dimethyl 2,2-dimethyl-3-phenylthiocyclopropane-1,1-dicarboxylate | 63646-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: dimethyl 2,2-dimethyl-3-phenylthiocyclopropane-1,1-dicarboxylate
• 英文别名: Dimethyl-2,2-dimethyl-3-phenylthio-1,1-dicarboxylat；Dimethyl 2,2-dimethyl-3-phenylsulfanylcyclopropane-1,1-dicarboxylate
• CAS: 63646-59-3
• 化学式: C₁₅H₁₈O₄S
• 分子量: 294.372
• InChiKey: BFZFTWDKVCTEFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  77.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2,2-dimethyl-3-phenylthiocyclopropane-1,1-dicarboxylate 在 sodium chloride 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E,Z)-methyl 3,3-dimethyl-2-phenylthiocyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  消除环裂变。在复古-Thorpe，英戈尔德效果

  摘要：

  在通过（E 1 cB）R机理消除环丙烷的裂变中，宝石-二甲基取代基显着提高了ΔH ‡。对于通过E 2机理反应的环氧乙烷，这种逆向索普-英戈尔德效应不足以决定环的裂解速率。

  DOI：

  10.1039/c39820000660
• 作为产物：
  描述：

  2-isobutylidene malonic acid dimethyl ester 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 dimethyl 2,2-dimethyl-3-phenylthiocyclopropane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Verhe,R. et al., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1977, vol. 86, p. 55 - 63

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Diastereoselective Dealkoxycarbonylation of Sulfur-Substituted Dialkyl Cyclopropane-1,1-dicarboxylates
  作者：Angela M. Bernard、Giovanni Cerioni、P. Paolo Piras、Gianfranco Seu

  DOI：10.1055/s-1990-27037

  日期：——

  In the dealkoxycarbonylation of dimethyl 2,2-dimethylcyclo- propane-1,1-dicarboxylate, 3-alkylthio or 3-arylthio substituents induce moderate diastereoselection. The analogous dealkoxycarbonylation of 3-alkylsulfonyl- or 3-arylsulfonyl-substituted cyclopropanes leads to an E diastereoselectivity of 100%.

  在 2,2-二甲基环丙烷-1,1-二甲酸二甲酯的脱烷氧基羰基化反应中，3-烷硫基或 3-芳硫基取代基引起了中等程度的非对映选择性。类似的 3-烷基磺酰基或 3-芳基磺酰基取代环丙烷的脱烷氧基羰基反应的非对映选择性为 100%。
• Eliminative ring fission. The retro-Thorpe–Ingold effect
  作者：Pier Paolo Piras、Charles J. M. Stirling

  DOI：10.1039/c39820000660

  日期：——

  In eliminative ring fission of cyclopropanes by the (E1cB)Rmechanism, gem-dimehtyl substitution substantially raises ΔH‡; for oxirans, which react by the E2 mechanism, this retro-Thorpe–Ingold effect is insufficient to make ring cleavage rate-determining.

  在通过（E 1 cB）R机理消除环丙烷的裂变中，宝石-二甲基取代基显着提高了ΔH ‡。对于通过E 2机理反应的环氧乙烷，这种逆向索普-英戈尔德效应不足以决定环的裂解速率。
• Diastereocontrolled Synthesis of Cyclopropane Phenyl Sulfoxides
  作者：Bernard Angela Maria、Piras Pier Paolo

  DOI：10.1080/00397919208021544

  日期：1992.11

  Abstract Good diastereocontrol of three stereocentres is obtained in the synthesis of cyclopropane pheny1 sulfoxides.

  摘要 在环丙烷苯亚砜的合成中，三个立体中心得到了良好的非对映控制。
• Verhe, R.; De Kimpe, N.; De Buyck, L., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1983, vol. 92, # 4, p. 371 - 396
  作者：Verhe, R.、De Kimpe, N.、De Buyck, L.、Courtheyn, D.、Caenegem, L. Van、Schamp, N.

  DOI：——

  日期：——
• Bernard, Angela M.; Piras, Pier P.; Cocco, Maria T., Gazzetta Chimica Italiana, 1997, vol. 127, # 4, p. 189 - 194
  作者：Bernard, Angela M.、Piras, Pier P.、Cocco, Maria T.、Congiu, Cenzo、Onnis, Valentina

  DOI：——

  日期：——