2-[(2,5-Dichlorophenyl)thio]acetyl chloride | 57833-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(2,5-Dichlorophenyl)thio]acetyl chloride
• 英文别名: 2-(2,5-dichlorophenyl)sulfanylacetyl chloride
• CAS: 57833-03-1
• 化学式: C₈H₅Cl₃OS
• 分子量: 255.552
• InChiKey: PQPUCXUUCDSHOK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2,5-Dichlorophenyl)thio]acetyl chloride 在 N-甲基吗啉 、 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.34h， 生成 (6R,7R)-7-[(2,5-dichlorophenyl)thiomethylcarbonylamino]-3-chloromethyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型头孢菌素衍生物的合成及其抗MRSA活性

  摘要：

  合成了包含亲脂性C -7侧链和极性C -3硫代吡啶鎓基团的独特组合的头孢菌素衍生物，发现它们在体外和体内均显示出强大的抗-MRSA活性。利用的最佳C -7侧链是2，5-二氯苯基硫代乙酰胺基和2，6-二氯吡啶-4-基硫代乙酰胺基。所述Ç -3 thiopyridinium环在与氨基酸和丙酮酸基团被设计为赋予水溶解度按要求IV制剂氮所取代。本文描述了这些新型头孢菌素的特征，并着重介绍了开发的合成方法以允许其实用，大规模的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00418-x
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氯苯硫酚 在 sodium hydroxide 、 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-[(2,5-Dichlorophenyl)thio]acetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  新型头孢菌素衍生物的合成及其抗MRSA活性

  摘要：

  合成了包含亲脂性C -7侧链和极性C -3硫代吡啶鎓基团的独特组合的头孢菌素衍生物，发现它们在体外和体内均显示出强大的抗-MRSA活性。利用的最佳C -7侧链是2，5-二氯苯基硫代乙酰胺基和2，6-二氯吡啶-4-基硫代乙酰胺基。所述Ç -3 thiopyridinium环在与氨基酸和丙酮酸基团被设计为赋予水溶解度按要求IV制剂氮所取代。本文描述了这些新型头孢菌素的特征，并着重介绍了开发的合成方法以允许其实用，大规模的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00418-x

文献信息

• Synthesis of New Chiral and Nonchiral Pyrido [3,2-<i>e</i>],[1,3,4] oxadiazine Derivatives
  作者：L. S. Shet、A. R. Shelar、F. V. Manvi

  DOI：10.1155/2010/791796

  日期：——

  A chiral series of 6,7-dichloro-3-[3-(2,2-dihalovinyl)-2,2-dimethylcyclopropyl] -1H-pyrido [3,2-e],[1,3,4] oxadiazines(a-f)and a nonchiral series of 3-substituted, 6,7-dichloro-1H-pyrido [3,2-e][1,3,4] oxadiazines(a-g)have been synthesized. The synthesized compounds were characterized by IR,¹H NR, HPLC and mass spectral data.

  一系列手性的6,7-二氯-3-[3-(2,2-二卤乙烯基)-2,2-二甲基环丙基]-1H-吡啶[3,2-e],[1,3,4]噁二嗪（a-f），以及一系列非手性的3-取代基，6,7-二氯-1H-吡啶[3,2-e][1,3,4]噁二嗪（a-g）已经被合成。这些合成化合物通过红外光谱（IR）、核磁共振氢谱（1H NR）、高效液相色谱（HPLC）和质谱数据进行了表征。
• Novel cephalosporin compounds and process for preparing the same
  申请人：——

  公开号：US20030162763A1

  公开（公告）日：2003-08-28

  The present invention relates to a novel cephalosporin compound and pharmaceutically acceptable non-toxic salt, physiologically hydrolysable ester, hydrate, solvate or isomer thereof, to a pharmaceutical composition containing the compound and to a process for preparing the compound.

  本发明涉及一种新型头孢菌素化合物及其药学上可接受的非毒性盐、生理可水解酯、水合物、溶剂化合物或异构体，以及含有该化合物的药物组合物和制备该化合物的方法。
• 7-Substituted bicyclic pyrazolidinones
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0202046A1

  公开（公告）日：1986-11-20

  7-Substituted bicyclic pyrazolidinone compounds as antimicrobials and the corresponding intermediates, are discussed or provided. The use of the antimicrobial compounds in pharmaceutical compositions and in methods for treating bacterial infections is set forth. The pyrazolidinone compounds are of the formula wherein one of R1 and R2 is hydrogen, halo, C1 to C6 alkyl, C1 to C6 substituted alkyl, perfluoro C2 to C4 alkyl, C7 to C12 arylalkyl, C7 to C12 substituted arylalkyl, phenyl, substituted phenyl, a heterocyclic ring, nitro or cyano; a group of the formula wherein X is fluoro, chloro, bromo or iodo; a group of the formula wherein z is 0, 1 or 2 and R7 is C1 to C6 alkyl, C1 to C6 substituted alkyl, phenyl, substituted phenyl, C7 to C12 arylalkyl, C7 to C12 substituted arylalkyl or a heterocyclic ring; a group of the formula wherein R8 is hydrogen, C1 to C6 alkyl, C, to C6 substituted alkyl, perfluoro C2 to C4 alkyl, trihalomethyl, C7 to C12 arylalkyl, C7 to C12 substituted arylalkyl, phenyl, substituted phenyl, amino, (monosubstituted)amino, or (disubstituted)amino; a group of the formula wherein R9 is hydrogen, an organic or inorganic cation, C1 to C6 alkyl, C1 to C6 substituted alkyl, C7 to C12 arylalkyl, C7 to C12 substituted arylalkyl, phenyl, substituted phenyl, a carboxy-protecting group, or a non-toxic, metabolically-labile, ester-forming group; a group of the formula wherein R10 is hydrogen, an organic or inorganic cation, C1 to C5 alkyl, C, to G6 aubatituted allcyl, C7 to C12 arylalkyl, C7 to C12 aubatltuted arylalkyl, phenyl, or substituted phenyl; a group of the formula ⊕ wherein -N≡Q is a quaternary ammonium group; or a group of the formula -CH2-S-Heterocycllc ring; a group of the formula wherein R11 is hydrogen, C1 to Ce alkyl, C, to Ce substituted alkyl, C7 to C12 arylalkyl, C7 to C12 substituted arylalkyl, phenyl, substituted phenyl or C1 to C7 acyl; or a group of the formula wherein R12 and R13 are the same or different and are hydrogen, C1 to C6 alkyl, C1 to C6 substituted alkyl, C7 to C12 arylalkyl, C7 to C12 substituted arylalkyl, phenyl, substituted phenyl, C1 to C7 acyl, or a group of the formula; wherein Rq is C, to C6 alkyl, C7 to C12 arylalkyl or phenyl; and the other of R, and R2 is a group of the formula wherein R14 is hydrogen, an organic or inorganic cation, a carboxy-protecting group or a non-toxic, metabolically-labile ester-forming group; and R3 and R4 are the same or different and are hydrogen, C1 to C6 alkyl, C1 to C6 substituted alkyl, C7 to C12 arylalkyl, C7 to C12 substituted arylalkyl, phenyl, substituted phenyl or a group of the formula wherein R15 has the same definition as R9; R5 and R6 are: 1) each hydrogen, an amino protecting group; or acyl group derived from a C, to C30 carboxylic acid; provided that at least one of Rs and R6 must be hydrogen; or 2) taken together to form a phthalimido group; or a pharmaceutically-acceptable salt thereof.

  讨论或提供了作为抗菌剂的 7-取代双环吡唑烷酮化合物及相应的中间体。阐述了抗菌化合物在药物组合物和治疗细菌感染方法中的用途。吡唑烷酮化合物的结构式如下 其中 R1 和 R2 之一为氢、卤素、C1 至 C6 烷基、C1 至 C6 取代烷基、全氟 C2 至 C4 烷基、C7 至 C12 芳烷基、C7 至 C12 取代芳烷基、苯基、取代苯基、杂环、硝基或氰基； 式中的基团 其中 X 是氟、氯、溴或碘； 式中的基团 其中 z 是 0、1 或 2，R7 是 C1 至 C6 烷基、C1 至 C6 取代的烷基、苯基、取代的苯基、C7 至 C12 芳烷基、C7 至 C12 取代的芳烷基或杂环； 式中的基团 其中 R8 是氢、C1 至 C6 烷基、C, 至 C6 取代的烷基、全氟 C2 至 C4 烷基、三卤甲基、C7 至 C12 芳烷基、C7 至 C12 取代的芳烷基、苯基、取代的苯基、氨基、(单取代)氨基或(二取代)氨基； 式中的基团 其中 R9 是氢、有机或无机阳离子、C1～C6 烷基、C1～C6 取代的烷基、C7～C12 芳烷基、C7～C12 取代的芳烷基、苯基、取代的苯基、羧基保护基团或无毒、代谢上易腐烂的酯形成基团； 式中的基团 其中 R10 是氢、有机或无机阳离子、C1 至 C5 烷基、C, 至 G6 亚氨基全烷基、C7 至 C12 芳烷基、C7 至 C12 亚氨基芳烷基、苯基或取代苯基； 式中的基团 ⊕ 其中-N≡Q 是季铵基团；或式中-CH2-S-杂环的基团； 式中的基团 其中 R11 是氢、C1 至 Ce 烷基、C1 至 Ce 取代的烷基、C7 至 C12 芳烷基、C7 至 C12 取代的芳烷基、苯基、取代的苯基或 C1 至 C7酰基；或式中的基团 其中 R12 和 R13 相同或不同，并且是氢、C1 至 C6 烷基、C1 至 C6 取代的烷基、C7 至 C12 芳烷基、C7 至 C12 取代的芳烷基、苯基、取代的苯基、C1 至 C7酰基或式中的基团； 其中 Rq 是 C 至 C6 烷基、C7 至 C12 芳烷基或苯基；以及 R 和 R2 中的另一个是式中的基团 其中 R14 是氢、有机或无机阳离子、羧基保护基团或无毒、可代谢的成酯基团； R3 和 R4 相同或不同，并且是氢、C1 至 C6 烷基、C1 至 C6 取代的烷基、C7 至 C12 芳烷基、C7 至 C12 取代的芳烷基、苯基、取代的苯基或式中的一个基团。 其中 R15 的定义与 R9 相同； R5 和 R6 为 1) 各为氢、氨基保护基；或由 C 至 C30 羧酸衍生的酰基； 但 Rs 和 R6 中至少有一个必须是氢；或 2) 结合在一起形成邻苯二甲酰亚胺基团；或其药学上可接受的盐。
• Cephalosporin derivatives
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：EP0727426A2

  公开（公告）日：1996-08-21

  Novel cephem derivatives represented by the general formula in which the Acyl substituent is a group of the formula wherein Ar is a lipophilic optionally substituted phenyl, naphthyl, pyridyl or benzthiazolyl group; R1 is selected from certain optionally substituted aliphatic, aromatic, arylaliphatic or sugar moieties and R2 and R3 are each independently hydrogen, alkyl or aminoalkylcarbonylamino are gram-positive antibacterial agents, especially useful in the treatment of infectious diseases caused by methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA).

  通式代表的新型头孢烷衍生物 其中酰基取代基为通式如下的基团 其中 Ar 是亲脂性的任选取代的苯基、萘基、吡啶基或苯并噻唑基；R1 选自某些任选取代的脂肪族、芳香族、芳脂族或糖类分子，R2 和 R3 各自独立地为氢、烷基或氨基烷基羰基氨基，它们是革兰氏阳性抗菌剂，尤其适用于治疗由耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）引起的感染性疾病。
• Structure-activity relationship within a series of pyrazolidinone antibacterial agents. 2. Effect of side-chain modification on in vitro activity and pharmacokinetic parameters
  作者：Robert J. Ternansky、Susan E. Draheim、Andrew J. Pike、Fred T. Counter、Judy A. Eudaly、Jeffrey S. Kasher

  DOI：10.1021/jm00074a002

  日期：1993.10

  The structure-activity relationship among a series of novel pyrazolidinone antibacterial agents is described. Specifically, the effect of modification of the side chain attached to the nitrogen at C-7 was explored in an attempt to improve the potency and spectrum of activity. This approach was successful in identifying several compounds having good in vitro profiles. These top candidates were then evaluated for their activity in vivo, and their pharmacokinetic behavior in various animal models was explored. This information proved critical for the identification of candidates for clinical evaluation.