2-氰基-3(3'-吲哚基)丙烯酰胺 | 6940-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-氰基-3(3'-吲哚基)丙烯酰胺
• 英文名称: 2-cyano-3-(1H-indol-3-yl)acrylamide
• 英文别名: 2-cyano-3-(1H-indol-3-yl)prop-2-enamide
• CAS: 6940-85-8
• 化学式: C₁₂H₉N₃O
• 分子量: 211.223
• InChiKey: NLJUQIIPXVMEAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  554.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.377±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲醛 、 氰乙酰胺 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以56 %的产率得到2-氰基-3(3'-吲哚基)丙烯酰胺
  参考文献：
  名称：

  氮杂环作为DNA/HSA结合剂、拓扑异构酶抑制剂及毒理学安全性的研究

  摘要：

  合成了四种新的含氮杂环衍生物（吖啶、喹啉、吲哚、吡啶）并评价了它们的生物学性质。这些化合物对 DNA 和 HSA 表现出亲和力，CAIC 和 CAAC 表现出较高的结合常数 (Kb)，分别为 9.54 × 10 4和 1.06 × 10 6 。荧光猝灭测定(Ksv)显示溴化乙锭(EB)的抑制值范围为0.34至0.64×10 3 M -1 ，吖啶橙(AO)的抑制值范围为0.1至0.34×10 3 M -1 。分子对接证实了衍生物与嵌入探针在同一结合位点的竞争。在 10 μM 浓度下，衍生物抑制拓扑异构酶 IIα 活性。在抗增殖试验中，这些化合物表现出针对 MCF-7 和 T47-D 肿瘤细胞的活性以及非溶血特性。关于毒性，在胚胎中没有观察到急性影响。然而，一些化合物引起酶促和心脏变化，特别是 CAIC，与对照相比，它增加了 SOD 活性并改变了心率。这些发现表明衍生物具有潜在的抗肿瘤作用，并

  DOI：

  10.1016/j.ijbiomac.2023.127651