(Z)-methyl 3,3-dimethyl-2-phenylthiocyclopropanecarboxylate | 83461-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (Z)-methyl 3,3-dimethyl-2-phenylthiocyclopropanecarboxylate
• 英文别名: methyl (1S,3R)-2,2-dimethyl-3-phenylsulfanylcyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 83461-08-9；117078-14-5；117078-23-6
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂S
• 分子量: 236.335
• InChiKey: LEXHGGJEROCJAU-GHMZBOCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-methoxycarbonyl-2,2-dimethyl-3-phenylthiocyclopropane-carboxylic acid 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-methyl 3,3-dimethyl-2-phenylthiocyclopropanecarboxylate 、 (Z)-methyl 3,3-dimethyl-2-phenylthiocyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Bernard, Angela M.; Piras, Pier P.; Cocco, Maria T., Gazzetta Chimica Italiana, 1997, vol. 127, # 4, p. 189 - 194

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Diastereoselective Dealkoxycarbonylation of Sulfur-Substituted Dialkyl Cyclopropane-1,1-dicarboxylates
  作者：Angela M. Bernard、Giovanni Cerioni、P. Paolo Piras、Gianfranco Seu

  DOI：10.1055/s-1990-27037

  日期：——

  In the dealkoxycarbonylation of dimethyl 2,2-dimethylcyclo- propane-1,1-dicarboxylate, 3-alkylthio or 3-arylthio substituents induce moderate diastereoselection. The analogous dealkoxycarbonylation of 3-alkylsulfonyl- or 3-arylsulfonyl-substituted cyclopropanes leads to an E diastereoselectivity of 100%.

  在 2,2-二甲基环丙烷-1,1-二甲酸二甲酯的脱烷氧基羰基化反应中，3-烷硫基或 3-芳硫基取代基引起了中等程度的非对映选择性。类似的 3-烷基磺酰基或 3-芳基磺酰基取代环丙烷的脱烷氧基羰基反应的非对映选择性为 100%。
• Bernard, Angela M.; Piras, Pier P.; Cocco, Maria T., Gazzetta Chimica Italiana, 1997, vol. 127, # 4, p. 189 - 194
  作者：Bernard, Angela M.、Piras, Pier P.、Cocco, Maria T.、Congiu, Cenzo、Onnis, Valentina

  DOI：——

  日期：——