6'-chloro-2',3'-dihydrospiropyridine>-2,5-dione | 122454-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 6'-chloro-2',3'-dihydrospiropyridine>-2,5-dione
• 英文别名: 6'-chloro-2',3'-dihydrospiro(imidazolidine-4,4'-4'H-pyrano[2,3-b]pyridine)-2,5-dione；6-chlorospiro[2,3-dihydropyrano[2,3-b]pyridine-4,5'-imidazolidine]-2',4'-dione
• CAS: 122454-50-6；133279-28-4
• 化学式: C₁₀H₈ClN₃O₃
• 分子量: 253.645
• InChiKey: DHAUATRYSQSCCU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  265-266 °C
• 密度：
  1?+-.0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.55
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  80.32
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-甲氧基-3-乙酰基吡啶 在 氢溴酸 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 sodium hydrogensulfite 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 formamide 、 甲苯 为溶剂， 反应 81.75h， 生成 6'-chloro-2',3'-dihydrospiropyridine>-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  螺旋乙内酰脲醛糖还原酶抑制剂衍生自8-Aza-4-chromanones。

  摘要：

  制备了一系列衍生自8-氮杂苯并二氢吡喃酮（2,3-二氢-4H-吡喃并[2,3-b]吡啶-4-酮的螺旋乙内酰脲）的醛糖还原酶抑制活性。必须对Bucherer-Bergs标准条件进行彻底修改，以将收率从不到1％提高到可接受的50％范围。最有效的化合物之一是cis-6'-chloro-2'，3'-dihydro-2'-methylspiro [imidazolidine-4,4'-4'H-pyrano [2,3-b] pyridine] -2 ，5-二酮; 该化合物的拆分结果表明2'R，4'S对映异构体16是该系列中活性最高的螺乙内酰脲，对人胎盘醛糖还原酶的IC50为7.5 x 10（-9）。

  DOI：

  10.1021/jm00169a005

文献信息

• GOLDSTEIN, STEVEN W.;SARGES, REINHARD
  作者：GOLDSTEIN, STEVEN W.、SARGES, REINHARD

  DOI：——

  日期：——
• SARGES, REINHARD;GOLDSTEIN, STEVEN W.;WELCH, WILLARD M.;SWINDELL, ARCHIE +, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 1859-1865
  作者：SARGES, REINHARD、GOLDSTEIN, STEVEN W.、WELCH, WILLARD M.、SWINDELL, ARCHIE +

  DOI：——

  日期：——
• Spiro hydantoin aldose reductase inhibitors derived from 8-aza-4-chromanones
  作者：Reinhard Sarges、Steven W. Goldstein、Willard M. Welch、Archie C. Swindell、Todd W. Siegel、Thomas A. Beyer

  DOI：10.1021/jm00169a005

  日期：1990.7

  A series of spiro hydantoins derived from 8-azachromanones (2,3-dihydro-4H-pyrano[2,3-b]pyridin-4-ones) has been prepared and tested for aldose reductase inhibitory activity. The standard Bucherer-Bergs conditions had to be drastically modified to increase yields from less than 1% to an acceptable 50% range. One of the most potent compounds was cis-6'-chloro-2',3'-dihydro-2'-methylspiro[imidazolidine-4

  制备了一系列衍生自8-氮杂苯并二氢吡喃酮（2,3-二氢-4H-吡喃并[2,3-b]吡啶-4-酮的螺旋乙内酰脲）的醛糖还原酶抑制活性。必须对Bucherer-Bergs标准条件进行彻底修改，以将收率从不到1％提高到可接受的50％范围。最有效的化合物之一是cis-6'-chloro-2'，3'-dihydro-2'-methylspiro [imidazolidine-4,4'-4'H-pyrano [2,3-b] pyridine] -2 ，5-二酮; 该化合物的拆分结果表明2'R，4'S对映异构体16是该系列中活性最高的螺乙内酰脲，对人胎盘醛糖还原酶的IC50为7.5 x 10（-9）。