2-氰基-3-(3-吡啶)丙烯酸乙酯 | 17999-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-氰基-3-(3-吡啶)丙烯酸乙酯
• 中文别名: 2-氰基-3-(3-吡啶基)丙烯酸乙酯
• 英文名称: ethyl-α-cyano-β-(3-pyridyl)acrylate
• 英文别名: ethyl (2E)-2-cyano-3-(3-pyridinyl)-2-propenoate；ethyl (E)-2-cyano-3-(3-pyridyl)-2-propenoate；ethyl 2-cyano-3-(3-pyridyl)-(E)-2-propenoate；ethyl (E)-2-cyano-3-(pyridine-3-yl)acrylate；(E)-ethyl 2-cyano-3-(pyridin-3-yl)acrylate；2-cyano-3-pyridin-3-yl-acrylic acid ethyl ester；Ethyl 2-Cyano-3-(3-pyridyl)acrylate；ethyl (E)-2-cyano-3-pyridin-3-ylprop-2-enoate
• CAS: 17999-71-2；103011-95-6；136633-60-8
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₂
• 分子量: 202.213
• InChiKey: BMMBXBIFKMYOLF-UXBLZVDNSA-N

物化性质

• 熔点：
  67-70°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  63
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙酰基吡啶 、 2-氰基-3-(3-吡啶)丙烯酸乙酯 在 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以45%的产率得到3-cyano-4,6-di(3-pyridyl)pyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Attia; Michael, Pharmazie, 1982, vol. 37, # 8, p. 551 - 553

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲醛 、 氰乙酸乙酯 在 ytterbium(III) perfluorooctanesulfonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到2-氰基-3-(3-吡啶)丙烯酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  在 FLUOROTJS 双相系统中全氟辛烷磺酸镱催化的诺韦纳格尔缩合

  摘要：

  最近，在含氟双相系统 (FBS) 中的过渡金属催化反应已成为从反应混合物中轻松分离催化剂和回收催化剂的最重要方法之一。在该催化体系中，由全氟烷基化配体配位的金属催化剂可以在反应后溶解到含有产物的氟相中。此外，与水性双相系统不同，FBS 具有可能用于水敏反应的优势。2* 为了继续我们对在氟介质中使用镧系元素全氟辛烷磺酸盐催化反应的兴趣，”-6 我们在此报告了我们成功的最新结果FBS 的方法，即用于 Knoevenagel 缩合的全氟十烷基甲苯系统，这是制备亲电烯烃的经典合成转化，' 由全氟辛烷磺酸镱 [Yb(OPf),] 络合物催化。稀土 (111) 全氟辛烷磺酸盐 (€2E(OPf),, RE = Sc,Y, La-Lu) 是一种新型的路易斯酸，因其具有吸湿性低、易于处理、循环的稳健性和在含氟溶剂中的高溶解度。 8-'0 催化量的 RE(OPf)，成功地促进了几种有用的合成反应，例如 Friedel-Crafts

  DOI：

  10.1080/00304940709458582

文献信息

• Phosphane-Catalyzed Knoevenagel Condensation: A Facile Synthesis ofα-Cyanoacrylates andα-Cyanoacrylonitriles
  作者：Jhillu S. Yadav、Basi V. Subba Reddy、Ashok K. Basak、Boddapati Visali、Akkirala Venkat Narsaiah、Kommu Nagaiah

  DOI：10.1002/ejoc.200300513

  日期：2004.2

  Triphenylphosphane (TPP) has been utilized as a novel and efficient catalyst for the Knoevenagel condensation of aldehydes with acidic methylene compounds such as ethyl cyanoacetate and malononitrile to afford substituted olefins. The reaction proceeds smoothly under mild and solvent-free conditions and the products are obtained in excellent yields with an E-geometry. This method is applicable for

  三苯基膦 (TPP) 已被用作一种新型有效的催化剂，用于醛与酸性亚甲基化合物（如氰乙酸乙酯和丙二腈）的 Knoevenagel 缩合反应，得到取代的烯烃。该反应在温和且无溶剂的条件下顺利进行，产物以极好的收率获得，具有 E 几何。该方法适用于多种醛，包括芳香族、脂肪族和杂环底物。微波辐射已被用于提高反应速率和提高产率。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• An Eco‐Friendly Synthesis of Electrophilic Alkenes Catalyzed by Dimethylaminopyridine Under Solvent‐Free Conditions
  作者：A. Venkat Narsaiah、A. K. Basak、B. Visali、K. Nagaiah

  DOI：10.1081/scc-200026625

  日期：2004.1.1

  Electrophilic olefins were synthesized in solvent‐free condition using DMAP (10%mol) as catalyst in excellent yield and E‐geometry. The various aldehydes which are aliphatic, aromatic, and heterocyclics underwent smoothly for Knoevenagel condensation with different active methylene compounds. #IICT Communication No. 030900.

  亲电烯烃是在无溶剂条件下使用 DMAP (10% mol) 作为催化剂以优异的产率和 E 几何合成的。脂肪族、芳香族和杂环的各种醛与不同的活性亚甲基化合物顺利进行Knoevenagel缩合。#IICT 通讯编号 030900。
• Tri-lacunary polyoxometalates of Na8H[PW9O34] as heterogeneous Lewis base catalysts for Knoevenagel condensation, cyanosilylation and the synthesis of benzoxazole derivatives
  作者：Shen Zhao、Yang Chen、Yu-Fei Song

  DOI：10.1016/j.apcata.2014.01.017

  日期：2014.4

  development of tri-lacunary polyoxometalates (POMs) of Na8H[A-PW9O34]·7H2O and Na8H[B-PW9O34]·19H2O (Na-A-PW9 and Na-B-PW9) as highly selective and efficient heterogeneous Lewis base catalysts for Knoevenagel condensation, cyanosilylation of various aldehydes and ketones and the synthesis of benzoxazole derivatives at 25 °C under mild conditions. Since both Na-A-PW9 and Na-B-PW9 display no characteristic porosity

  我们报道首次开发三钠的多金属氧酸盐-lacunary（多金属氧酸盐）8 H [A-PW 9 ö 34 ]·7H 2 O和Na 8 H [B-PW 9 ö 34 ]·19H 2 O（钠-A-PW 9和Na-B-PW 9）是高选择性和高效的均相Lewis碱催化剂，用于Knoevenagel缩合，各种醛和酮的氰基硅烷化以及在25°C下于温和条件下合成苯并恶唑衍生物。由于Na-A-PW 9和Na-B-PW 9由于没有显示出特征性的孔隙率，建议催化反应不仅在表面和界面上进行，而且在本体相中进行。催化剂可以容易地回收并重复使用至少六次而不会明显降低催化活性，并且催化剂的结构在循环后保持不变。Na-A-PW 9和Na-B-PW 9的多相催化剂易于制备，高效且可重复使用，具有进一步应用的巨大潜力。
• Classical Keggin Intercalated into Layered Double Hydroxides: Facile Preparation and Catalytic Efficiency in Knoevenagel Condensation Reactions
  作者：Yueqing Jia、Yanjun Fang、Yingkui Zhang、Haralampos N. Miras、Yu-Fei Song

  DOI：10.1002/chem.201501953

  日期：2015.10.12

  Knoevenagel condensation reactions of various aldehydes and ketones with Z‐CH2‐Z′ type substrates (ethyl cyanoacetate and malononitrile) at 60 °C in mixed solvents (V2‐propanol:Vwater=2:1) demonstrated highly efficient catalytic activity. The synergistic effect between the acidic and basic sites of the Mg3Al‐PW12 composite proved to be crucial for the efficiency of the condensation reactions. Additionally

  多金属氧酸盐（POM）插层层状双氢氧化物（LDH）复合材料家族对于设计具有多种应用的功能性材料具有广阔的前景。众所周知，由于空间和几何限制，传统的离子交换方法很难将[PW 12 O 40 ] 3−（PW 12）的经典Keggin多金属氧酸盐（POM）插入层状双氢氧化物（LDHs）中。在本文中，镁这样的插层化合物0.73的Al 0.22（OH）2 [PW 12 ø 40 ] 0.04 ⋅0.98ħ 2 O（Mg的3通过采用自发絮凝方法已成功获得了Al-PW 12）。Mg 3 Al-PW 12已通过多种方法（XRD，SEM，TEM，XPS，EDX，XPS，FT-IR，NMR，BET）进行了全面表征。Mg 3 Al-PW 12的XRD图谱通常在（003）衍射峰附近没有观察到杂质相。中的Mg的后续应用3的Al-PW 12在各种醛和酮与Z-CH Knoevenagel缩合反应催化剂2 -Z'，在60
• Green and Efficient Knoevenagel Condensation Catalysed by a DBU Based ionic Liquid in Water
  作者：An-Guo Ying、Li-Min Wang、Le-Le Wang、Xin-Zhi Chen、Wei-Dong Ye

  DOI：10.3184/030823409x12616597939085

  日期：2010.1

  An efficient, clean and facile protocol for the Knoevenagel condensation of aromatic aldehydes with active methylene compounds catalysed by task specific ionic liquid 1,8-diazabicyclo[5.4.0]-undec-7-en-8-ium acetate in an aqueous medium has been developed. The reactions proceed at room temperature and high to excellent yields were afforded. The workup procedure is very simple. The ionic liquid could

  一种高效、清洁和简便的方案，用于在水性介质中由任务特定的离子液体 1,8-二氮杂双环 [5.4.0]-undec-7-en-8-ium 乙酸盐催化芳香醛与活性亚甲基化合物的 Knoevenagel 缩合反应。被开发。反应在室温下进行，并提供了高到极好的收率。处理程序非常简单。离子液体可以循环使用 10 次而其催化活性没有明显损失。