2-(4-butylphenyl)indole | 52108-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-butylphenyl)indole
• 英文别名: 2-(4-n-butylphenyl)-1H-indole；2-(4-butylphenyl)-1H-indole
• CAS: 52108-49-3
• 化学式: C₁₈H₁₉N
• 分子量: 249.356
• InChiKey: BXWAFHJCMUXORX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-butylphenyl)indole 在 iron(III) chloride 、 氧气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 20.0h， 以48%的产率得到2,2'-bis(4-butylphenyl)-1H,1'H-3,3'-biindole
  参考文献：
  名称：

  Iron-catalyzed oxidative homo-coupling of indoles via C–H cleavage

  摘要：

  A new method for the homo-coupling of indoles has been developed by the use of FeCl3 as catalyst and molecular oxygen as the only oxidant. The protocol provides a practical and straightforward approach toward 3,3'-biindolyls. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.10.088
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-丁基苯基乙炔基)苯胺 在 indium(III) bromide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以48%的产率得到2-(4-butylphenyl)indole
  参考文献：
  名称：

  InBr 3促进的从2-乙炔基苯胺到多取代的吲哚和喹啉的发散方法：从分子内环化转变为分子间二聚化的末端取代基类型

  摘要：

  通过在末端炔基上具有烷基或芳基的2-乙炔基苯胺通过相应的炔基苯胺的铟催化的分子内环化，以中等至优异的产率选择性地产生了多种多官能化的吲哚衍生物。相反，采用在末端三键上具有三甲基甲硅烷基或没有取代基的底物，通过乙炔基苯胺的铟促进的分子间二聚，以高收率独家提供了多取代的喹啉衍生物。该铟催化体系成功地适应了其他涉及羧酸和酰胺基的芳基炔烃骨架的分子内环化。

  DOI：

  10.1021/jo800464u

文献信息

• InBr₃-Promoted Divergent Approach to Polysubstituted Indoles and Quinolines from 2-Ethynylanilines: Switch from an Intramolecular Cyclization to an Intermolecular Dimerization by a Type of Terminal Substituent Group
  作者：Norio Sakai、Kimiyoshi Annaka、Akiko Fujita、Asuka Sato、Takeo Konakahara

  DOI：10.1021/jo800464u

  日期：2008.6.1

  Use of a 2-ethynylaniline having an alkyl or aryl group on the terminal alkyne selectively produced a variety of polyfunctionalized indole derivatives in moderate to excellent yields via indium-catalyzed intramolecular cyclization of the corresponding alkynylaniline. In contrast, employment of a substrate with a trimethylsilyl group or with no substituent group on the terminal triple bond, exclusively

  通过在末端炔基上具有烷基或芳基的2-乙炔基苯胺通过相应的炔基苯胺的铟催化的分子内环化，以中等至优异的产率选择性地产生了多种多官能化的吲哚衍生物。相反，采用在末端三键上具有三甲基甲硅烷基或没有取代基的底物，通过乙炔基苯胺的铟促进的分子间二聚，以高收率独家提供了多取代的喹啉衍生物。该铟催化体系成功地适应了其他涉及羧酸和酰胺基的芳基炔烃骨架的分子内环化。
• Copper-Catalyzed Activation of Dioxygen: Oxidative Cyclization of 2-Arylindoles
  作者：Peng Sang、Yongju Xie、Jianwei Zou、Yuhong Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201200162

  日期：2012.7.9

  of unusual six‐ring‐fused heterocycles containing indole and quinoline skeletons was successfully synthesized by a copper‐catalyzed reaction from 2‐arylated indoles. Two new bonds were regioselectively formed from CH and CH coupling. 18O‐Labelled experiments revealed that the dioxygen is not only the oxidant but also the reactant.

  通过2-芳基吲哚的铜催化反应成功合成了一系列包含吲哚和喹啉骨架的六环稠合杂环。由CH和CH偶合区域选择性地形成两个新的键。18 O-Labelled实验表明，双氧不仅是氧化剂，而且是反应物。
• Metal-free dearomative [5+2]/[2+2] cycloaddition of 1<i>H</i>-indoles with <i>ortho</i>-(trimethylsilyl)aryl triflates
  作者：Xinyu Chen、Na Yang、Wen Zeng、Lei Wang、Pinhua Li、Hongji Li

  DOI：10.1039/d1cc02550c

  日期：——

  Herein, we report a mild dearomative [5+2]/[2+2] cycloaddition of 1H-indoles with ortho-(trimethylsilyl)aryl triflates. The unique [5+2] cycloaddition enables the synthesis of a series of dibenzo[b,e]azepine derivatives in moderate to good yields. Increasing the steric hindrance at the C2-position of 1H-indoles leads to the [2+2] cycloaddition. Mechanistic investigations support that the reaction of

  在此，我们报告了 1 H -吲哚与邻-（三甲基甲硅烷基）芳基三氟甲磺酸酯的温和脱芳基[5+2]/[2+2] 环加成反应。独特的 [5+2] 环加成可以合成一系列二苯并[ b , e ]氮杂衍生物，收率中等至良好。增加 1 H-吲哚的 C2 位的空间位阻导致 [2+2] 环加成。机理研究支持 1 H-吲哚与芳烃的反应经历 [2+2] 环加成步骤，然后扩环为 [5+2] 环加成产物。
• 4-吲哚喹唑啉类化合物及其制备方法和应用
  申请人：郑州大学

  公开号：CN111087391A

  公开（公告）日：2020-05-01

  本发明提供了一种4‑吲哚喹唑啉类化合物，结构通式为基团R1代表H、‑CH3、苯基、卤代苯基、硝基取代的苯基、CF3取代的苯基、C1‑4烷基取代的苯基、C1‑4烷氧基取代的苯基、联苯基、萘基、苄基或苯乙基；基团R2代表H、C1‑4烷基、苄基、卤代苄基、CF3取代的苄基、氰基取代的苄基、甲基取代的苄基、苯丙基、苯乙基、丙炔基或丙烯基；基团R3代表或基团R4代表H或‑OCH3。本发明还提供了一种上述化合物的制备方法和应用。上述化合物具有喹唑啉和吲哚的结构单元，可应用于EGFR抑制剂的制备。另外，本发明提供的上述化合物的制备方法，反应条件温和，操作简单，收率高。
• Design, synthesis and biological evaluation of structurally new 4-indolyl quinazoline derivatives as highly potent, selective and orally bioavailable EGFR inhibitors
  作者：Pengxing He、Linna Du、Qingqing Dai、Guobo Li、Bin Yu、Linlin Chang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2023.106970

  日期：2024.1

  representative EGFR inhibitors have been approved for clinical use, it is highly desirable to develop highly potent and selective EGFR inhibitors with novel scaffolds because of the occurrence of acquired resistance after treatment. Here we first demonstrate that the 4-indolyl quinazoline derivatives could potently inhibit EGFR in vitro and in vivo, of which YS-67 effectively and selectively inhibits EGFR[WT]

  靶向表皮生长因子受体 （EGFR） 已被公认为治疗非小细胞肺癌 （NSCLC） 的有效策略。尽管几种具有代表性的 EGFR 抑制剂已被批准用于临床，但由于治疗后会出现获得性耐药，因此非常需要开发具有新型支架的高效和选择性 EGFR 抑制剂。在这里，我们首先证明 4-吲哚基喹唑啉衍生物可以在体外和体内有效抑制 EGFR，其中 YS-67 有效和选择性地抑制 EGFR[WT] （IC50 = 5.2 nM）、EGFR [d746-750] （IC50 = 9.6 nM） 和 EGFR [L858R] （IC50 = 1.9 nM）。TREEspot™ 激酶相互作用图进一步揭示了对 468 种激酶的结合选择性。YS-67 不仅有效抑制 p-EGFR 和 p-AKT，还有效抑制 A549 （IC50 = 4.1 μM）、PC-9 （IC50 = 0.5 μM） 和 A431 细胞 （IC50 = 2