6-methyl-3,9,9-tribromo-6,7,8,9-tetrahydro-4H-pyrido<1,2-a>pyrimidin-4-one | 77713-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 6-methyl-3,9,9-tribromo-6,7,8,9-tetrahydro-4H-pyrido<1,2-a>pyrimidin-4-one
• 英文别名: 3,9,9-tribromo-6-methyl-6,7,8,9-tetrahydro-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidine-4-one；3,9,9-tribromo-6-methyl-7,8-dihydro-6H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one
• CAS: 77713-56-5
• 化学式: C₉H₉Br₃N₂O
• 分子量: 400.895
• InChiKey: SQWSRGTXANWLLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-3,9,9-tribromo-6,7,8,9-tetrahydro-4H-pyrido<1,2-a>pyrimidin-4-one 在 苯肼 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 3-bromo-9-(phenylhydrazono)-6-methyl-6,7,8,9-tetrahydro-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidine-4-one
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of

  摘要：

  一种制备一般式（##STR1##）的氮桥头缩合嘧啶化合物的方法，其中R代表氢或低碳烷基；R.sup.1代表氢、低碳烷基、羧基或其衍生物或苯乙烯基；R.sup.2代表氢或可选择取代的低碳烷基；R.sup.3代表氢、可选择取代的低碳烷基、芳基、芳基烷基、卤素、羧基或其衍生物、--(CH.sub.2).sub.m --COOH（其中m是整数1、2或3）或其羧基衍生物、甲酰基、低碳酰基或其缩合物；R.sup.4代表氢、可选择取代的烷基、可选择被一个或多个取代基取代的芳基、可选择取代的芳基烷基、可选择被一个或多个取代基取代的杂环基、(CH.sub.2).sub.m --Het（其中m是整数1、2或3；Het是可选择取代的杂环基）；R.sup.5代表氢、C.sub.1-6烷基、可选择被一个或多个取代基取代的芳基、甲酰基、低碳酰基、可选择取代的芳酰基或杂芳基；或者R.sup.4和R.sup.5与其之间的氮原子一起代表可选择取代的单环或双环杂环环，该环可选择进一步含有杂原子。所述化合物以及其药学上可接受的盐、水合物、立体异构体、光学活性异构体、几何异构体和互变异构体。

  公开号：

  US04456752A1
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-6,7,8,9-四氢吡啶并[6,1-b]嘧啶-4-酮 在 溴 、 sodium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.5h， 以75%的产率得到6-methyl-3,9,9-tribromo-6,7,8,9-tetrahydro-4H-pyrido<1,2-a>pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Structural studies on 9-hydrazono-6,7,8,9-tetrahydro-4-oxo-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidines by1H,13C and15N NMR spectroscopy

  摘要：

  Abstract1H, 13C and 15N NMR studies demonstrated that 9‐hydrazono‐6,7,8,9‐tetrahydro‐4‐oxo‐4H‐pyrido‐[1,2‐a] pyrimidlnes exist as an equilibrium mixture of Z‐E isomers in the hydrazono–imino tautomeric form having an exocyclic double bond. Proton‐catalysed Z‐E interconversion is fast. Substituent and solvent effects revealed that the decisive factors controlling the Z:E ratio are internal hydrogen bonding in the Z‐isomer, stabilization by solvation and steric interaction.

  DOI：

  10.1002/omr.1270211111

文献信息

• US4456752A
  申请人：——

  公开号：US4456752A

  公开（公告）日：1984-06-26
• Structural studies on 9-hydrazono-6,7,8,9-tetrahydro-4-oxo-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidines by1H,13C and15N NMR spectroscopy
  作者：Gábor Tóth、ÁRon Szöllösy、Attila Almásy、Benjámin Podányi、István Hermecz、Tibor Breining、Zoltán Mészáros

  DOI：10.1002/omr.1270211111

  日期：1983.11

  Abstract1H, 13C and 15N NMR studies demonstrated that 9‐hydrazono‐6,7,8,9‐tetrahydro‐4‐oxo‐4H‐pyrido‐[1,2‐a] pyrimidlnes exist as an equilibrium mixture of Z‐E isomers in the hydrazono–imino tautomeric form having an exocyclic double bond. Proton‐catalysed Z‐E interconversion is fast. Substituent and solvent effects revealed that the decisive factors controlling the Z:E ratio are internal hydrogen bonding in the Z‐isomer, stabilization by solvation and steric interaction.
• Process for the preparation of
  申请人：Chinoin Gyogyszer es Vegyeszeti Termekek Gyara R.T.

  公开号：US04456752A1

  公开（公告）日：1984-06-26

  A process for the preparation of nitrogen bridgehead condensed pyrimidine compounds of the general formula ##STR1## [wherein R represents hydrogen or lower alkyl; R.sup.1 represents hydrogen, lower alkyl, carboxy or a derivative thereof or styryl; R.sup.2 represents hydrogen or optionally substituted lower alkyl; R.sup.3 represents hydrogen, optionally substituted lower alkyl, aryl, aralkyl, halogen, carboxy or a derivative thereof, the group --(CH.sub.2).sub.m --COOH (in which m is the integer 1, 2 or 3) or a carboxy derivative thereof, formyl, lower alkanoyl or a condensed thereof; R.sup.4 represents hydrogen, optionally substituted alkyl, aryl optionally substituted by one or more substituents, optionally substituted aralkyl, a heterocyclic group optionally substituted by one or more substituents, the group (CH.sub.2).sub.m --Het (in which m is the integer 1, 2 or 3; Het is an optionally substituted heterocyclic group); R.sup.5 represents hydrogen, C.sub.1-6 alkyl, aryl optionally substituted by one or more substituents, formyl, lower alkanoyl, optionally substituted aroyl or heteroaryl; or R.sup.4 and R.sup.5 together with the nitrogen therebetween represent an optionally substituted mono- or bicyclic heterocyclic ring optionally containing further heteroatom] and pharmaceutically acceptable salts, hydrates, stereoisomers, optically active isomers, geometrical isomers and tautomers thereof.

  一种制备一般式（##STR1##）的氮桥头缩合嘧啶化合物的方法，其中R代表氢或低碳烷基；R.sup.1代表氢、低碳烷基、羧基或其衍生物或苯乙烯基；R.sup.2代表氢或可选择取代的低碳烷基；R.sup.3代表氢、可选择取代的低碳烷基、芳基、芳基烷基、卤素、羧基或其衍生物、--(CH.sub.2).sub.m --COOH（其中m是整数1、2或3）或其羧基衍生物、甲酰基、低碳酰基或其缩合物；R.sup.4代表氢、可选择取代的烷基、可选择被一个或多个取代基取代的芳基、可选择取代的芳基烷基、可选择被一个或多个取代基取代的杂环基、(CH.sub.2).sub.m --Het（其中m是整数1、2或3；Het是可选择取代的杂环基）；R.sup.5代表氢、C.sub.1-6烷基、可选择被一个或多个取代基取代的芳基、甲酰基、低碳酰基、可选择取代的芳酰基或杂芳基；或者R.sup.4和R.sup.5与其之间的氮原子一起代表可选择取代的单环或双环杂环环，该环可选择进一步含有杂原子。所述化合物以及其药学上可接受的盐、水合物、立体异构体、光学活性异构体、几何异构体和互变异构体。