2-氰基-2-亚硝基-乙酸乙酯 | 5457-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-氰基-2-亚硝基-乙酸乙酯
• 英文名称: ethyl cyano(nitroso)acetate
• 英文别名: Cyan-nitroso-essigsaeure-ethylester；cyano-nitroso-acetic acid ethyl ester；nitrosocyanoacetic acid ethyl ester；Ethyl 3-nitrilo-n-oxoalaninate；ethyl 2-cyano-2-nitrosoacetate
• CAS: 5457-25-0
• 化学式: C₅H₆N₂O₃
• 分子量: 142.114
• InChiKey: TVFCFJLTGCCYOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  79.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰基-2-亚硝基-乙酸乙酯 在 potassium permanganate 作用下， 以63%的产率得到ethyl nitrocyanoacetate potassium salt
  参考文献：
  名称：

  硝基乙腈及其合成等效物

  摘要：

  硝基乙腈 (NAN) 作为氰基（硝基）甲基化剂，促进多官能化合物的构建；然而，就实际操作而言，它的爆炸性是一个显着的缺点。NAN 的碱金属盐是热稳定的，但它们在有机溶剂中的不溶性限制了它们作为合成试剂的使用。与此相反，二吡咯氰基ACI -nitroacetate可溶于普通的有机溶剂和热稳定的，从而允许其作为一种替代合成等价nitroacetonitrile的用于经由氰基（硝基）多官能化甲基化框架的结构中使用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01515
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸乙酯 在 sodium nitrite 作用下， 生成 2-氰基-2-亚硝基-乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  一种2,4,5-三氨基-6-羟基嘧啶的合成工艺、中间体及制药工艺

  摘要：

  本发明公开了一种2,4,5‑三氨基‑6‑羟基嘧啶的合成工艺，包括：1)液体的2‑亚硝基,2‑氰基乙酸甲酯/乙酯经加压催化加氢反应生成2‑氨基,2‑氰基乙酸甲酯/乙酯；2)2‑氨基,2‑氰基乙酸甲酯/乙酯与游离胍进行环合反应生成2,4,5‑三氨基‑6‑羟基嘧啶；步骤1)中液体的2‑亚硝基,2‑氰基乙酸甲酯/乙酯是采用氰乙酸甲酯/乙酯与亚硝酸钠进行亚硝化反应生成的。本发明还公开了上述合成工艺中的中间体2‑亚硝基,2‑氰基乙酸甲酯及其合成工艺，以及以上述2,4,5‑三氨基‑6‑羟基嘧啶为中间体的制药工艺。本发明是利用液态的新化合物2‑亚硝基,2‑氰基乙酸甲酯/乙酯进行催化加氢反应，可以解决2,4,5‑三氨基‑6‑羟基嘧啶合成工艺中过程耗水量大、废水产量大的问题，有很大经济意义和环保意义。

  公开号：

  CN113214166A

文献信息

• Process for the production of aminocyanoacetic acid ethyl ester
  申请人：Lonza, Ltd.

  公开号：US04071550A1

  公开（公告）日：1978-01-31

  In the process for the production of the ethyl ester of aminocyanoacetic acid by reduction of the ethyl ester of nitrosocyanoacetic acid, the improvement of hydrogenating the ethyl ester of nitrosocyanoacetic acid in a low-boiling polar solvent in the presence of Raney nickel at an excess pressure with hydrogen of 1 to 10 atms. and at a temperature of 10.degree. C. for 40 hours to 60.degree. C. for 8 hours.

  在生产氨基氰乙酸乙酯的过程中，通过还原亚硝基氰乙酸乙酯的乙酯酯改进了方法，即在低沸点极性溶剂中，在过量压力下使用Raney镍和氢气，在10℃的温度下反应40小时到60℃的温度下反应8小时。
• Holland; Jackson; Chaplen, European Journal of Medicinal Chemistry, 1975, vol. 10, # 5, p. 447 - 449
  作者：Holland、Jackson、Chaplen、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Nitroacetonitrile and Its Synthetic Equivalents
  作者：Kento Iwai、Nagatoshi Nishiwaki

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01515

  日期：2021.10.1

  salts of NAN are thermally stable, but their insolubility in organic solvents restricts their use as a synthetic reagents. On the contrary, dipyrrolidinium cyano-aci-nitroacetate is soluble in common organic solvents and thermally stable, allowing for its use as an alternative synthetic equivalent of nitroacetonitrile for the construction of polyfunctionalized frameworks via cyano(nitro)methylation

  硝基乙腈 (NAN) 作为氰基（硝基）甲基化剂，促进多官能化合物的构建；然而，就实际操作而言，它的爆炸性是一个显着的缺点。NAN 的碱金属盐是热稳定的，但它们在有机溶剂中的不溶性限制了它们作为合成试剂的使用。与此相反，二吡咯氰基ACI -nitroacetate可溶于普通的有机溶剂和热稳定的，从而允许其作为一种替代合成等价nitroacetonitrile的用于经由氰基（硝基）多官能化甲基化框架的结构中使用。
• 一种2,4,5-三氨基-6-羟基嘧啶的合成工艺、中间体及制药工艺
  申请人：田雨

  公开号：CN113214166A

  公开（公告）日：2021-08-06

  本发明公开了一种2,4,5‑三氨基‑6‑羟基嘧啶的合成工艺，包括：1)液体的2‑亚硝基,2‑氰基乙酸甲酯/乙酯经加压催化加氢反应生成2‑氨基,2‑氰基乙酸甲酯/乙酯；2)2‑氨基,2‑氰基乙酸甲酯/乙酯与游离胍进行环合反应生成2,4,5‑三氨基‑6‑羟基嘧啶；步骤1)中液体的2‑亚硝基,2‑氰基乙酸甲酯/乙酯是采用氰乙酸甲酯/乙酯与亚硝酸钠进行亚硝化反应生成的。本发明还公开了上述合成工艺中的中间体2‑亚硝基,2‑氰基乙酸甲酯及其合成工艺，以及以上述2,4,5‑三氨基‑6‑羟基嘧啶为中间体的制药工艺。本发明是利用液态的新化合物2‑亚硝基,2‑氰基乙酸甲酯/乙酯进行催化加氢反应，可以解决2,4,5‑三氨基‑6‑羟基嘧啶合成工艺中过程耗水量大、废水产量大的问题，有很大经济意义和环保意义。