2-(4-ethynylphenyl)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole | 637771-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-ethynylphenyl)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: 2-(4-Ethynylphenyl)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole
• CAS: 637771-71-2
• 化学式: C₁₆H₁₀N₂O
• 分子量: 246.268
• InChiKey: DUSURDUGXRBODH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.7±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [Re(CO)₃(phen)Br] 、 2-(4-ethynylphenyl)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole 在 silver trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以24%的产率得到[Re(CO)₃(phen)(C≡CC₆H₄-Oxa-C₆H₅)]
  参考文献：
  名称：

  咔唑，恶二唑和恶二唑三芳基胺​​R（I）二亚胺烷基配合物的设计，合成，光物理研究和电化学

  摘要：

  合成并表征了一系列具有各种电子和空穴传输部分的rh（I）二亚胺炔基配合物。还研究了它们的电子吸收，发射和电化学性质。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201400442
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-溴苯基)-5-苯基-1,3,4-恶二唑 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 三乙胺 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 2-(4-ethynylphenyl)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  基于吡嗪稠合 1,4,5,8-四氮杂富瓦烯的高荧光杂环化合物

  摘要：

  合成了一些新型吡嗪稠合1,4,5,8-四氮杂富瓦烯(3-5)，并通过IR、UV-VIS、1 H NMR光谱和元素分析证实了它们的结构。衍生物 (3c) 的单晶的 X 射线晶体结构分析揭示了一个近乎理想的平面化异富瓦烯亚基。新制备的 (3) 型三环四氮杂富瓦烯在 605 nm 处显示出强烈的红色荧光。

  DOI：

  10.3987/com-03-9842

文献信息

• Highly efficient blue electrophosphorescent devices with a new series of host materials: polyphenylene-dendronized oxadiazole derivatives
  作者：Shiyan Chen、Xinjun Xu、Yunqi Liu、Wenfeng Qiu、Gui Yu、Xiaobo Sun、Hengjun Zhang、Ting Qi、Kun Lu、Xike Gao、Ying Liu、Daoben Zhu

  DOI：10.1039/b705515c

  日期：——

  A new series of oxadiazole derivatives TPO, PPO, MTPO, MPPO, BTPO, and BPPO have been designed and synthesized in high yields by a convenient synthetic procedure. A single crystal structure of TPO exhibited that this polyphenylene-dendronized material has a sterically crowded structure which efficiently prevents π–π stacking and endows it with good thermal stability. The photophysical properties of the materials show strong emission between 376 and 390 nm in the films. In addition, good reversible reductive waves in the cyclic voltammograms implied that these materials might have good electron transport properties. Blue electrophosphorescent devices fabricated using these materials as the host materials and iridium(III)bis[4,6-di-fluorophenyl-pyridinato-N,C2′]picolinate as the blue phosphorescent dopant emitter show very high efficiencies. A maximum luminance of 4484 cd m−2 and an external quantum efficiency of 6.20% were achieved under ambient conditions.

  一系列新的氧杂二唑衍生物TPO、PPO、MTPO、MPPO、BTPO和BPPO已经通过一种方便的合成方法设计并合成，且产率很高。TPO的单晶结构显示出该聚苯甲烯树枝状材料具有立体拥挤的结构，这有效地阻止了π–π堆积，并赋予其良好的热稳定性。材料的光物理性质显示，在薄膜中在376到390 nm之间有强烈的发射。此外，循环伏安图中良好的可逆还原波表明这些材料可能具有良好的电子传输性能。使用这些材料作为主材料，铱(III)双[4,6-二氟苯基-吡啶-N,C2']皮克林酸盐作为蓝色磷光掺杂发射体制造的蓝色电致磷光器件表现出非常高的效率。在环境条件下，达到了4484 cd m−2的最高亮度和6.20%的外量子效率。
• Design, synthesis, characterization, luminescence and non-linear optical (NLO) properties of multinuclear platinum(ii) alkynyl complexes
  作者：Carmen Ka Man Chan、Chi-Hang Tao、King-Fai Li、Keith Man-Chung Wong、Nianyong Zhu、Kok-Wai Cheah、Vivian Wing-Wah Yam

  DOI：10.1039/c1dt10784d

  日期：——

  A series of luminescent multinuclear platinum(II) alkynyl complexes containing triethynylbenzene or 1,4-bis(3,5-diethynylphenyl)buta-1,3-diyne as cores has been successfully synthesized and characterized. The electronic absorption, emission, nanosecond transient absorption and electrochemical properties of these complexes have been reported. These complexes show long-lived emissions in degassed benzene

  以三乙炔基苯或1,4-双（3,5-二乙炔基苯基）buta-1,3-diyne为核的一系列发光多核铂（II）炔基配合物已成功合成和表征。已经报道了这些配合物的电子吸收，发射，纳秒瞬态吸收和电化学性质。这些配合物在脱气的苯溶液和酒精玻璃中在77 K下显示长寿命的发射。此外，发现它们具有双光子吸收（2PA）和双光子诱导发光（TPIL）特性，以及它们的双光子吸收在720 nm激发时，横截面已确定为6–191 GM。通过系统比较，发现四核和六核铂（II）配合物显示出比其双核和三核对应物更好的2PA和TPIL性质。
• Syntheses, photophysical, electroluminescence and computational studies of rhenium(i) diimine triarylamine-containing alkynyl complexes
  作者：Wai-Kin Chung、Keith Man-Chung Wong、Wai Han Lam、Xiuling Zhu、Nianyong Zhu、Hoi-Sing Kwok、Vivian Wing-Wah Yam

  DOI：10.1039/c3nj00121k

  日期：——

  triarylamine-containing rhenium(I) diimine alkynyl complexes has been synthesized and some of their X-ray crystal structures have been determined. Low-energy transition bands at 402–444 nm were observed in the electronic absorption spectra and were tentatively assigned as an admixture of [dπ(Re) → π*(diimine)] metal-to-ligand charge-transfer (MLCT) and [π(CC−C6H4–R) → π* (diimine)] ligand-to-ligand charge-transfer

  合成了一系列含三芳基胺的rh（I）二亚胺炔基配合物，并确定了它们的某些X射线晶体结构。在电子吸收光谱中观察到了402-444 nm的低能跃迁带，并暂定为[dπ（Re）→π*（二亚胺）]金属-配体电荷转移（MLCT）和[ π（C C-C 6 H ^ 4 -R）→π*（二亚胺）]配体到配体的电荷转移（LLCT）过渡。发现它们在室温下在固态和流体溶液中在光激发时发光，其发射源主要来自三重态3 MLCT激发态，并具有3 LLCT特性和3 IL态。 。电化学研究表明，第一个氧化过程主要是基于炔基配体，同时混合了以金属为中心的元素，而第一个还原则归因于以配体为中心的还原。二亚胺配体。已经进行了计算研究以提供对电化学和光物理性质的进一步了解。具有的光化学性质三苯胺还通过淬灭实验和时间分辨瞬态吸收光谱法研究了它们。这些复合物中的某些能够充当OLED器件中的发射器，并研究了它们的电致发光（EL）行为。
• Synthesis, characterization, luminescence and nonlinear optical (NLO) properties of truxene-containing platinum(II) alkynyl complexes
  作者：Carmen Ka Man Chan、Chi-Hang Tao、King-Fai Li、Keith Man-Chung Wong、Nianyong Zhu、Kok-Wai Cheah、Vivian Wing-Wah Yam

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2010.09.044

  日期：2011.3

  reported. These complexes showed long-lived emissions in degassed benzene solution at room temperature, and their emissions have been assigned to originate from triplet states of intraligand (IL) character with some mixing of metal-to-ligand charge-transfer (MLCT) character. The luminescent platinum(II) alkynyl complexes are found to show two-photon absorption (2PA) and two-photon induced luminescence

  一系列含有二氢-5 H-二茚基[1,2- a ; 1'，2'- c的发光三核铂（II）炔基配合物已经成功地合成和表征了以芴为中心的芴（truxene）和在外围具有不同电子性质的芳基炔基配体。已经报道了这些配合物的电子吸收，发射，纳秒瞬态吸收和电化学性质。这些配合物在室温下在脱气的苯溶液中显示出长寿命的排放，并且其排放已被确定为源自配体（IL）特性的三重态，以及金属到配体的电荷转移（MLCT）特性的混合。发现发光的铂（II）炔基配合物显示出双光子吸收（2PA）和双光子诱导发光（TPIL）特性，并且经激发后确定其双光子吸收截面为6–51 GM在720 nm
• Modulating the carrier transport of PtAg₂ heteronuclear complexes to attain highly efficient OLEDs with narrow-band emission
  作者：Zhao-Yi Wang、Lin-Xi Shi、Liang-Jin Xu、Li-Yi Zhang、Jin-Yun Wang、Zhong-Ning Chen

  DOI：10.1039/d1tc00678a

  日期：——

  Narrow-band emission in both photoluminescence and electroluminescence was achieved for PtAg₂ heteronuclear complexes with FWHM values of 25 and 31 nm, respectively.

  使用PtAg2异核配合物在光致发光和电致发光中实现了窄带发射，分别具有25和31纳米的FWHM值。