4-fluoroacetophenone-N,N-dimethylhydrazone | 5757-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-fluoroacetophenone-N,N-dimethylhydrazone
• 英文别名: 4-Fluor-acetophenon-；4-Fluor-acetophenon-(dimethyl-hydrazon)；2-[1-(4-Fluorophenyl)ethylidene]-1,1-dimethylhydrazine；N-[1-(4-fluorophenyl)ethylideneamino]-N-methylmethanamine
• CAS: 5757-96-0
• 化学式: C₁₀H₁₃FN₂
• 分子量: 180.225
• InChiKey: OARPCZQIXBAAAW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  49 °C(Press: 0.20 Torr)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-fluoroacetophenone-N,N-dimethylhydrazone 在 盐酸 、 正丁基锂 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 2-(4-fluorophenyl)-1-(n-propyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Kruse, Chris G.; Bouw, Jan P.; Hes, Roelof van, Heterocycles, 1987, vol. 26, # 12, p. 3141 - 3151

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙酮 、 偏二甲肼 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-fluoroacetophenone-N,N-dimethylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Isoquinolines via Rh(III)-Catalyzed C–H Activation Using Hydrazone as a New Oxidizing Directing Group

  摘要：

  An efficient and mechanistically interesting method for the synthesis of highly substituted isoquinolines by a Rh(III)-catalyzed hydrazone directed ortho C H bond activation and annulation without an external oxidant is described. This reaction is accomplished via a C-C and C-N bond formation along with N-N bond cleavage.

  DOI：

  10.1021/ol402796m

文献信息

• NHC-Copper(I) Halide-Catalyzed Direct Alkynylation of Trifluoromethyl Ketones on Water
  作者：Paweł Czerwiński、Edyta Molga、Luigi Cavallo、Albert Poater、Michał Michalak

  DOI：10.1002/chem.201601581

  日期：2016.6.6

  Br, I, OAc, OTf) complexes, providing tertiary propargylic trifluoromethyl alcohols in high yields and with excellent chemoselectivity from a broad range of aryl‐ and more challenging alkyl‐substituted trifluoromethyl ketones (TFMKs). DFT calculations were performed to rationalize the correlation between the yield of catalytic alkynylation and the sterics of N‐heterocyclic carbenes (NHCs), expressed

  据报道，首次在水上进行的高效，易扩展的NHC-铜（I）卤化物催化的末端炔烃加成至1,1,1-三氟甲基酮中。使用少至0.1–2.0 mol％的[（NHC）CuX]（X = Cl，Br，I，OAc，OTf）络合物进行一系列加成反应，从而以高收率和优异的化学选择性提供叔炔丙基三氟甲醇。来自各种芳基和更具挑战性的烷基取代的三氟甲基酮（TFMK）。进行DFT计算以合理化催化炔基化收率与N-杂环卡宾（NHCs）的空间之间的相关性，以掩埋体积（％VBur）表示，表明空间效应支配了反应的产率。额外的DFT计算为TFMK烷基化中[（NHC）CuX]配合物的差异反应性提供了一些启示。在C存在下的直接炔基化反应的第一个对映体选择性形式还介绍了1个对称的NHC-铜（I）配合物。
• Synthesis of Simple Hydrazones of Carbonyl Compounds by an Exchange Reaction
  作者：G. R. Newkome、D. L. Fishel

  DOI：10.1021/jo01341a008

  日期：1966.3
• Synthesis of Isoquinolines via Rh(III)-Catalyzed C–H Activation Using Hydrazone as a New Oxidizing Directing Group
  作者：Sheng-Chieh Chuang、Parthasarathy Gandeepan、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1021/ol402796m

  日期：2013.11.15

  An efficient and mechanistically interesting method for the synthesis of highly substituted isoquinolines by a Rh(III)-catalyzed hydrazone directed ortho C H bond activation and annulation without an external oxidant is described. This reaction is accomplished via a C-C and C-N bond formation along with N-N bond cleavage.
• Kruse, Chris G.; Bouw, Jan P.; Hes, Roelof van, Heterocycles, 1987, vol. 26, # 12, p. 3141 - 3151
  作者：Kruse, Chris G.、Bouw, Jan P.、Hes, Roelof van、Kuilen, Aalt van de、Hartog, Jack A. J. den

  DOI：——

  日期：——