[1-(3-chlorophenyl)-2-nitrooxyethyl] nitrate | 84233-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [1-(3-chlorophenyl)-2-nitrooxyethyl] nitrate
• CAS: 84233-70-5
• 化学式: C₈H₇ClN₂O₆
• 分子量: 262.606
• InChiKey: QYJFZTJKIFVAMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.515±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  104.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯乙烯 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以61%的产率得到[1-(3-chlorophenyl)-2-nitrooxyethyl] nitrate
  参考文献：
  名称：

  硝酸铈（IV）铵与烯烃的光化学反应。硝酸根加到烯烃中的速率和机理

  摘要：

  硝酸铈（IV）铵化铵（CAN）在乙腈中与环己烯，1-辛烯和一系列苯乙烯衍生物的光化学反应可高产率地形成1,2-癸酸酯加合物。该反应通过在CAN的光解中形成的硝酸根自由基的中间发生。NO 3 ·与烯烃底物的反应速率已经通过激光闪光光解技术确定。观察到较高的反应性值，二阶速率常数范围为5×10 8到9×10 9 M -1 s -1。取代苯乙烯的速率数据相对于XXX +值的曲线是线性的，并且提供的-XXX值为-0.97。还发现动力学数据符合电子转移过程的Rehm-Weller方程，因此表明电子从底物转移到攻击基团是电子反应的第一步（和决定速率）。带有NO 3的苯乙烯衍生物·这一观察结果也支持了这一建议-β-甲基苯乙烯比α-甲基苯乙烯更具反应性，这与前一种底物的易氧化性以及在自由基添加中所观察到的相反。1-辛烯和环己烯的动力学数据不符合Rehm-Weller图，并且不确定这些底物与硝酸根自由基反应的机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90103-6

文献信息

• Duality of mechanism in the oxidation of alkenylbenzenes by cerium (IV)ammonium nitrate
  作者：Enrico Baciocchi、Cesare Rol、Giovanni V. Sebastiani、Antonio Zampini

  DOI：10.1039/c39820001045

  日期：——

  The oxidation of styrenes and other alkenylbenzenes by cerium(IV) ammonium nitrate takes place either by an electron-transfer mechanism or by a free-radical addition depending on the structure of the substrate.

  硝酸铈（IV）铵铵对苯乙烯和其他烯基苯的氧化取决于基体的结构，是通过电子转移机理或通过自由基加成而发生的。
• BACIOCCHI, E.;DEL, GIACCO T.;MURGIA, S. M.;SEBASTIANI, G. V., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 21, C. 6651-6660
  作者：BACIOCCHI, E.、DEL, GIACCO T.、MURGIA, S. M.、SEBASTIANI, G. V.

  DOI：——

  日期：——