[1-(3-chlorophenyl)-2-nitrooxyethyl] nitrate | 84233-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [1-(3-chlorophenyl)-2-nitrooxyethyl] nitrate
• CAS: 84233-70-5
• 化学式: C₈H₇ClN₂O₆
• 分子量: 262.606
• InChiKey: QYJFZTJKIFVAMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.515±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  104.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯乙烯 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以61%的产率得到[1-(3-chlorophenyl)-2-nitrooxyethyl] nitrate
  参考文献：
  名称：

  硝酸铈（IV）铵与烯烃的光化学反应。硝酸根加到烯烃中的速率和机理

  摘要：

  硝酸铈（IV）铵化铵（CAN）在乙腈中与环己烯，1-辛烯和一系列苯乙烯衍生物的光化学反应可高产率地形成1,2-癸酸酯加合物。该反应通过在CAN的光解中形成的硝酸根自由基的中间发生。NO 3 ·与烯烃底物的反应速率已经通过激光闪光光解技术确定。观察到较高的反应性值，二阶速率常数范围为5×10 8到9×10 9 M -1 s -1。取代苯乙烯的速率数据相对于XXX +值的曲线是线性的，并且提供的-XXX值为-0.97。还发现动力学数据符合电子转移过程的Rehm-Weller方程，因此表明电子从底物转移到攻击基团是电子反应的第一步（和决定速率）。带有NO 3的苯乙烯衍生物·这一观察结果也支持了这一建议-β-甲基苯乙烯比α-甲基苯乙烯更具反应性，这与前一种底物的易氧化性以及在自由基添加中所观察到的相反。1-辛烯和环己烯的动力学数据不符合Rehm-Weller图，并且不确定这些底物与硝酸根自由基反应的机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90103-6

文献信息

• Duality of mechanism in the oxidation of alkenylbenzenes by cerium (IV)ammonium nitrate
  作者：Enrico Baciocchi、Cesare Rol、Giovanni V. Sebastiani、Antonio Zampini

  DOI：10.1039/c39820001045

  日期：——

  The oxidation of styrenes and other alkenylbenzenes by cerium(IV) ammonium nitrate takes place either by an electron-transfer mechanism or by a free-radical addition depending on the structure of the substrate.

  硝酸铈（IV）铵铵对苯乙烯和其他烯基苯的氧化取决于基体的结构，是通过电子转移机理或通过自由基加成而发生的。
• BACIOCCHI, E.;DEL, GIACCO T.;MURGIA, S. M.;SEBASTIANI, G. V., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 21, C. 6651-6660
  作者：BACIOCCHI, E.、DEL, GIACCO T.、MURGIA, S. M.、SEBASTIANI, G. V.

  DOI：——

  日期：——
• The photochemical reaction of cerium(IV) ammonium nitrate with alkenes. Rate and mechanism for the addition of the nitrate radical to alkenes
  作者：E. Baciocchi、T. Del Giacco、S.M. Murgia、G.V. Sebastiani

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90103-6

  日期：1988.1

  photochemical reaction of cerium(IV) ammonium nitrate (CAN) in acetonitrile with cyclohexene, 1-octene and a series of styrene derivatives leads to the formation of 1,2-dinitrate adducts in high yields. The reaction takes place by the intermediacy of the nitrate radical which forms in the photolysis of CAN. The reaction rate of NO3· with the olefinic substrates has been determined by the laser flash photolysis

  硝酸铈（IV）铵化铵（CAN）在乙腈中与环己烯，1-辛烯和一系列苯乙烯衍生物的光化学反应可高产率地形成1,2-癸酸酯加合物。该反应通过在CAN的光解中形成的硝酸根自由基的中间发生。NO 3 ·与烯烃底物的反应速率已经通过激光闪光光解技术确定。观察到较高的反应性值，二阶速率常数范围为5×10 8到9×10 9 M -1 s -1。取代苯乙烯的速率数据相对于XXX +值的曲线是线性的，并且提供的-XXX值为-0.97。还发现动力学数据符合电子转移过程的Rehm-Weller方程，因此表明电子从底物转移到攻击基团是电子反应的第一步（和决定速率）。带有NO 3的苯乙烯衍生物·这一观察结果也支持了这一建议-β-甲基苯乙烯比α-甲基苯乙烯更具反应性，这与前一种底物的易氧化性以及在自由基添加中所观察到的相反。1-辛烯和环己烯的动力学数据不符合Rehm-Weller图，并且不确定这些底物与硝酸根自由基反应的机理。