4-(1,3-diethyl-2,3,6,7-tetrahydro-2,6-dioxo-1H-purin-8-yl)benzenesulfonic acid | 89073-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 4-(1,3-diethyl-2,3,6,7-tetrahydro-2,6-dioxo-1H-purin-8-yl)benzenesulfonic acid
• 英文别名: 4-(1,3-diethyl-2,6-dioxo-7H-purin-8-yl)benzenesulfonic acid
• CAS: 89073-47-2
• 化学式: C₁₅H₁₆N₄O₅S
• 分子量: 364.382
• InChiKey: RUHZTCYHUORQGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >360°C
• 密度：
  1.3799 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1,3-diethyl-2,3,6,7-tetrahydro-2,6-dioxo-1H-purin-8-yl)benzenesulfonic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-(1,3-Diethyl-2,6-dioxo-2,3,6,7-tetrahydro-1H-purin-8-yl)-N-(2-hydroxy-propyl)-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  黄嘌呤作为腺苷拮抗剂的合成，一种实用的定量构效关系应用。

  摘要：

  通过定量结构-活性关系（QSAR）技术分析了一组先前测试过的腺苷拮抗作用（腺苷A1受体亲和力）的56种8-苯基黄嘌呤。最终的QSAR结果表明，（1）该系列中最有效的受体结合剂已经制成，因此，建议终止具有附加苯基取代基的化合物的合成以增加效力，并且（2）效力受到邻位变化的强烈影响比对苯基取代。在这项研究的基础上，合成了另外20种化合物，这些化合物主要含有旨在提高水溶性的对位取代基。所得磺酰胺衍生物之间保持了高效力（如QSAR所预测），并且水溶性大大提高。此外，

  DOI：

  10.1021/jm00146a016
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二乙基-5,6-二氨基尿嘧啶 在 氢氧化钾 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 4-(1,3-diethyl-2,3,6,7-tetrahydro-2,6-dioxo-1H-purin-8-yl)benzenesulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  黄嘌呤作为腺苷拮抗剂的合成，一种实用的定量构效关系应用。

  摘要：

  通过定量结构-活性关系（QSAR）技术分析了一组先前测试过的腺苷拮抗作用（腺苷A1受体亲和力）的56种8-苯基黄嘌呤。最终的QSAR结果表明，（1）该系列中最有效的受体结合剂已经制成，因此，建议终止具有附加苯基取代基的化合物的合成以增加效力，并且（2）效力受到邻位变化的强烈影响比对苯基取代。在这项研究的基础上，合成了另外20种化合物，这些化合物主要含有旨在提高水溶性的对位取代基。所得磺酰胺衍生物之间保持了高效力（如QSAR所预测），并且水溶性大大提高。此外，

  DOI：

  10.1021/jm00146a016

文献信息

• Substituted 8-phenylxanthines
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US04452788A1

  公开（公告）日：1984-06-05

  Substituted 8-phenylxanthines and their use as bronchodilators is described. Methods for their preparation and use as well as pharmaceutical compositions containing them are also described.

  描述了取代的8-苯基黄嘌呤及其作为支气管扩张剂的用途。还描述了它们的制备和用途方法，以及含有它们的药用组合物。
• HAMILTON, H. W.;ORTWINE, D. F.;WORTH, D. F.;BADGER, E. BRISTOL, J. A.;BRU+, J. MED. CHEM., 1985, 28, N 8, 1071-1079
  作者：HAMILTON, H. W.、ORTWINE, D. F.、WORTH, D. F.、BADGER, E. BRISTOL, J. A.、BRU+

  DOI：——

  日期：——
• BRISTOL, J. A.;BADGER, E. W.
  作者：BRISTOL, J. A.、BADGER, E. W.

  DOI：——

  日期：——
• US4452788A
  申请人：——

  公开号：US4452788A

  公开（公告）日：1984-06-05