2,2-dimethyl-3-phenylthiocyclopropane-1,1-dicarboxylic acid | 131822-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2,2-dimethyl-3-phenylthiocyclopropane-1,1-dicarboxylic acid
• 英文别名: 2,2-Dimethyl-3-phenylsulfanylcyclopropane-1,1-dicarboxylic acid
• CAS: 131822-93-0
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄S
• 分子量: 266.318
• InChiKey: WWASYVOSLPWSBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  99.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-3-phenylthiocyclopropane-1,1-dicarboxylic acid 在 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以77%的产率得到3-Benzenesulfinyl-2,2-dimethyl-cyclopropane-1,1-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  环丙烷苯基亚砜的非对映控制合成

  摘要：

  摘要 在环丙烷苯亚砜的合成中，三个立体中心得到了良好的非对映控制。

  DOI：

  10.1080/00397919208021544
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2,2-dimethyl-3-phenylthiocyclopropane-1,1-dicarboxylate 在 氢氧化钾 作用下， 反应 20.0h， 以75%的产率得到2,2-dimethyl-3-phenylthiocyclopropane-1,1-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Dealkoxycarbonylation of Sulfur-Substituted Dialkyl Cyclopropane-1,1-dicarboxylates

  摘要：

  在 2,2-二甲基环丙烷-1,1-二甲酸二甲酯的脱烷氧基羰基化反应中，3-烷硫基或 3-芳硫基取代基引起了中等程度的非对映选择性。类似的 3-烷基磺酰基或 3-芳基磺酰基取代环丙烷的脱烷氧基羰基反应的非对映选择性为 100%。

  DOI：

  10.1055/s-1990-27037

文献信息

• BERNARD, ANGELA M.;CERIONI, GIOVANNI;PIRAS, P. PAOLO;SEU, GIANFRANCO, SYNTHESIS,(1990) N0, C. 871-874
  作者：BERNARD, ANGELA M.、CERIONI, GIOVANNI、PIRAS, P. PAOLO、SEU, GIANFRANCO

  DOI：——

  日期：——
• Diastereoselective Dealkoxycarbonylation of Sulfur-Substituted Dialkyl Cyclopropane-1,1-dicarboxylates
  作者：Angela M. Bernard、Giovanni Cerioni、P. Paolo Piras、Gianfranco Seu

  DOI：10.1055/s-1990-27037

  日期：——

  In the dealkoxycarbonylation of dimethyl 2,2-dimethylcyclo- propane-1,1-dicarboxylate, 3-alkylthio or 3-arylthio substituents induce moderate diastereoselection. The analogous dealkoxycarbonylation of 3-alkylsulfonyl- or 3-arylsulfonyl-substituted cyclopropanes leads to an E diastereoselectivity of 100%.

  在 2,2-二甲基环丙烷-1,1-二甲酸二甲酯的脱烷氧基羰基化反应中，3-烷硫基或 3-芳硫基取代基引起了中等程度的非对映选择性。类似的 3-烷基磺酰基或 3-芳基磺酰基取代环丙烷的脱烷氧基羰基反应的非对映选择性为 100%。
• Diastereocontrolled Synthesis of Cyclopropane Phenyl Sulfoxides
  作者：Bernard Angela Maria、Piras Pier Paolo

  DOI：10.1080/00397919208021544

  日期：1992.11

  Abstract Good diastereocontrol of three stereocentres is obtained in the synthesis of cyclopropane pheny1 sulfoxides.

  摘要 在环丙烷苯亚砜的合成中，三个立体中心得到了良好的非对映控制。