3-(3-methyl-1,2,4,5-tetraoxa-spiro[5.5]undec-3-yl)-propionic acid ethyl ester | 923267-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-(3-methyl-1,2,4,5-tetraoxa-spiro[5.5]undec-3-yl)-propionic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 3-(3-methyl-1,2,4,5-tetraoxaspiro[5.5]undecan-3-yl)propanoate
• CAS: 923267-27-0
• 化学式: C₁₃H₂₂O₆
• 分子量: 274.314
• InChiKey: CYPOUWMTWVQROM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.4±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-methyl-1,2,4,5-tetraoxa-spiro[5.5]undec-3-yl)-propionic acid ethyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到3-(3-甲基-1,2,4,5-四氧杂螺[5.5]十一烷-3-基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of orally active dispiro 1,2,4,5-tetraoxanes; synthetic antimalarials with superior activity to artemisinin

  摘要：

  非对称结构的二环缩酮和螺环四氧戊环通过酸催化下的双氢过氧化物与酮的环化缩合反应设计合成。通过还原胺化反应和酰胺键形成，引入水溶性和极性功能基团，产生了几种体外抗疟活性低至纳摩尔级别的类似物。这类环氧过氧化物药物的若干类似物表现出了前所未有的口服抗疟活性水平。

  DOI：

  10.1039/b613565j
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二氢过氧环己烷 、 乙酰丙酸乙酯 在 rhenium(VII) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以28%的产率得到3-(3-methyl-1,2,4,5-tetraoxa-spiro[5.5]undec-3-yl)-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of the antimalarial, anticancer, and caspase 3 activities of tetraoxane dimers

  摘要：

  The synthesis of a range of mono spiro and dispiro 1,2,4,5-tetraoxane dimers is described. Selected molecules were examined in in vitro assays to determine their antimalarial and anticancer potential. Our studies reveal that several molecules possess potent nanomolar antimalarial and single digit micromolar antiproliferative IC(50)s versus colon (HT29-AK and leukemia (HL60) cell lines. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.09.047

文献信息

• Design and synthesis of orally active dispiro 1,2,4,5-tetraoxanes; synthetic antimalarials with superior activity to artemisinin
  作者：Richard Amewu、Andrew V. Stachulski、Stephen A. Ward、Neil G. Berry、Patrick G. Bray、Jill Davies、Gael Labat、Livia Vivas、Paul M. O'Neill

  DOI：10.1039/b613565j

  日期：——

  Unsymmetrical dispiro- and spirotetraoxanes have been designed and synthesized via acid-catalyzed cyclocondensation of bis(hydroperoxides) with ketones. Incorporation of water-soluble and polar functionalities, via reductive amination and amide bond formation, produces several analogues with low nanomolar in vitro antimalarial activity. Several analogues display an unprecedented level of oral antimalarial activity for this class of endoperoxide drug.

  非对称结构的二环缩酮和螺环四氧戊环通过酸催化下的双氢过氧化物与酮的环化缩合反应设计合成。通过还原胺化反应和酰胺键形成，引入水溶性和极性功能基团，产生了几种体外抗疟活性低至纳摩尔级别的类似物。这类环氧过氧化物药物的若干类似物表现出了前所未有的口服抗疟活性水平。
• 抗マラリア薬の精製および濃縮方法
  申请人：——

  公开号：JP2010265239A

  公开（公告）日：2010-11-25

  【課題】対象となる過酸化物誘導体型の抗マラリア剤に対する結合能を有する抗体を新たに創製し、創製された抗体を利用して、抗原抗体反応を応用して、対象の過酸化物誘導体型の抗マラリア剤を選択的に濃縮、精製する方法を提供する。【解決手段】対象となる過酸化物誘導体型の抗マラリア剤、例えば、3-(3-メチル-1,2,4,5-テトラオクサ-スピロ[5.5]アンデック-3-イル)-プロピオン酸エチル エステルに対する結合能を有する抗体として、該過酸化物誘導体と類似する構造を有する3-[12-(2-カルボキシエチル)-9,12-ジメチル-7,8,10,11,13,14-ヘキサオクサ-スピロ-[5.8]テトラデック-9-イル]-プロピオン酸に対する抗体のうち、該過酸化物誘導体型の抗マラリア剤に対する交叉反応性を示すものを選択し、抗原抗体反応を介して、対象の過酸化物誘導体を選択的に抗体に結合させ、濃縮、精製を行う。【選択図】なし

  本发明提供了通过创建与目标过氧化物衍生物型抗疟药物具有结合能力的新抗体，选择性地浓缩和纯化目标过氧化物衍生物型抗疟药物，并使用所创建的抗体进行抗原-抗体反应的方法。筛选出与过氧化物衍生物结构相似的 3-[12-(2-羧基乙基)-9,12-二甲基-7,8,10,11,13,14-六氧杂螺-[5.8]十四烷-9-基]-丙酸抗体，这些抗体与过氧化物衍生物类型的抗疟药物具有交叉反应性，并用作抗原-抗体反应抗体。将相关过氧化物衍生物选择性地与抗体结合，浓缩并纯化。[选择表] 无。
• [EN] IMMUNOSENSOR FOR ANTIMALARIAL DRUG AND METHOD FOR PRODUCING SAME<br/>[FR] IMMUNOCAPTEUR POUR MÉDICAMENT ANTIPALUDÉEN ET PROCÉDÉ POUR SA PRODUCTION
  申请人：NEC CORP

  公开号：WO2010134505A1

  公开（公告）日：2010-11-25

  　対象となる過酸化物誘導体型の抗マラリア剤に対する結合能を有する抗体を新たに創製し、創製された抗体を利用して、抗原抗体反応を応用して、対象の過酸化物誘導体型の抗マラリア剤の濃度を測定可能な免疫センサと、その作製方法を提供する。対象となる過酸化物誘導体型の抗マラリア剤、例えば、3-(3-メチル-1,2,4,5-テトラオクサ-スピロ[5.5]アンデック-3-イル)-プロピオン酸エチル　エステルに対する結合能を有する抗体として、該過酸化物誘導体と類似する構造を有する3-[12-(2-カルボキシエチル)-9,12-ジメチル-7,8,10,11,13,14-ヘキサオクサ-スピロ-[5.8]テトラデック-9-イル]-プロピオン酸に対するモノクローナル抗体のうち、該過酸化物誘導体型の抗マラリア剤に対する交叉反応性を示すものを選択し、抗原抗体反応を介して、対象の過酸化物誘導体を選択的に検出する免疫センサを製造する。
• Synthesis and evaluation of the antimalarial, anticancer, and caspase 3 activities of tetraoxane dimers
  作者：Richard K. Amewu、James Chadwick、Afthab Hussain、Somnath Panda、Rinki Rinki、Omar Janneh、Stephen A. Ward、Candel Miguel、Hollie Burrell-Saward、Livia Vivas、Paul M. O’Neill

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.09.047

  日期：2013.12

  The synthesis of a range of mono spiro and dispiro 1,2,4,5-tetraoxane dimers is described. Selected molecules were examined in in vitro assays to determine their antimalarial and anticancer potential. Our studies reveal that several molecules possess potent nanomolar antimalarial and single digit micromolar antiproliferative IC(50)s versus colon (HT29-AK and leukemia (HL60) cell lines. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.