P-(1,1-dimethylethyl)-P-phenylphosphinoselenoic acid Se-methyl ester | 113502-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: P-(1,1-dimethylethyl)-P-phenylphosphinoselenoic acid Se-methyl ester
• 英文别名: t-butyl phenyl selenophosphinic acid Se-methyl ester；[Tert-butyl(methylselanyl)phosphoryl]benzene
• CAS: 113502-18-4
• 化学式: C₁₁H₁₇OPSe
• 分子量: 275.189
• InChiKey: RWAANOAEVLITBF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.0±25.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  P-(1,1-dimethylethyl)-P-phenylphosphinoselenoic acid Se-methyl ester 在 甲醇 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (叔-丁基)苯基次磷酸
  参考文献：
  名称：

  Wasiak, J.; Helinski, J.; Dabkowski, W., Polish Journal of Chemistry, 1995, vol. 69, # 7, p. 1027 - 1032

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  P-(1,1-dimethylethyl)-P-phenylphosphinoselenoic chloride 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 P-(1,1-dimethylethyl)-P-phenylphosphinoselenoic acid Se-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  P-手性膦硒代氯化物和硫代硫属植物亚麻酸酯：合成，表征和构象研究。

  摘要：

  通过使PhPCl 2与Grignard试剂和元素硒反应，可以得到P-手性烷基或芳基苯基膦基硒代氯化物。P也通过处理的PCl得到-手性二烷基氯化物3与两个不同的格氏试剂和元素硒。通过X射线分子结构分析确定氯化物的结构。P-带有P的手性膦硫代人亚麻油酸酯Se的双键是通过用碱金属醇盐和硫属元素化物处理氯化物而合成的，而带有P-Se单键的是通过依次用氢氧化钠，硫化物或硒化物和烷基碘对氯化物进行处理而获得的。酯的X射线分子结构分析表明，它们采用了gauche构象。计算结果支持观察到的构象偏好。对模型化合物的自然键轨道分析表明，在这些化合物中，两种类型的非键轨道相互作用（n E ' →σ* P = E和n E →σ* P - E '）很重要。实验77之间观察到线性相关酯中的Se NMR化学位移或P-Se键的偶联常数以及模型化合物的计算出的P-Se键长度。

  DOI：

  10.1021/jo0484979

文献信息

• Krawiecka, Bozena, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1987, vol. 30, p. 173 - 176
  作者：Krawiecka, Bozena

  DOI：——

  日期：——
• Wasiak, J.; Helinski, J.; Dabkowski, W., Polish Journal of Chemistry, 1995, vol. 69, # 7, p. 1027 - 1032
  作者：Wasiak, J.、Helinski, J.、Dabkowski, W.、Skrzypczynski, Z.、Michalski, J.

  DOI：——

  日期：——
• <i>P</i>-Chiral Phosphinoselenoic Chlorides and Phosphinochalcogenoselenoic Acid Esters:  Synthesis, Characterization, and Conformational Studies
  作者：Tsutomu Kimura、Toshiaki Murai

  DOI：10.1021/jo0484979

  日期：2005.2.1

  phosphinochalcogenoselenoic acid esters bearing a PSe double bond were synthesized by treating the chlorides with alkali metal alkoxide and chalcogenolates, whereas those bearing a P−Se single bond were obtained by sequential treatment of the chlorides with sodium hydroxide, sulfide or selenide, and alkyl iodides. X-ray molecular structure analyses of esters showed that they adopted gauche conformations. The computational

  通过使PhPCl 2与Grignard试剂和元素硒反应，可以得到P-手性烷基或芳基苯基膦基硒代氯化物。P也通过处理的PCl得到-手性二烷基氯化物3与两个不同的格氏试剂和元素硒。通过X射线分子结构分析确定氯化物的结构。P-带有P的手性膦硫代人亚麻油酸酯Se的双键是通过用碱金属醇盐和硫属元素化物处理氯化物而合成的，而带有P-Se单键的是通过依次用氢氧化钠，硫化物或硒化物和烷基碘对氯化物进行处理而获得的。酯的X射线分子结构分析表明，它们采用了gauche构象。计算结果支持观察到的构象偏好。对模型化合物的自然键轨道分析表明，在这些化合物中，两种类型的非键轨道相互作用（n E ' →σ* P = E和n E →σ* P - E '）很重要。实验77之间观察到线性相关酯中的Se NMR化学位移或P-Se键的偶联常数以及模型化合物的计算出的P-Se键长度。