择性。
• On the regiochemistry of metal-catalyzed allylic alkylation: a model
  作者：Barry M. Trost、Ming Hong Hung

  DOI：10.1021/ja00334a060

  日期：1984.10

  Etude des alkylations catalysees par W(CO) 3 (CH 3 CN) 3 des methyl phenyl-5 pentadiene-2,4yl carbonate, acetate de phenyl-1 pentadiene-1,4yle-3 et acetate de phenyl-1 pentadiene-2,4yle a l'aide du malonate de dimethyle

  脱烷基化催化剂对 W(CO) 3 (CH 3 CN) 3 脱甲基苯基-5 戊二烯-2,4 基碳酸酯、醋酸酯脱苯基-1 戊二烯-1,4 基-3 和醋酸酯脱苯基-1 戊二烯-2， 4yle a l'aide du 丙二酸二甲基
• TROST, B. M.;HUNG, MING-HONG, J. AMER. CHEM. SOC., 1983, 105, N 26, 7757-7759
  作者：TROST, B. M.、HUNG, MING-HONG

  DOI：——

  日期：——
• Tungsten-catalyzed allylic alkylations. New avenues for selectivity
  作者：Barry M. Trost、Ming Hong Hung

  DOI：10.1021/ja00364a055

  日期：1983.12