N^α-(tertbutoxycarbonyl)-N^τ-methyl-L-histidinate | 72212-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N^α-(tertbutoxycarbonyl)-N^τ-methyl-L-histidinate
• 英文别名: N^α-tert-butoxycarbonyl-1-methyl-histidine methyl ester；Nα-tert-butoxycarbonyl-Nϖ-methyl-L-histidine methyl ester；methyl (2S)-3-(1-methylimidazol-4-yl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 72212-49-8
• 化学式: C₁₃H₂₁N₃O₄
• 分子量: 283.327
• InChiKey: BQOIJSUBXOOHRS-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  469.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N^α-(tertbutoxycarbonyl)-N^τ-methyl-L-histidinate 在 盐酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 15.33h， 生成 Boc–Ala–His(Me)–OMe
  参考文献：
  名称：

  肽链单齿和螯合的亚吡啶金属配合物：合成及其在催化氢化硅烷化中的应用†

  摘要：

  的Ñ δ，Ñ ε -dimethylated histidinium盐（他*）被拴在寡肽和金属化，以形成的Ir（III）和Rh（我）NHC络合物。基于肽的组氨酸二亚胺配合物仅含有丙氨酸，合成了Ala–Ala–His * – [M]和Ala–Ala–Ala–His * – [M]（[M] = 铑（鳕鱼）Cl，Ir（Cp *）Cl 2）以及具有潜在螯合作用的寡肽复合物蛋氨酸 和酪氨酸残基，Met–Ala–Ala–His * –铑（鳕鱼）Cl 和 提尔–Ala–Ala–His * –铑（鳕鱼）Cl。从铑中心提取卤化物诱导了含有蛋氨酸的组氨酸亚基配体的螯合，而酪氨酸在相同条件下仍然不协调。所有基于肽的铑配合物均能实现氢化硅烷化中的高催化活性。阳离子S Met，C His *-双齿肽铑催化剂的性能优于单齿中性肽络合物，构成了氢化硅烷化最有效的铑卡宾催化剂之一，为肽在催化中用作N-杂环卡宾配体提供了新的机会。

  DOI：

  10.1039/c3dt50424g
• 作为产物：
  描述：

  S-(+)-7-Methoxycarbonyl-5,6,7,8-tetrahydroimidazo<1,5-c>pyrimidin-5-on 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 N^α-(tertbutoxycarbonyl)-N^τ-methyl-L-histidinate
  参考文献：
  名称：

  一种N(π)-甲基-L-组氨酸衍生物的制备方法及其在合成鲸肌肽中的应用

  摘要：

  本发明涉及一种N(π)‑甲基‑L‑组氨酸衍生物的制备方法，以及由合成的N(π)‑甲基‑L‑组氨酸衍生物制备鹅肌肽的方法，本发明所述方法原辅料廉价易得，选择性好，收率高；操作简单易行、工艺稳定、易于控制、反应后处理方便、产物收率好，纯度高，可以经济方便地用于工业化生产。

  公开号：

  CN108997187A

文献信息

• Site-Selective Thiolation of (Multi)halogenated Heteroarenes
  作者：Frederik Sandfort、Tobias Knecht、Tobias Pinkert、Constantin G. Daniliuc、Frank Glorius

  DOI：10.1021/jacs.0c01630

  日期：2020.4.15

  complementing established methodologies such as nucleophilic aromatic substitution or palladium-catalyzed coupling reactions. Experimental and computational studies suggest a radical chain mechanism with the key step being a homolytic aromatic substitution of the heteroaryl halide by an electrophilic thiyl radical, highlighting an underdeveloped reactivity mode of these radicals.

  报告了各种药物相关的富电子杂芳烃与硫醇的位点选择性硫醇化的一般和简单策略。这种温和而可靠的光催化协议能够在（多）卤化底物的最富电子位置进行 CS 耦合，补充已建立的方法，如亲核芳香取代或钯催化的耦合反应。实验和计算研究表明了一种自由基链机制，其关键步骤是杂芳基卤化物被亲电硫基自由基的均裂芳族取代，突出了这些自由基的不发达反应模式。
• NOVEL HISTIDINE DERIVATIVES
  申请人：Nakazawa Yoshitaka

  公开号：US20100152459A1

  公开（公告）日：2010-06-17

  The present invention is to provide a novel compound which is useful as a pharmaceutical agent such as an analgesic. The present invention is to provide the novel histidine derivative having an excellent analgesic action and the like. The compound of the present invention has a very high intermigration into the blood upon oral administration and is very useful as a pharmaceutical agent, especially an analgesic for the treatment of acute or chronic pain diseases and of neuropathic pain diseases.

  本发明提供了一种新型化合物，可用作药物剂，如镇痛剂。本发明提供了具有出色镇痛作用的新型组氨酸衍生物等。本发明的化合物在口服后能够迅速进入血液循环，并且非常适用作为药物剂，特别是用于治疗急性或慢性疼痛疾病和神经病理性疼痛疾病的镇痛剂。
• Facile regiospecific syntheses of N-α,N-1(τ)-dialkyl-l-histidines
  作者：Surendra Kumar Nayak、Vikramdeep Monga、Navneet Kaur、Rahul Jain

  DOI：10.1002/jhet.5570440607

  日期：2007.11

  protected N-α,N-1(τ)-dialkyl-Lhistidine derivatives. Synthesis of suitably protected N-α,N-1(τ)-dialkyl-L-histidines 7-9 containing different alkyl groups at the N-α and N-1(τ) positions was achieved in four steps starting from L-histidine methyl ester. Whereas, in the one-step alternate route N-α-Boc-L-histidine methyl ester upon direct and simultaneous N-α and N-1(τ) alkylation with various alkyl

  两种不同的方法学描述了首先合成适当保护的N- α，N -1（τ）-二烷基-组氨酸衍生物的方法。从L-组氨酸开始的四个步骤中，合成了适当保护的N- α，N -1（τ）-二烷基-L-组氨酸7-9，在N- α和N -1（τ）位置含有不同的烷基甲酯。与此相反，在DMF中，在氢化钠存在下，N -α-Boc-L-组氨酸甲酯通过各种烷基卤直接和同时进行N- α和N -1（τ）烷基化反应，在一步一步的替代路线中，N容易得到N -α，N-1（τ） -二烷基-L-使用组氨酸14包含相同的烷基在Ñ -α和Ñ -1（τ）的位置以高收率。两种方法均允许在组氨酸环的N -α位置容易地进入甲基和其他高级烷基
• WO2020089687A5
  申请人：——

  公开号：WO2020089687A5

  公开（公告）日：2022-11-08
• (S)-Histidine: the ideal precursor for a novel family of chiral aminoacid and peptidic ionic liquids
  作者：Frédéric Guillen、Delphine Brégeon、Jean-Christophe Plaquevent

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.12.090

  日期：2006.2

  (S)-Histidine is shown to be a powerful chiral precursor for the construction of a new series of imidazolium-containing chiral ionic liquids, in which the chiral bifunctional unit of the aminoacid remains unchanged. These ionic materials can be used as building blocks for the synthesis of peptidic ionic liquids. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.