13-bromo-3,6,9-tritosyl-3,6,9,15-tetraazabicyclo<9.3.1>pentadeca-1(15),11,13-triene | 128184-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 13-bromo-3,6,9-tritosyl-3,6,9,15-tetraazabicyclo<9.3.1>pentadeca-1(15),11,13-triene
• 英文别名: 1⁴-bromo-3,6,9-tritosyl-3,6,9-triaza-1(2,6)-pyridinacyclodecaphane；13-bromo-3,6,9-tritosyl-3,6,9,15-tetraazabicyclo[9.3.1]pentadeca-1(15),11,13-triene；13-Bromo-3,6,9-tris-(4-methylphenyl)sulfonyl-3,6,9,15-tetrazabicyclo[9.3.1]pentadeca-1(14),11(15),12-triene
• CAS: 128184-05-4
• 化学式: C₃₂H₃₅BrN₄O₆S₃
• 分子量: 747.755
• InChiKey: KAKRBTKPVVPQSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13-bromo-3,6,9-tritosyl-3,6,9,15-tetraazabicyclo<9.3.1>pentadeca-1(15),11,13-triene 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 苯酚 为溶剂， 反应 60.0h， 以92%的产率得到1⁴-bromo-3,6,9-triaza-1(2,6)-pyridinacyclodecaphane
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYCLEN-BASED MACROCYCLIC LIGANDS, CHELATES THEREOF AND USES THEREOF
  [FR] LIGANDS MACROCYCLIQUES À BASE DE PYCLEN, LEURS CHÉLATES ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本发明涉及化合物配体的公式（A）：或其羧酸盐；其中Y1、Y2和Y3分别独立地代表-COOH或公式（i）的吡啶酸盐，其中每个R1独立地代表一个色团基团；L1、L2和L3分别独立地代表一个单键或一个连接基团；X1、X2和X3分别独立地代表氢原子、偶联功能或生物矢量化基团。本发明还涉及一种制备该配体的方法，以及通过该配体与稀土阳离子，优选为镧系阳离子，形成络合物的方法。本发明还涉及该配体和/或络合物在生物成像和/或光致发光成像中的应用。

  公开号：

  WO2019185901A1
• 作为产物：
  描述：

  N,N′,N′′-三(对甲苯磺酰)二乙撑三胺 、 4-溴-2,6-双(溴甲基)吡啶 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以84%的产率得到13-bromo-3,6,9-tritosyl-3,6,9,15-tetraazabicyclo<9.3.1>pentadeca-1(15),11,13-triene
  参考文献：
  名称：

  刚性和紧凑的双核双水合 Gd 配合物作为高弛豫 MRI 试剂

  摘要：

  12 元吡啶基聚氨基羧酸盐大环配体 PCTA 的第一个双核 Gd 配合物是通过两种不同的合成程序通过吡啶单元的 C-C 连接合成的。还合成了二聚 AAZTA 配体，目的是比较松弛测量结果或两种双位 Gd 复合物。因此，[Gd 2 PCTA 2 (H 2 O) 4 ] 和 [Gd 2 AAZTA 2 (H 2 O) 4 ] 2−的1 H 弛豫研究突出了两种双核配合物的显着刚性和致密性，结果摩尔弛豫率（每 Gd），在 1.5 T 和 298 K 的约。12–12.6 毫米-1  s -1增加约。相对于相应的单核复合物，在 1.5 T 和 298 K 时为 80%（在 310 K 时为 +70%）。

  DOI：

  10.1002/chem.202101701

文献信息

• [EN] PYCLEN-BASED MACROCYCLIC LIGANDS, CHELATES THEREOF AND USES THEREOF<br/>[FR] LIGANDS MACROCYCLIQUES À BASE DE PYCLEN, LEURS CHÉLATES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：CENTRE NAT RECH SCIENT

  公开号：WO2019185901A1

  公开（公告）日：2019-10-03

  The present invention relates to a ligand of Formula (A): or a carboxylate salt thereof; wherein Y1, Y2 and Y3 each independently represents -COOH or a picolinate of Formula (i): wherein each R1 independently represents a chromophore group; L1, L2 and L3 each independently represents a single bond or a linker; and X1, X2 and X3 each independently represents a hydrogen atom, a coupling function or a bio -vectorizing group. The present invention further relates to a process for manufacturing the ligand and to a process for manufacturing a chelate by means of complexation by the ligand of a rare-earth cation, preferably a lanthanide cation. The present invention further relates to the use of the ligand and/or the chelate in biological imaging and/or photoluminescence imaging.

  本发明涉及化合物配体的公式（A）：或其羧酸盐；其中Y1、Y2和Y3分别独立地代表-COOH或公式（i）的吡啶酸盐，其中每个R1独立地代表一个色团基团；L1、L2和L3分别独立地代表一个单键或一个连接基团；X1、X2和X3分别独立地代表氢原子、偶联功能或生物矢量化基团。本发明还涉及一种制备该配体的方法，以及通过该配体与稀土阳离子，优选为镧系阳离子，形成络合物的方法。本发明还涉及该配体和/或络合物在生物成像和/或光致发光成像中的应用。
• Takalo, Harri; Kankare, Jouko, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1990, vol. 27, # 2, p. 167 - 169
  作者：Takalo, Harri、Kankare, Jouko

  DOI：——

  日期：——
• Mri Contrast Agents for Diagnosis and Prognosis of Tumors
  申请人：Degani Hadassa

  公开号：US20080305049A1

  公开（公告）日：2008-12-11

  The invention relates to bifunctional conjugates comprising a receptor ligand moiety and a metal binding moiety and complexes thereof with paramagnetic lanthanide or transition metals, and to the use of the metal complexes as contrast agents in magnetic resonance imaging (MRI) of tumors and other abnormalities.
• Rigid and Compact Binuclear Bis‐hydrated Gd‐complexes as High Relaxivity MRI Agents
  作者：Loredana Leone、Luca Guarnieri、Jonathan Martinelli、Massimo Sisti、Andrea Penoni、Mauro Botta、Lorenzo Tei

  DOI：10.1002/chem.202101701

  日期：2021.8.16

  Gd-complexes. Thus, the 1H relaxometric study on [Gd2PCTA2(H2O)4] and on [Gd2AAZTA2(H2O)4]2− highlighted the remarkable rigidity and compactness of the two binuclear complexes, which results in molar relaxivities (per Gd), at 1.5 T and 298 K of ca. 12–12.6 mM−1 s−1 with an increase of ca. 80 % at 1.5 T and 298 K (+70 % at 310 K) with respect to the corresponding mononuclear complexes.

  12 元吡啶基聚氨基羧酸盐大环配体 PCTA 的第一个双核 Gd 配合物是通过两种不同的合成程序通过吡啶单元的 C-C 连接合成的。还合成了二聚 AAZTA 配体，目的是比较松弛测量结果或两种双位 Gd 复合物。因此，[Gd 2 PCTA 2 (H 2 O) 4 ] 和 [Gd 2 AAZTA 2 (H 2 O) 4 ] 2−的1 H 弛豫研究突出了两种双核配合物的显着刚性和致密性，结果摩尔弛豫率（每 Gd），在 1.5 T 和 298 K 的约。12–12.6 毫米-1  s -1增加约。相对于相应的单核复合物，在 1.5 T 和 298 K 时为 80%（在 310 K 时为 +70%）。
• Design of Bifunctional Pyclen-Based Lanthanide Luminescent Bioprobes for Targeted Two-Photon Imaging
  作者：Nadège Hamon、Lucile Bridou、Margaux Roux、Olivier Maury、Raphaël Tripier、Maryline Beyler

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00287

  日期：2023.7.7