2-氯苯甲醛甲苯磺酰腙 | 107135-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氯苯甲醛甲苯磺酰腙
• 英文名称: N'-(2-chlorobenzylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide
• 英文别名: 2-chlorobenzaldehyde tosylhydrazone；N-[(2-chlorophenyl)methylideneamino]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 107135-19-3
• 化学式: C₁₄H₁₃ClN₂O₂S
• 分子量: 308.788
• InChiKey: JNNYWTAJBSBBAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137-138 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  460.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯苯甲醛甲苯磺酰腙 在 poly(diselanediyl-1,2-phenylene) 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 85.0h， 以98%的产率得到2-氯苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  ONE-POT OXIDATION OF AZOMETHINE COMPOUNDS INTO ARENECARBOXYLIC ACIDS

  摘要：

  Aromatic azomethine compounds, such as aldazines 1, aldoximes 7 and tosylhydrazones 8 oxidized with 30% hydrogen peroxide in the presence of poly(bis-1,2-phenylene) diselenide (6) as catalyst produce arenecarboxylic acids 2 mostly in high to excellent yields. The presented one-pot procedure has a synthetic value.

  DOI：

  10.1081/scc-100105891
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-氯苯甲醛甲苯磺酰腙
  参考文献：
  名称：

  The microwave-assisted ortho-alkylation of azine N-oxides with N-tosylhydrazones catalyzed by copper(i) iodide

  摘要：

  在无需配体的情况下，使用铜(I)碘化物和微波条件，已实现了对嗪N-氧化物的区域选择性直接邻-烷基化。

  DOI：

  10.1039/c5cc07833d

文献信息

• One-pot transformation of nitriles into aldehyde tosylhydrazones
  作者：Marietta Tóth、László Somsák

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00223-4

  日期：2001.4

  Reduction of various nitriles with Raney nickel and sodium hypophosphite in aqueous acetic acid and pyridine in the presence of tosylhydrazine gave the corresponding aldehyde tosylhydrazones in good yield.

  在甲苯磺酰肼的存在下，在乙酸和吡啶水溶液中用阮内镍和次磷酸钠还原各种腈，以良好的收率得到相应的醛甲苯磺酰hydr。
• Direct Synthesis of Propen-2-yl Sulfones through Cascade Reactions Using Calcium Carbide as an Alkyne Source
  作者：Lei Gao、Zhenrong Liu、Xiaolong Ma、Zheng Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01915

  日期：2020.7.2

  A simple method for the construction of propen-2-yl sulfones through cascade reactions of calcium carbide with arylsulfonylhydrazones using copper as a mediator is described. The salient features of this protocol are the use of readily available and easy-to-handle alkyne source, broad substrate scope, open-air condition, and simple operation procedure.

  描述了一种简单的方法，该方法通过使用铜作为介质，通过电石与芳基磺酰基cascade的级联反应来构建丙烯-2-基砜。该协议的显着特征是使用易于获得且易于处理的炔烃源，广泛的底物范围，露天条件和简单的操作程序。
• Mn(III)-mediated phosphinoylation of aldehyde hydrazones: Direct “one-pot” synthesis of α-iminophosphine oxides from aldehydes
  作者：Xue-Wei Bian、Ling Zhang、Adedamola Shoberu、Jian-Ping Zou

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132053

  日期：2021.4

  A “one-pot” strategy for the straightforward Mn(III)-mediated phosphinoylation of aldehyde hydrazones with diphenylphosphine oxide to furnish α-iminophosphine oxides is described. This mild and practical method allows the direct use of aldehydes as substrates in one pot to generate the hydrazones, which are then engaged “in situ” by the phosphorus reagent in the presence of Mn(OAc)3 oxidant. Thus,

  描述了一种简单的“一锅法”策略，该方法用于Mn（III）介导的醛与二苯基膦氧化物的直接膦酰基化，以提供α-亚氨基膦氧化物。这种温和而实用的方法允许在一个锅中直接使用醛作为底物来生成the，然后在Mn（OAc）3氧化剂存在下，磷试剂将其“原位”结合。因此，在该操作中不需要the的必要分离。进行的机械实验暗示了涉及以磷为中心的自由基的途径。
• Palladium-catalyzed three-component reaction of N-tosyl hydrazones, isonitriles and amines leading to amidines
  作者：Qiang Dai、Yan Jiang、Jin-Tao Yu、Jiang Cheng

  DOI：10.1039/c5cc06771e

  日期：——

  A palladium-catalyzed three-component reaction between N-tosyl hydrazones, aryl isonitriles and amines was developed, leading to amidines in moderate to good yields.

  一项钯催化的三组分反应被开发出来，其中包括对甲苯磺酰肼、芳基异氰酸酯和胺，产生了中等到良好产率的脒。
• Highly Efficient Regeneration of Carbonyl Compounds from Oximes, Tosylhydrazones, 1,3-Dithiolanes, and 1,3-Dithianes Using Cupric Nitrate Supported on Silica Gel
  作者：Jong Gun Lee、Je Pil Hwang

  DOI：10.1246/cl.1995.507

  日期：1995.7

  Cupric nitrate supported in silica gel is exceptionally efficient in regenerating aldehydes and ketones from oximes, tosylhydrazones, 1,3-dithiolanes, and 1,3-dithianes.

  以硅胶为载体的硝酸铜在从肟、甲苯磺酰腙、1,3-二硫戊环和 1,3-二噻烷中再生醛和酮方面非常有效。