2-氰基-3-甲基戊二酸二乙酯 | 5832-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-氰基-3-甲基戊二酸二乙酯
• 英文名称: cyano-2 methyl-3 glutarate d'ethyle
• 英文别名: diethyl 2-cyano-3-methylpentanedioate；2-Cyan-3-methyl-glutarsaeure-diethylester；3-Methyl-2-cyan-glutarsaeure-diethylester；Diethyl-1-cyano-2-methylglutarat；β-Methyl-α-cyan-glutarsaeure-diaethylester；2-cyano-3-methyl-glutaric acid diethyl ester；2-Cyan-3-methyl-glutarsaeure-diaethylester
• CAS: 5832-70-2
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₄
• 分子量: 227.26
• InChiKey: MJBWBQHWBRDLIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰基-3-甲基戊二酸二乙酯 生成 3-Methoxycarbonyl-2,4-dimethyl-hexanedioic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Banerjee,D.K.; Srinivasan,P.R., Indian Journal of Chemistry, 1971, vol. 9, p. 1064 - 1067

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-Cyan-3-methyl-glutaconsaeure-ethylester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 2-氰基-3-甲基戊二酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  Banerjee,D.K.; Srinivasan,P.R., Indian Journal of Chemistry, 1971, vol. 9, p. 1064 - 1067

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of and Mechanistic Understanding for the Formation of 2‐Piperidinones from Imines and Cyano‐Substituted Anhydrides
  作者：Michael J. Di Maso、Kevin M. Snyder、Fábio De Souza Fernandes、Ommidala Pattawong、Darlene Q. Tan、James C. Fettinger、Paul Ha‐Yeon Cheong、Jared T. Shaw

  DOI：10.1002/chem.201504424

  日期：2016.3.24

  2‐Piperidinones are synthesized in a single step from imines and 2‐cyano glutaric anhydrides. The reaction provides the products in good diastereoselectivity and generates a quaternary stereogenic center. Substitutions on the anhydride skeleton are well tolerated to provide 2‐piperidinones with three stereogenic centers from a single transformation. The pertinent transition structures have also been

  2-哌啶酮是由亚胺和2-氰基戊二酸酐一步合成的。该反应为产物提供了良好的非对映选择性，并生成了季铵立体中心。酸酐骨架上的取代具有良好的耐受性，可通过一次转化为2-哌啶酮提供3个立体异构中心。相关的过渡结构也已经使用量子力学进行了计算，并揭示了控制反应的立体化学结果的关键相互作用。
• O-Piperidyl-(3/4)-Hydroxylamine und O-piperidyl-(3/4)-alkyl-Hydroxylamine und ihre Verwendung als Ornitin-decarboxylase Inhibitoren
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0558443A1

  公开（公告）日：1993-09-01

  Die Erfindung betrifft Verbindungen der Formel I, worin entweder R₁ ein Radikal der Formel Ia,         -(CH₂)n-O-NH₂   (Ia) in dem n 0 oder 1 ist, und R₂ Wasserstoff bedeuten, oder R₁ Wasserstoff und R₂ ein Radikal der Formel Ib,         -(CH₂)p-O-NH₂   (Ib) in dem p 1 oder 2 ist, bedeuten; und worin R C₁-C₂-Alkyl bedeutet, welches an ein Kohlenstoffatom des zentralen Piperidinringsystems gebunden ist, aber nicht an dasselbe Kohlenstoffatom wie R₁ der Formel Ia oder wie R₂ der Formel Ib; wobei m 1 oder 2 bedeutet, und Salze davon, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen, bei der Herstellung erhaltene Zwischenprodukte, pharmazeutische Präparate, die diese Verbindungen enthalten, und die Verwendung dieser Verbindungen zur therapeutischen Behandlung des menschlichen oder tierischen Körpers und zur Herstellung pharmazeutischer Präparate. Die Verbindungen der Formel I sind Ornithindecarboxylase-Hemmer.

  本发明涉及式 I 的化合物、 其中任一 R₁ 是式 Ia 的基、 -(CH₂)n-O-NH₂ (Ia) 其中 n 为 0 或 1，R₂ 为氢，或者 R₁ 为氢，R₂ 为式 Ib 的基、 -(CH₂)p-O-NH₂ (Ib) 其中 p 为 1 或 2；R 为 C₁-C₂-烷基，该烷基与哌啶中心环系统的一个碳原子键合，但不与式 Ia 的 R₁ 或式 Ib 的 R₂ 的碳原子键合；其中 m 为 1 或 2，以及它们的盐、这些化合物的制备工艺、制备过程中获得的中间体、含有这些化合物的药物组合物，以及这些化合物在治疗人体或动物体和制备药物组合物中的用途。式 I 的化合物是鸟氨酸脱羧酶抑制剂。
• THE COURSE OF ADDITION OF SODIUM ENOL ALKYLMALONIC AND SODIUM ENOL ALKYLCYANACETIC ESTERS TO UNSATURATED ESTERS
  作者：Arthur. Michael、John. Ross

  DOI：10.1021/ja01354a052

  日期：1931.3
• Ingold, Journal of the Chemical Society, 1921, vol. 119, p. 339
  作者：Ingold

  DOI：——

  日期：——
• Lapuyade, Gerard; Schlewer, Gilbert; Wermuth, Camille-Georges, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1986, # 4, p. 663 - 668
  作者：Lapuyade, Gerard、Schlewer, Gilbert、Wermuth, Camille-Georges

  DOI：——

  日期：——