(Z)-<(3-methylbuta-1,3-dienyl)>benzene | 75066-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-<(3-methylbuta-1,3-dienyl)>benzene
• 英文别名: [(1Z)-3-methylbuta-1,3-dienyl]benzene；(Z)-(3-methyl-1,3-butadienyl)benzene；(Z)-3-Methyl-1-phenylbuta-1,3-diene
• CAS: 75066-88-5
• 化学式: C₁₁H₁₂
• 分子量: 144.216
• InChiKey: ACRSJMISSHCALU-HJWRWDBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-benzylthiobenzothiazole 在 ammonium molybdate tetrahydrate 、 双氧水 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (Z)-<(3-methylbuta-1,3-dienyl)>benzene
  参考文献：
  名称：

  Baudin, J. B.; Hareau, G.; Julia, S. A., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1993, vol. 130, p. 856 - 878

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselective 1,4-addition of ammonia to 1-arylalka-1,3-dienes and 1-aryl-4-phenylbuta-1,3-dienes by photoinduced electron transfer
  作者：Ryuji Kojima、Toshiaki Yamashita、Kimiko Tanabe、Tsutomu Shiragami、Masahide Yasuda、Kensuke Shima

  DOI：10.1039/a605465j

  日期：——

  The photoamination of 1-arylalka-1,3-dienes 1a–f and 1-aryl-4-phenylbuta-1,3-dienes 1g–k with NH3 in the presence of p-dicyanobenzene (DCB) gives 4-amino-1-arylalk-2-enes 2a–f and 1-amino-1,4-diarylbut-2-enes 2g–k, respectively. The photoamination proceeds by nucleophilic addition of NH3 to the cation radicals of 1+˙ generated by photoinduced electron transfer to DCB. The regiochemistry of 2 is related to the distribution of the positive charge in 1+˙ calculated by the PM3-UHF/RHF method, the stability of the aminated radicals formed by the addition of NH3 to 1+˙ and the stability of the aminated anion formed by the reduction of the aminated radicals by DCB-˙. The stabilities of these intermediates are estimated by the calculation of the heat of formation by the PM3-UHF/RHF method. Distributions of the positive charge in 1+˙ and the stabilities of the aminated anion show a good agreement with the product analysis.

  1-芳基烯丙烯-1,3-二烯 1a–f 和 1-芳基-4-苯基丁烯-1,3-二烯 1g–k 在 p-二氰基苯 (DCB) 存在下与氨 (NH3) 的光氨化反应，分别生成 4-氨基-1-芳基烯-2-烯 2a–f 和 1-氨基-1,4-二芳基丁-2-烯 2g–k。光氨化反应通过 NH3 对由光诱导电子转移至 DCB 生成的阳离子自由基 1+˙ 的亲核加成进行。2 的区位化学与通过 PM3-UHF/RHF 方法计算的 1+˙ 中正电荷的分布、NH3 对 1+˙ 加成形成的氨化自由基的稳定性以及由 DCB-˙ 还原氨化自由基生成的氨化阴离子的稳定性有关。这些中间体的稳定性通过 PM3-UHF/RHF 方法计算热焓形成来估算。1+˙ 中正电荷的分布和氨化阴离子的稳定性与产物分析结果良好一致。
• Stereoconvergent Synthesis of <i>Z</i> ‐1,3‐Disubstituted‐1,3‐Dienes by Uphill Photocatalysis
  作者：Steven T. Diver、Elise Glickert、Laurence N. Rohde、Thérèse Wild

  DOI：10.1002/chem.202202635

  日期：2023.1.2

  Isomeric mixtures of 1,3-dienes were selectively isomerized to their Z-isomers by uphill photocatalysis using blue LEDs and a catalytic amount of Ru(bpy)32+(PF6−)2 as the triplet sensitizer. It proved possible to directly convert alkyne and 1-alkene to Z-1,3-dienes by a one-pot procedure, offering a practical approach to Z-1,3-dienes which cannot be made directly by ene-yne metathesis.

  使用蓝色 LED 和催化量的 Ru(bpy) 3 2+ (PF 6 - ) 2作为三重态敏化剂，通过上坡光催化将 1,3-二烯的异构混合物选择性异构化为其 Z 异构体。事实证明，通过一锅法将炔烃和 1-烯烃直接转化为 Z-1,3-二烯是可能的，为 Z-1,3-二烯提供了一种实用的方法，而 Z-1,3-二烯不能通过烯-炔复分解反应直接制备。
• Palladium-catalyzed triethylammonium formate reductions. 4. Reduction of acetylenes to cis-monoenes and hydrogenolysis of tertiary allylic amines
  作者：John R. Weir、Babu A. Patel、Richard F. Heck

  DOI：10.1021/jo01312a021

  日期：1980.11
• Mulzer, Johann; Bruentrup, Gisela; Hartz, Georg, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 11, p. 3701 - 3724
  作者：Mulzer, Johann、Bruentrup, Gisela、Hartz, Georg、Kuehl, Uwe、Blaschek, Ursula、Boehrer, Gerald

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective E and Z olefin formation by Wittig olefination of aldehydes with allylic phosphorus ylides. Stereochemistry
  作者：Rui Tamura、Koji Saegusa、Masato Kakihana、Daihei Oda

  DOI：10.1021/jo00247a012

  日期：1988.6