1-benzylcyclobutene | 91347-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzylcyclobutene
• 英文别名: benzocyclobutene；1-Benzyl-cyclobuten-(1)；1-Benzyl-1-cyclobuten；1-Benzyl-cyclobuten；Benzylcyclobutene；cyclobuten-1-ylmethylbenzene
• CAS: 91347-87-4
• 化学式: C₁₁H₁₂
• 分子量: 144.216
• InChiKey: OMOWTHJGAMXCLT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  222.2±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.025±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzylidenecyclobutane 在 tetrakis(tetrabutylammonium)decatungstate(VI) 、 dibromo(dimethylglyoxime)(dimethylglyoximato)cobalt(III) 、 bis(2,4,6-triisopropylphenyl)disulfide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以88 %的产率得到1-benzylcyclobutene
  参考文献：
  名称：

  应变诱导烯烃位置异构化

  摘要：

  小而紧张的环系统是药物化学中重要的药效基团，也是有机合成中的多功能中间体。然而，许多应变有机分子的动力学和热力学不稳定性使得它们的制备具有挑战性。在这里，我们报告了一种应变诱导的位置烯烃异构化反应，该反应提供了从容易获得的环丁烯前体中温和且选择性地获得环丁烯结构单元的方法。这种吸能异构化依赖于十钨酸盐聚阴离子光催化剂和钴肟助催化剂的连续协同作用，以环应变的形式存储势能。环丁烯产品的多功能性通过随后的各种应变释放转化得到了证明。机理研究揭示了菌株选择性产物形成的空间基础。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c06935

文献信息

• Zirconium-Mediated Cross-Coupling of Terminal Alkynes and Vinyl Bromides: Selective Synthesis of Cyclobutene and 1,3-Diene Derivatives
  作者：José Barluenga、Félix Rodríguez、Lucía Álvarez-Rodrigo、Francisco J. Fañanás

  DOI：10.1002/chem.200305337

  日期：2004.1.5

  diastereoselective synthesis of 1,3-butadiene or cyclobutene derivatives by a zirconium-mediated reaction of alkenyllithium compounds and vinyl bromides is reported. The key steps involve the generation of zirconocene-alkyne complexes from haloalkenes and subsequent coupling with alkenyl bromides. Thus, formally the process supposes the cross-coupling reaction between a terminal alkyne and an alkenyl bromide. Moreover

  据报道，通过锆介导的链烯基锂化合物和乙烯基溴的非对映选择性合成1,3-丁二烯或环丁烯衍生物。关键步骤涉及从卤代烯烃生成锆茂-炔烃配合物，然后与烯基溴化物偶联。因此，正式地，该方法假定末端炔烃和烯基溴化物之间发生交叉偶联反应。此外，使用丁基乙烯基醚代替溴乙烯作为不饱和体系可以替代地获得不同的1,3-丁二烯区域异构体。
• Changing selectivity in palladiu-catalyzed reactioins involving oxidation state IV. A new synthesis from iodobenzene and norbornene
  作者：Marta Catellani、Gian Paolo Chiusoli、Carlo Castagnoli

  DOI：10.1016/0022-328x(91)86321-g

  日期：1991.4

  The formation of organopalladium intermediates in a catalytic reaction between iodobenzene and norbornene, involving a palladium(0)-(II)-(IV)-(II)-(0) sequence, can be directed towards preferential formation of product V or IV.
• Strain-Inducing Positional Alkene Isomerization
  作者：Vignesh Palani、Alison E. Wendlandt

  DOI：10.1021/jacs.3c06935

  日期：2023.9.13

  many strained organic molecules renders them challenging to prepare. Here, we report a strain-inducing positional alkene isomerization reaction that provides mild and selective access to cyclobutene building blocks from readily obtained cyclobutylidene precursors. This endergonic isomerization relies on the sequential and synergistic action of a decatungstate polyanion photocatalyst and cobaloxime co-catalyst

  小而紧张的环系统是药物化学中重要的药效基团，也是有机合成中的多功能中间体。然而，许多应变有机分子的动力学和热力学不稳定性使得它们的制备具有挑战性。在这里，我们报告了一种应变诱导的位置烯烃异构化反应，该反应提供了从容易获得的环丁烯前体中温和且选择性地获得环丁烯结构单元的方法。这种吸能异构化依赖于十钨酸盐聚阴离子光催化剂和钴肟助催化剂的连续协同作用，以环应变的形式存储势能。环丁烯产品的多功能性通过随后的各种应变释放转化得到了证明。机理研究揭示了菌株选择性产物形成的空间基础。