2-氰基-3(3'-吲哚基)丙烯酰胺 | 6940-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-氰基-3(3'-吲哚基)丙烯酰胺
• 英文名称: 2-cyano-3-(1H-indol-3-yl)acrylamide
• 英文别名: 2-cyano-3-(1H-indol-3-yl)prop-2-enamide
• CAS: 6940-85-8
• 化学式: C₁₂H₉N₃O
• 分子量: 211.223
• InChiKey: NLJUQIIPXVMEAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  554.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.377±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲醛 、 氰乙酰胺 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以56 %的产率得到2-氰基-3(3'-吲哚基)丙烯酰胺
  参考文献：
  名称：

  氮杂环作为DNA/HSA结合剂、拓扑异构酶抑制剂及毒理学安全性的研究

  摘要：

  合成了四种新的含氮杂环衍生物（吖啶、喹啉、吲哚、吡啶）并评价了它们的生物学性质。这些化合物对 DNA 和 HSA 表现出亲和力，CAIC 和 CAAC 表现出较高的结合常数 (Kb)，分别为 9.54 × 10 4和 1.06 × 10 6 。荧光猝灭测定(Ksv)显示溴化乙锭(EB)的抑制值范围为0.34至0.64×10 3 M -1 ，吖啶橙(AO)的抑制值范围为0.1至0.34×10 3 M -1 。分子对接证实了衍生物与嵌入探针在同一结合位点的竞争。在 10 μM 浓度下，衍生物抑制拓扑异构酶 IIα 活性。在抗增殖试验中，这些化合物表现出针对 MCF-7 和 T47-D 肿瘤细胞的活性以及非溶血特性。关于毒性，在胚胎中没有观察到急性影响。然而，一些化合物引起酶促和心脏变化，特别是 CAIC，与对照相比，它增加了 SOD 活性并改变了心率。这些发现表明衍生物具有潜在的抗肿瘤作用，并

  DOI：

  10.1016/j.ijbiomac.2023.127651

文献信息

• Study of nitrogen heterocycles as DNA/HSA binder, topoisomerase inhibitors and toxicological safety
  作者：Jéssica Celerino dos Santos、Josival Emanuel Ferreira Alves、Rafael David Souto de Azevedo、Maksuelly Libanio de Lima、Maria Regina de Oliveira Silva、Josefa Gerlane da Silva、Jamire Muriel da Silva、Ana Carolina de Carvalho Correia、Maria do Carmo Alves de Lima、Jamerson Ferreira de Oliveira、Ricardo Olímpio de Moura、Sinara Mônica Vitalino de Almeida

  DOI：10.1016/j.ijbiomac.2023.127651

  日期：2024.1

  Four new nitrogen-containing heterocyclic derivatives (acridine, quinoline, indole, pyridine) were synthesized and their biological properties were evaluated. The compounds showed affinity for DNA and HSA, with CAIC and CAAC displaying higher binding constants (Kb) of 9.54 × 104 and 1.06 × 106, respectively. The fluorescence quenching assay (Ksv) revealed suppression values ranging from 0.34 to 0.64 × 103 M−1

  合成了四种新的含氮杂环衍生物（吖啶、喹啉、吲哚、吡啶）并评价了它们的生物学性质。这些化合物对 DNA 和 HSA 表现出亲和力，CAIC 和 CAAC 表现出较高的结合常数 (Kb)，分别为 9.54 × 10 4和 1.06 × 10 6 。荧光猝灭测定(Ksv)显示溴化乙锭(EB)的抑制值范围为0.34至0.64×10 3 M -1 ，吖啶橙(AO)的抑制值范围为0.1至0.34×10 3 M -1 。分子对接证实了衍生物与嵌入探针在同一结合位点的竞争。在 10 μM 浓度下，衍生物抑制拓扑异构酶 IIα 活性。在抗增殖试验中，这些化合物表现出针对 MCF-7 和 T47-D 肿瘤细胞的活性以及非溶血特性。关于毒性，在胚胎中没有观察到急性影响。然而，一些化合物引起酶促和心脏变化，特别是 CAIC，与对照相比，它增加了 SOD 活性并改变了心率。这些发现表明衍生物具有潜在的抗肿瘤作用，并