10-(2-bromopropanoyl)-10H-phenothiazine | 4091-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 10-(2-bromopropanoyl)-10H-phenothiazine
• 英文别名: N-(2-bromopropionyl)phenothiazine；10-(2-bromo-propionyl)-10H-phenothiazine；10-(2-bromo-propionyl)-phenothiazine；10-(2-Brom-propionyl)-phenothiazin；1-Propanone, 2-bromo-1-(10H-phenothiazin-10-yl)-；2-bromo-1-phenothiazin-10-ylpropan-1-one
• CAS: 4091-90-1
• 化学式: C₁₅H₁₂BrNOS
• 分子量: 334.236
• InChiKey: KPGPKZDENSKWCK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148-149 °C
• 沸点：
  506.7±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.533±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-(2-bromopropanoyl)-10H-phenothiazine 、 对乙氧基苯胺 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 10-[N-(4-ethoxy-phenyl)-alanyl]-10H-phenothiazine
  参考文献：
  名称：

  关于N-（对乙氧基苯基）-α-氨基丙酸。芳香族和杂环衍生物

  摘要：

  从药学的角度描述了N-(对乙氧基苯基)-α-氨基丙酰基在水杨酸、邻氨基苯甲酸、苯胺、对苯乙啶、哌啶、4-氨基安替比林和吩噻嗪中的引入合成。

  DOI：

  10.1002/ardp.19662990408
• 作为产物：
  描述：

  吩噻嗪 、 2-溴丙酰溴 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 10-(2-bromopropanoyl)-10H-phenothiazine
  参考文献：
  名称：

  双环和三环系统的喹喔啉基衍生物可作为有效的乙酰和丁酰胆碱酯酶抑制剂，可能在阿尔茨海默氏病中发挥作用

  摘要：

  在强效和选择性丁酰胆碱酯酶（BChE）抑制剂Ethopropazine和Astra1397的模式上，研究了双环和三环（杂）芳族系统的喹喔啉基衍生物对偶或BChE选择性抑制剂。所有化合物均显示出对两种胆碱酯酶的活性，但对BChE的抑制作用通常更强，大多数化合物的亚微摩尔IC 50值（例如15：IC 50 对BChE = 0.15μM； SI = 47）。但是，在6-羟基香豆素的喹唑啉基衍生物的一个子集中，观察到了对乙酰胆碱酯酶（AChE）的反向选择性（例如，46：IC 50 与AChE = 0.35μM; SI = 0.06）。对接研究对观察到的不同酶活性提供了很好的解释。过去，一些研究过的化合物显示出与阿尔茨海默氏病有关的其他药理特性（如对突触前毒蕈碱型自身受体的拮抗作用；对脑啡肽氨基肽酶的抑制作用和抗精神病活性），因此可能代表了一些有趣的疾病的发展热点。单实体多目标药物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.02.071

文献信息

• Novel Heterobivalent Tacrine Derivatives as Cholinesterase Inhibitors with Notable Selectivity Toward Butyrylcholinesterase
  作者：Paul W. Elsinghorst、Camino M. González Tanarro、Michael Gütschow

  DOI：10.1021/jm060742o

  日期：2006.12.1

  Two series of novel heterobivalent tacrine derivatives were synthesized. A trimethoxy substituted benzene was linked to the tacrine moiety by a hydrazide-based linker. The compounds were evaluated as cholinesterase inhibitors, and trimethoxybenzoic acid derivatives with 11- or 12-atom spacers were the most potent inhibitors of human acetylcholinesterase. The inhibitors showed a surprising selectivity toward human butyrylcholinesterase, where several trimethoxyphenylpropionic acid derivatives had IC50 values less than 250 mu M.
• Quinolizidinyl derivatives of bi- and tricyclic systems as potent inhibitors of acetyl- and butyrylcholinesterase with potential in Alzheimer’s disease
  作者：B. Tasso、M. Catto、O. Nicolotti、F. Novelli、M. Tonelli、I. Giangreco、L. Pisani、A. Sparatore、V. Boido、A. Carotti、F. Sparatore

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.02.071

  日期：2011.6

  6-hydroxycoumarin an inverted selectivity for acetylcholinesterase (AChE) was observed (e.g. 46: IC50 versus AChE = 0.35 μM; SI = 0.06). Docking studies furnished a sound interpretation of the observed different enzyme activity. Several of the studied compounds have shown, in the past, additional pharmacological properties (as antagonism on presynaptic muscarinic autoreceptor; inhibition of enkephaline aminopeptidase

  在强效和选择性丁酰胆碱酯酶（BChE）抑制剂Ethopropazine和Astra1397的模式上，研究了双环和三环（杂）芳族系统的喹喔啉基衍生物对偶或BChE选择性抑制剂。所有化合物均显示出对两种胆碱酯酶的活性，但对BChE的抑制作用通常更强，大多数化合物的亚微摩尔IC 50值（例如15：IC 50 对BChE = 0.15μM； SI = 47）。但是，在6-羟基香豆素的喹唑啉基衍生物的一个子集中，观察到了对乙酰胆碱酯酶（AChE）的反向选择性（例如，46：IC 50 与AChE = 0.35μM; SI = 0.06）。对接研究对观察到的不同酶活性提供了很好的解释。过去，一些研究过的化合物显示出与阿尔茨海默氏病有关的其他药理特性（如对突触前毒蕈碱型自身受体的拮抗作用；对脑啡肽氨基肽酶的抑制作用和抗精神病活性），因此可能代表了一些有趣的疾病的发展热点。单实体多目标药物。
• Über die N-(p-Äthoxyphenyl)-α-aminopropionsäure. Aromatische und heterocyclische Derivate
  作者：H. P. Kaufmann、P. N. Natarajan

  DOI：10.1002/ardp.19662990408

  日期：——

  Es wird unter arzneimittelsynthetischen Gesichtspunkten die Einführung des N‐(p‐Äthoxyphenyl)‐α‐aminopropionylrestes in Salicylsäure, o‐ und p‐Aminobenzoesäure, Anilin, p‐Phenetidin, Piperidin, 4‐Aminoantipyrin und Phenothiazin beschrieben.

  从药学的角度描述了N-(对乙氧基苯基)-α-氨基丙酰基在水杨酸、邻氨基苯甲酸、苯胺、对苯乙啶、哌啶、4-氨基安替比林和吩噻嗪中的引入合成。