ethyl levulinate, (O-benzyloxime) | 82578-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl levulinate, (O-benzyloxime)
• CAS: 82578-72-1；82578-73-2
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃
• 分子量: 249.31
• InChiKey: QIEPFLNTCVCAJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  90-100 °C(Press: 0.08 Torr)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  47.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl levulinate, (O-benzyloxime) 、 苯硫酚 在 三甲基铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以55%的产率得到(+/-)-1-(benzyloxy)-5-methyl-5-(phenylthio)-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  合成ent-Alantrypinone†

  摘要：

  本文介绍了 ent-alantrypinone (ent-6) 的合成，它是由真菌 Penicillium thymicola 产生的天然产物的对映异构体。合成围绕 Li[Me(3)AlSPh] 促进的亚氨基苯并恶嗪 33 异构化为喹唑啉酮 34、N-acyliminium 离子环化将烯酰胺 9 转化为桥接吲哚 35，以及 35 重排为 oxindole ent-6。还描述了涉及亚氨基苯并恶嗪热裂解为腈叶立德和 Me(2)AlSPh 介导的肟醚酯 22 环化为吡咯烷酮 23 的辅助化学。

  DOI：

  10.1021/ja010066+
• 作为产物：
  描述：

  苄氧基胺盐酸盐 在 sodium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 ethyl levulinate, (O-benzyloxime)
  参考文献：
  名称：

  Iodoaceton-O-benzyloxim, ein Reagenz zur Einführung der Acetonyl-Gruppe

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1982-29790

文献信息

• Iodoaceton-<i>O</i>-benzyloxim, ein Reagenz zur Einführung der Acetonyl-Gruppe
  作者：T. Severin、H. Lerche

  DOI：10.1055/s-1982-29790

  日期：——
• Synthesis of <i>e</i><i>nt</i>-Alantrypinone
  作者：David J. Hart、Nabi A. Magomedov

  DOI：10.1021/ja010066+

  日期：2001.6.1

  This paper presents a synthesis of ent-alantrypinone (ent-6), the enantiomer of a natural product produced by the fungus Penicillium thymicola. The synthesis revolves around the Li[Me(3)AlSPh]-promoted isomerization of iminobenzoxazine 33 to quinazolinone 34, an N-acyliminium ion cyclization that converts enamide 9 to bridged indole 35, and rearrangement of 35 to oxindole ent-6. Ancillary chemistry

  本文介绍了 ent-alantrypinone (ent-6) 的合成，它是由真菌 Penicillium thymicola 产生的天然产物的对映异构体。合成围绕 Li[Me(3)AlSPh] 促进的亚氨基苯并恶嗪 33 异构化为喹唑啉酮 34、N-acyliminium 离子环化将烯酰胺 9 转化为桥接吲哚 35，以及 35 重排为 oxindole ent-6。还描述了涉及亚氨基苯并恶嗪热裂解为腈叶立德和 Me(2)AlSPh 介导的肟醚酯 22 环化为吡咯烷酮 23 的辅助化学。