2-氰基-2-乙基-丁酰胺 | 18705-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-氰基-2-乙基-丁酰胺
• 英文名称: Diethylcyanacetamid
• 英文别名: 2,2-Diethyl-cyanacetamid；3-Carbamoyl-3-cyan-pentan；2-ethyl-2-cyano-butyric acid amide；2-Aethyl-2-cyan-buttersaeure-amid；Butyramide, 2-cyano-2-ethyl-；2-cyano-2-ethylbutanamide
• CAS: 18705-38-9
• 化学式: C₇H₁₂N₂O
• 分子量: 140.185
• InChiKey: BYVLOVMMSJVLMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.013±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰基-2-乙基-丁酰胺 在 五氯化磷 、 水 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 为溶剂， 生成 2-Cyan-2-ethyl-buttersaeure-dichlorphosphorylamid
  参考文献：
  名称：

  Shevchenko,V.I. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1968, vol. 38, p. 1477 - 1478

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5,5-diethyl-4-imino-3-methylbarbiturate 在 sodium ethanolate 作用下， 生成 2-氰基-2-乙基-丁酰胺
  参考文献：
  名称：

  Conrad; Zart, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1905, vol. 340, p. 339

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [DE] NEUE KRISTALLINE FORMEN VON ENTACAPONE UND DEREN HERSTELLUNG<br/>[EN] NOVEL CRYSTALLINE FORMS OF ENTACAPONE, AND PRODUCTION THEREOF<br/>[FR] NOUVELLES FORMES CRISTALLINES D'ENTACAPONE ET LEUR PRODUCTION
  申请人：CILAG AG

  公开号：WO2005063695A1

  公开（公告）日：2005-07-14

  Beschrieben werden zwei neue kristalline Formen von Entacapone, Form C und Form D. Diese stellen periphere und selektive COMT-Inhibitoren dar, welche, in Kombination mit Levodopa und einem Decarboxylasehemmer, zur Behandlung des Parkinson-Syndroms verwendet werden können. Form C entsteht durch Kristallisation von Entacapone aus einem Gemisch von mindestens einem aromatischen und mindestens einem aliphatischen Kohlenwasserstoff. Form D entsteht, wenn man Entacapone a) in einem mit Wasser mischbaren Lösungsmittel löst und diese Lösung in Wasser oder ein gemischtwässriges System gibt; oder b) in einem polaren aprotischen oder alkoholischen Lösungsmittel löst und diese Lösung zu einem mit diesem Lösungsmittel mischbaren aliphatischen Kohlenwasserstoff, in welchem Entacapone nicht löslich ist, gibt; oder c) in einem nicht sauren Lösungsmittel oder einem Lösungsmittelgemisch mit mindestens einer nicht sauren Komponente in Gegenwart einer starken Säure kristallisiert. Dabei kann das Entacapone als Rohprodukt eingesetzt werden, in Variante c) auch als Produkt einer Knoevenagel­-Kondensation von 3,4-Dihydroxy-5-nitro-benzaldehyd und N,N-­Diethyl-2-cyano-acetamid, welches in situ einsetzt wird. Beschrieben werden weiterhin Verbesserungen dieser Knoevanagel-Kondensation, und zwar bezüglich des verwendeten Katalysators und bezüglich der Herstellung ihrer beiden Komponenten 3,4-Dihydroxy-5-nitro-benzaldehyd und N,N-Diethyl-2-cyano-acetamid.

  描述了恩他卡朋的两种新晶体形式，C型和D型。这些是外周和选择性的COMT抑制剂，可以与左多巴和一个脱羧酶抑制剂结合，用于治疗帕金森综合症。C型形成是通过将恩他卡朋从至少一个芳香族和至少一个脂肪族碳氢化合物的混合物中结晶而形成的。D型形成是当恩他卡朋a)在水溶性溶剂中溶解并将该溶液加入水或混合水系中时形成；或b)在极性无水性或醇类溶剂中溶解并将该溶液加入与该溶剂相容的脂肪族碳氢化合物中，其中恩他卡朋不溶解；或c)在非酸性溶剂或至少一种非酸性组分的溶剂混合物中，在强酸存在下结晶。在这些方法中，恩他卡朋可以作为原料使用，c)变体中也可以作为3,4-二羟基-5-硝基苯甲醛和N,N-二乙基-2-氰基乙酰胺的Knoevenagel缩合的产物，后者在原位使用。此外，还描述了对这种Knoevanagel缩合的改进，包括所使用的催化剂以及制备它们的两个组分3,4-二羟基-5-硝基苯甲醛和N,N-二乙基-2-氰基乙酰胺的制备。
• [EN] STABLE POLYMORPHS OF (E)-N,N-DIETHYL-2-CYANO-3-(3,4-DIHYDROXY-5-NITROPHENYL)ACRYLAMIDE<br/>[FR] POLYMORPHES STABLES DE (E)-N,N-DIETHYL-2-CYANO-3-(3,4-DIHYDROXY-5-NITROPHENYL)ACRYLAMIDE
  申请人：WOCKHARDT LTD

  公开号：WO2005066117A1

  公开（公告）日：2005-07-21

  The present invention relates to stable crystalline polymorphic forms C and D of (E)-N,N-diethyl-2-cyan-3-(3,4-dihydroxy-5-nitrophenyl)acrylamide (Entacapone) and their preparation processes. (E)-Entacapone Form C is obtained by condensing 3,4-Dihydroxy-5-nitrobenzaldehyde and N,N-Diethylcyanoacetamide in presence of a base followed by addition of acetic acid after the reaction is over and crystallization step. (E)-Entacapone Form D is prepared from Entacapone Form C, Crystallographically pure (E)-Entacapone Form A or Crystallographically essentially pure From A. Polymorphic forms C and D of (E)-Entacapone are characterized by specific Infra Red (IR) and X-ray powder diffraction peak values.

  该发明涉及(E)-N,N-二乙基-2-氰-3-(3,4-二羟基-5-硝基苯基)丙烯酰胺（恩他卡朋）的稳定结晶多形态C和D，以及它们的制备过程。通过在碱的存在下，将3,4-二羟基-5-硝基苯甲醛和N,N-二乙基氰乙酰胺缩合，反应结束后加入乙酸和结晶步骤，可以获得(E)-恩他卡朋C型。从恩他卡朋C型、晶体学纯(E)-恩他卡朋A型或晶体学基本纯A型制备(E)-恩他卡朋D型。 (E)-恩他卡朋的多形态C和D具有特定的红外（IR）和X射线粉末衍射峰值特征。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF ENTACAPONE
  申请人：Deshpande Pandurang Balwant

  公开号：US20100234632A1

  公开（公告）日：2010-09-16

  The present invention relates to an improved process for the preparation of Entacapone of formula (I) comprising a step of, condensation of 3,4-dihydroxy-5-nitrobenzaldehyde of formula (II) with N,N-diethylcyanoacetamide of formula (III) in the presence of two component solvent system, a catalyst and optionally a phase transfer catalyst to give Entacapone of formula (I).

  本发明涉及一种改进的工艺，用于制备式（I）的恩他卡朋，包括以下步骤： 将式（II）的3,4-二羟基-5-硝基苯甲醛与式（III）的N,N-二乙基氰乙酰胺在存在双组分溶剂体系、催化剂和可选的相转移催化剂的情况下缩合，得到式（I）的恩他卡朋。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING CYANOACETATES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE CYANOACÉTATES
  申请人：HENKEL IP & HOLDING GMBH

  公开号：WO2020212583A1

  公开（公告）日：2020-10-22

  This invention relates to a process for producing cyanoacetates using a cyanoacetamide as a precursor.

  这项发明涉及一种利用氰乙酰胺作为前体制备氰乙酸酯的方法。
• Organic Syntheses with Anion Exchange Resins. I. The Malonic Ester Synthesis and Related Reactions
  作者：Kotaro Shimo、Shigeru Wakamatsu

  DOI：10.1021/jo01037a058

  日期：1963.2