2-氯蒽-1,9-二羧酸 | 185038-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 2-氯蒽-1,9-二羧酸
• 英文名称: 2-chloroanthracene-1,9-dicarboxylic acid
• 英文别名: 1,9-Anthracenedicarboxylic acid, 2-chloro-
• CAS: 185038-69-1
• 化学式: C₁₆H₉ClO₄
• 分子量: 300.698
• InChiKey: YYHQASFGBTYKAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二甲基乙二胺 、 2-氯蒽-1,9-二羧酸 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以25%的产率得到15-[2-(Dimethylamino)ethyl]-12-hydroxy-15-azatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-1(17),2,4,6,8,10,12-heptaene-14,16-dione
  参考文献：
  名称：

  2- [2'-（二甲氨基）乙基] -1，2-二氢-3H-二苯并[de，h]异喹啉-1,3-二酮，在4、8、9、10和11位具有取代基。抗肿瘤活性和定量构效关系。

  摘要：

  新的2- [2'-（二甲基氨基）乙基] -1,2-二氢-3H-二苯并[de，h]异喹啉-1,3-二酮在4、8、9、10和11位带有取代基合成的。由氨基氮杂胺制备的重氮盐是许多类似物的关键中间体。在包括人类黑素瘤和卵巢癌以及鼠L1210白血病在内的一系列肿瘤细胞中，六种新化合物比阿扎那非更有效。这些化合物中的三种，即10-OCH3、10-OC2H5和10-F类似物，其心脏毒性与肿瘤细胞毒性的比率比阿扎那非好。八种化合物对MDR L1210白血病没有交叉耐药性，而且10-CN类似物对实体瘤细胞的作用比对白血病细胞的作用更强。9-OH，10-CN，和10-F类似物对MFX 7乳腺癌和WiDr结肠癌以及敏感性A599肺癌的敏感和耐药细胞系均具有高效力。在小鼠的P388白血病中，10-Cl，10-NH2和10-CN类似物优于阿扎那非的优势是显而易见的，在这种测定中，10-CN类似物比阿霉素更有效。定

  DOI：

  10.1021/jm960623g
• 作为产物：
  描述：

  7-amino-1,2,3,4-tetrahydroanthracene 在 copper(I) chloride 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 三氯化铝 、 双氧水 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二硫化碳 为溶剂， 反应 105.75h， 生成 2-氯蒽-1,9-二羧酸
  参考文献：
  名称：

  2- [2'-（二甲氨基）乙基] -1，2-二氢-3H-二苯并[de，h]异喹啉-1,3-二酮，在4、8、9、10和11位具有取代基。抗肿瘤活性和定量构效关系。

  摘要：

  新的2- [2'-（二甲基氨基）乙基] -1,2-二氢-3H-二苯并[de，h]异喹啉-1,3-二酮在4、8、9、10和11位带有取代基合成的。由氨基氮杂胺制备的重氮盐是许多类似物的关键中间体。在包括人类黑素瘤和卵巢癌以及鼠L1210白血病在内的一系列肿瘤细胞中，六种新化合物比阿扎那非更有效。这些化合物中的三种，即10-OCH3、10-OC2H5和10-F类似物，其心脏毒性与肿瘤细胞毒性的比率比阿扎那非好。八种化合物对MDR L1210白血病没有交叉耐药性，而且10-CN类似物对实体瘤细胞的作用比对白血病细胞的作用更强。9-OH，10-CN，和10-F类似物对MFX 7乳腺癌和WiDr结肠癌以及敏感性A599肺癌的敏感和耐药细胞系均具有高效力。在小鼠的P388白血病中，10-Cl，10-NH2和10-CN类似物优于阿扎那非的优势是显而易见的，在这种测定中，10-CN类似物比阿霉素更有效。定

  DOI：

  10.1021/jm960623g

文献信息

• 2-[2‘-(Dimethylamino)ethyl]-1,2-dihydro-3<i>H</i>-dibenz[<i>de</i>,<i>h</i>]isoquinoline-1,3-diones with Substituents at Positions 4, 8, 9, 10, and 11. Synthesis, Antitumor Activity, and Quantitative Structure−Activity Relationships
  作者：Salah M. Sami、Robert T. Dorr、David S. Alberts、Anikó M. Sólyom、William A. Remers

  DOI：10.1021/jm960623g

  日期：1996.1.1

  New 2-[2'-(dimethylamino)ethyl]-1,2-dihydro-3H-dibenz[de,h]isoquinoline-1,3- diones with substituents at the 4, 8, 9, 10, and 11 positions were synthesized. Diazonium salts prepared from aminoazonafides were key intermediates for many of the analogues. Six of the new compounds were more potent than azonafide in a panel of tumor cells including human melanoma and ovarian carcinoma and murine L1210 leukemias

  新的2- [2'-（二甲基氨基）乙基] -1,2-二氢-3H-二苯并[de，h]异喹啉-1,3-二酮在4、8、9、10和11位带有取代基合成的。由氨基氮杂胺制备的重氮盐是许多类似物的关键中间体。在包括人类黑素瘤和卵巢癌以及鼠L1210白血病在内的一系列肿瘤细胞中，六种新化合物比阿扎那非更有效。这些化合物中的三种，即10-OCH3、10-OC2H5和10-F类似物，其心脏毒性与肿瘤细胞毒性的比率比阿扎那非好。八种化合物对MDR L1210白血病没有交叉耐药性，而且10-CN类似物对实体瘤细胞的作用比对白血病细胞的作用更强。9-OH，10-CN，和10-F类似物对MFX 7乳腺癌和WiDr结肠癌以及敏感性A599肺癌的敏感和耐药细胞系均具有高效力。在小鼠的P388白血病中，10-Cl，10-NH2和10-CN类似物优于阿扎那非的优势是显而易见的，在这种测定中，10-CN类似物比阿霉素更有效。定