(-)-amphidinolide E | 126693-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (-)-amphidinolide E
• 英文别名: amphidinolide E；amphidinolode E；(1S,2R,3R,6R,7E,9E,11R,12R,13E,17S)-2,11,12-trihydroxy-6-methyl-3-[(2R,5E)-8-methyl-4-methylidenenona-5,8-dien-2-yl]-4,20-dioxabicyclo[15.2.1]icosa-7,9,13-trien-5-one
• CAS: 126693-94-5
• 化学式: C₃₀H₄₄O₆
• 分子量: 500.676
• InChiKey: JGRAKHHMDYESEH-JRBIVSNFSA-N

物化性质

• 沸点：
  683.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.058±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-amphidinolide E 在 Rh/Al₂O₃ 氢气 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (7E,9E,13E)-(1S,2R,3R,6R,11R,12R,17S)-2,11,12-Trihydroxy-6-methyl-3-((R)-1,3,7-trimethyl-octyl)-4,20-dioxa-bicyclo[15.2.1]icosa-7,9,13-trien-5-one
  参考文献：
  名称：

  安非他命E的绝对立体化学。

  摘要：

  从海洋鞭毛鞭毛双歧杆菌属物种分离出的一种具有细胞毒性的19元大环内酯类安非他命E（1）的八个手性中心的绝对构型被确定为2R，7R，8R，13S，16S，17R，18R和19R。 NMR数据的详细分析和化学手段的基础。

  DOI：

  10.1021/jo016326n
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-4-methyl-3-((E)-(R)-2-methyl-hexa-3,5-dienoyl)-5-phenyl-oxazolidin-2-one 在 copper(l) iodide 、 Grubbs catalyst first generation 、 四(三苯基膦)钯 、 Bu3SnAlEt2 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (-)-amphidinolide E
  参考文献：
  名称：

  Amphidinolide E的全合成

  摘要：

  已经完成了amphidinolide E (1) 的聚合和高度立体控制的合成。该合成具有高度非对映选择性 (>20:1) BF3.Et2O 促进醛 3 和烯丙基硅烷 4 之间的 [3+2] 环化反应，得到取代的四氢呋喃 2。

  DOI：

  10.1021/ja066663j

文献信息

• Total Synthesis of Amphidinolide E
  作者：Porino Va、William R. Roush

  DOI：10.1021/ja066663j

  日期：2006.12.1

  A convergent and highly stereocontrolled synthesis of amphidinolide E (1) has been accomplished. The synthesis features a highly diastereoselective (>20:1) BF3.Et2O promoted [3+2] annulation reaction between aldehyde 3 and allylsilane 4 to afford substituted tetrahydrofuran 2.

  已经完成了amphidinolide E (1) 的聚合和高度立体控制的合成。该合成具有高度非对映选择性 (>20:1) BF3.Et2O 促进醛 3 和烯丙基硅烷 4 之间的 [3+2] 环化反应，得到取代的四氢呋喃 2。
• Total Synthesis of (−)-Amphidinolide E
  作者：Chan Hyuk Kim、Hyo Jung An、Won Kyo Shin、Wei Yu、Sang Kook Woo、Soon Kyu Jung、Eun Lee

  DOI：10.1002/anie.200603363

  日期：2006.12.4
• Total synthesis of amphidinolide E and amphidinolide E stereoisomers
  作者：Porino Va、William R. Roush

  DOI：10.1016/j.tet.2007.02.058

  日期：2007.6

  Four amphidinolide E stereoisomers, amphidinolide E (1), 2-epi-amphidinolide E (2), 19-epi-amphidinolide E (3), and 2-epi-19-epi- amphidinolide E (4), have been synthesized via the judicious union of aldehyde 5, allylsilanes 7 or 8, acids 9 or 10, and vinylstannane 6. The C19 stereocenters of the C19 epimeric allylsilanes 7 and 8 were introduced via crotylboration reactions early in the synthesis. [3+2] Annulation reactions of aldehyde 5 with allylsilanes 7 and 8 were employed to set the core tetrahydrofuran units of 1-4. Finally, the C2 stereo-center was installed by esterification using acid 9, without incident, or with acid 10, in which case an unexpected and completely stereoselective inversion of C2 occurs. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Absolute Stereochemistry of Amphidinolide E
  作者：Takaaki Kubota、Masashi Tsuda、Jun'ichi Kobayashi

  DOI：10.1021/jo016326n

  日期：2002.3.1

  The absolute configurations at eight chiral centers in amphidinolide E (1), a cytotoxic 19-membered macrolide isolated from a marine dinoflagellate Amphidinium sp., were determined to be 2R, 7R, 8R, 13S, 16S, 17R, 18R, and 19R on the basis of detailed analysis of NMR data and by chemical means.

  从海洋鞭毛鞭毛双歧杆菌属物种分离出的一种具有细胞毒性的19元大环内酯类安非他命E（1）的八个手性中心的绝对构型被确定为2R，7R，8R，13S，16S，17R，18R和19R。 NMR数据的详细分析和化学手段的基础。