methyl 3-[(3aS,5aS,6R,8S,9aS,9bS)-3a,6-dimethyl-3,7-dioxo-8-pentyl-2,4,5,5a,8,9,9a,9b-octahydro-1H-cyclopenta[a]naphthalen-6-yl]propanoate | 59295-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 3-[(3aS,5aS,6R,8S,9aS,9bS)-3a,6-dimethyl-3,7-dioxo-8-pentyl-2,4,5,5a,8,9,9a,9b-octahydro-1H-cyclopenta[a]naphthalen-6-yl]propanoate
• CAS: 59295-38-4
• 化学式: C₂₄H₃₈O₄
• 分子量: 390.563
• InChiKey: OSIAUXVOSSIMOP-PLUZNORWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-[(3aS,5aS,6R,8S,9aS,9bS)-3a,6-dimethyl-3,7-dioxo-8-pentyl-2,4,5,5a,8,9,9a,9b-octahydro-1H-cyclopenta[a]naphthalen-6-yl]propanoate 在 甲醇 、 氢氧化钾 作用下， 生成 3-[(3aS,5aS,6R,8S,9aS,9bS)-3a,6-dimethyl-3,7-dioxo-8-pentyl-2,4,5,5a,8,9,9a,9b-octahydro-1H-cyclopenta[a]naphthalen-6-yl]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Secoandrostansäurenal对映体前列腺素类似物-II：6-戊基-4-nor-3,5-seco-androstan-3-säuren

  摘要：

  描述了对映体四氢-PGA 1类似物48的合成。另外homoacid 50，其pentanor类似物39及其差向异构体51，所述6-脱氧化合物13和16以及内酯类14，53，56和68制备为密切相关的化合物48。简单的雄烷烷衍生物用作合成的起始材料。关键中间体是4、32和63。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(75)80159-1
• 作为产物：
  描述：

  3β,17β-diacetoxy-5,6α-epoxy-5α-androstane 在 chromium(VI) oxide 、 甲醇 、 sodium hydroxide 、 硫酸 作用下， 生成 methyl 3-[(3aS,5aS,6R,8S,9aS,9bS)-3a,6-dimethyl-3,7-dioxo-8-pentyl-2,4,5,5a,8,9,9a,9b-octahydro-1H-cyclopenta[a]naphthalen-6-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  Secoandrostansäurenal对映体前列腺素类似物-II：6-戊基-4-nor-3,5-seco-androstan-3-säuren

  摘要：

  描述了对映体四氢-PGA 1类似物48的合成。另外homoacid 50，其pentanor类似物39及其差向异构体51，所述6-脱氧化合物13和16以及内酯类14，53，56和68制备为密切相关的化合物48。简单的雄烷烷衍生物用作合成的起始材料。关键中间体是4、32和63。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(75)80159-1

文献信息

• Secoandrostansäuren als enantiomere prostaglandin-analoga—II
  作者：M. Baumgarth、K. Irmscher

  DOI：10.1016/0040-4020(75)80159-1

  日期：1975.1

  A synthesis of the enantiomeric tetrahydro-PGA1 analogue 48 is described. In addition the homoacid 50, its pentanor analogue 39 and its epimer 51, the 6-deoxy compounds 13 and 16 as well as the lactones 14, 53, 56 and 68 were prepared as compounds closely related to 48. Simple androstane derivatives served as starting materials for the syntheses. Key intermediates were 4, 32 and 63.

  描述了对映体四氢-PGA 1类似物48的合成。另外homoacid 50，其pentanor类似物39及其差向异构体51，所述6-脱氧化合物13和16以及内酯类14，53，56和68制备为密切相关的化合物48。简单的雄烷烷衍生物用作合成的起始材料。关键中间体是4、32和63。