2-氯甲基-5-(2-氯苯基)-1,3,4-噁二唑 | 24023-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氯甲基-5-(2-氯苯基)-1,3,4-噁二唑
• 英文名称: 2-(chloromethyl)-5-(2-chlorophenyl)-1,3,4-oxadiazole
• CAS: 24023-72-1
• 化学式: C₉H₆Cl₂N₂O
• mdl: MFCD07366400
• 分子量: 229.065
• InChiKey: VOQHBNXZBQTWKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97 °C
• 沸点：
  352.6±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.400±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯甲基-5-(2-氯苯基)-1,3,4-噁二唑 在 一水合肼 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以25%的产率得到2-hydrazinomethyl-5-(2-chlorophenyl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic Substitution of Chlorine with Hydrazine, Methylhydrazine, and 1,1-Dimethylhydrazine in 5-Aryl-2-chloromethyl-1,3,4-oxadiazoles

  摘要：

  对1,1-二甲基肼、甲基肼和水合肼与5-芳基-2-氯甲基-1,3,4-噁二唑的反应进行了研究。最终产品的结构和组成通过1H NMR光谱和元素分析得到了确认。

  DOI：

  10.1007/s11167-005-0319-7
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲酸 在 hydrazine hydrate 、 硫酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-氯甲基-5-(2-氯苯基)-1,3,4-噁二唑
  参考文献：
  名称：

  合成，生物学评估含1,3,4-恶二唑部分的苯并噻唑衍生物作为潜在的抗氧化剂和消炎剂。

  摘要：

  合成了二十个带有1,3,4-恶二唑部分的苯并噻唑衍生物，并评估了它们的抗氧化和抗炎活性。在这些化合物中，8h和8l表现出较高的自由基清除效率，在ABTS +生物测定中IC50值分别为0.05±0.02和0.07±0.03 mmol / L。在抗炎试验中，化合物8h腹膜内给药后表现出良好的活性，抑制率为57.35％，比参考药物（吲哚美辛）更有效。进行分子建模研究以研究代表性化合物8h与COX-2酶的结合模式。体外酶研究表明，化合物8h通过抑制COX-2发挥抗炎活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127237

文献信息

• BISARYL-BONDED ARYLTRIAZOLONES AND USE THEREOF
  申请人：Furstner Chantal

  公开号：US20130190330A1

  公开（公告）日：2013-07-25

  The present application relates to novel bisaryl-linked 5-aryl-1,2,4-triazolone derivatives, to processes for preparing them, to their use alone or in combinations for the treatment and/or prevention of diseases and also to their use for the production of medicaments for the treatment and/or prevention of diseases, more particularly for the treatment and/or prevention of cardiovascular disorders.

  本申请涉及新型的双芳基连接的5-芳基-1,2,4-三唑啉酮衍生物，涉及制备它们的方法，涉及它们单独或组合用于治疗和/或预防疾病，以及涉及它们用于生产用于治疗和/或预防疾病的药物，尤其是用于治疗和/或预防心血管疾病的药物。
• Synthesis of 2-Chloromethyl-5-aryl-, 2-Chloromethyl-5-(5-methyl-2-furyl)-, and 2-Chloromethyl-5-(1,5-dimethyl-2-pyrrolyl)-1,3,4-oxadiazoles from Tetrazole Derivatives
  作者：A. B. Baranov、V. G. Tsypin、A. S. Malin、B. M. Laskin

  DOI：10.1007/s11167-005-0389-6

  日期：2005.5

  Acetylation of 5-aryltetrazoles, 5-(5-methyl-2-furyl)tetrazole, and 5-(1,5-dimethyl-2-pyrrolyl)tetrazole with chloroacetyl chloride was studied.

  研究了乙酰化5-芳基四唑、5-(5-甲基-2-呋喃基)四唑和5-(1,5-二甲基-2-吡咯基)四唑与氯乙酰氯的反应。
• Design and synthesis of new norfloxacin-1,3,4-oxadiazole hybrids as antibacterial agents against methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA)
  作者：Yong Guo、Ting Xu、Chongnan Bao、Zhiyan Liu、Jiangping Fan、Ruige Yang、Shangshang Qin

  DOI：10.1016/j.ejps.2019.104966

  日期：2019.8

  the search of new antibacterial agents to control methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA), a class of new norfloxacin-1,3,4-oxadiazole hybrids were designed and synthesized. Antibacterial activities against drug-sensitive bacteria S. aureus and clinical drug resistant isolates of MRSA were evaluated. Compound 5k exhibited excellent antibacterial activities against S. aureus (MIC: 2 μg/mL) and

  为了寻找新的抗菌药物来控制耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA），设计并合成了一类新的诺氟沙星-1,3,4-恶二唑杂种。评估了对药物敏感细菌金黄色葡萄球菌和MRSA临床耐药菌株的抗菌活性。化合物5k对金黄色葡萄球菌（MIC：2μg/ mL）和MRSA1-3（MIC：0.25-1μg/ mL）表现出优异的抗菌活性。时间杀灭动力学表明，化合物5k在杀死金黄色葡萄球菌和MRSA方面优于常用抗生素万古霉素。而且，化合物5k可以在短时间内抑制细菌并破坏其膜，并且对NRK-52E细胞显示出非常低的细胞毒性。还讨论了一些有趣的结构-活性关系（SAR）。这些结果表明这些诺氟沙星1,3，
• Synthesis and Biological Evaluation of Honokiol Derivatives Bearing 3-((5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)methyl)oxazol-2(3H)-ones as Potential Viral Entry Inhibitors against SARS-CoV-2
  作者：Yong Guo、Jie-Ru Meng、Jia-Zheng Liu、Ting Xu、Zhi-Yuan Zheng、Zhi-Hong Jiang、Li-Ping Bai

  DOI：10.3390/ph14090885

  日期：——

  damp-drying effect. To develop new potent antiviral molecules, a series of novel honokiol analogues were synthesized by introducing various 3-((5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)methyl)oxazol-2(3H)-ones to its molecule. In a SARS-CoV-2 pseudovirus model, all honokiol derivatives were examined for their antiviral entry activities. As a result, 6a and 6p demonstrated antiviral entry effect with IC50 values of 29

  由 SARS-CoV-2 病毒感染引起的 2019 冠状病毒病 (COVID-19) 对全球健康和经济构成了严重威胁。然而，特异性和有效的 SARS-CoV-2 药物仍在开发中。Honokiol 是一种来自厚朴的生物活性成分，具有燥湿作用。为了开发新的有效抗病毒分子，通过引入各种 3-((5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)methyl)oxazol-2( 3H )-ones合成了一系列新的和厚朴酚类似物。它的分子。在 SARS-CoV-2 假病毒模型中，检查了所有和厚朴酚衍生物的抗病毒进入活性。结果，6a和6p证明了 IC 50 的抗病毒进入作用值分别为 29.23 和 9.82 µM。然而，亲本和厚朴酚具有非常弱的抗病毒活性，IC 50值超过 50 µM。生物层干涉仪 (BLI) 结合测定和分子对接研究表明，6p与人 ACE2 蛋白的结合比亲代和厚朴酚具有更高的结合亲和力和更低的结合能。一项竞争性
• Design, synthesis, evaluation, and molecular docking of ursolic acid derivatives containing a nitrogen heterocycle as anti-inflammatory agents
  作者：Zhi-Yu Wei、Ke-Qiang Chi、Ke-Si Wang、Jie Wu、Li-Ping Liu、Hu-Ri Piao

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.04.021

  日期：2018.6

  Ursolic acid derivatives containing oxadiazole, triazolone, and piperazine moieties were synthesized in an attempt to develop potent anti-inflammatory agents. Structures of the synthesized compounds were elucidated by 1H NMR, 13C NMR, and HRMS. Most of the synthesized compounds showed pronounced anti-inflammatory effects at 100 mg/kg. In particular, compound 11b, which displayed the most potent anti-inflammatory

  为了开发有效的消炎药，合成了含有恶二唑，三唑酮和哌嗪部分的熊草酸衍生物。通过1 H NMR，13 C NMR和HRMS阐明了合成化合物的结构。大多数合成的化合物在100 mg / kg时显示出明显的抗炎作用。特别地，显示出所有制备的化合物中最有效的抗炎活性的化合物11b，在腹膜内给药后具有69.76％的抑制作用，比参考药物吲哚美辛和布洛芬更有效。还通过3-（4,5-二甲基-2-噻唑基）-2,5-二苯基-2- H评估了化合物的细胞毒性。-溴化四氮唑（MTT）分析，没有化合物显示任何可观的细胞毒活性（IC 50 > 100μmol/ L）。此外，进行了合成化合物的分子对接研究以合理化所获得的生物学结果。总体而言，结果表明化合物11b可以是用于治疗炎症的治疗候选物。