(R)-3-benzyl-4-phenyloxazolidine | 177362-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3-benzyl-4-phenyloxazolidine
• 英文别名: (4R)-3-benzyl-4-phenyl-1,3-oxazolidine
• CAS: 177362-28-6
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• 分子量: 239.317
• InChiKey: LDMSQUAPEIPLMV-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.121±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-benzyl-4-phenyloxazolidine 在 氯化亚砜 、 柠檬酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2R,3R)-1-benzyl-3-phenyl-azetidine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  由β-氨基醇直接合成对映体纯的2-氰基氮杂环丁烷

  摘要：

  用β-氨基醇高收率制备对映体纯的2-氰基氮杂环丁烷。已证明该合成是一般性的，并且基于两个重要步骤：（i）N-氰基甲基化的β-氨基醇的氯化和（ii）通过锂化的α-氨基腈的烷基化进行的4- exo - trig闭环。当使用麻黄碱衍生的β-氨基醇时，前一步是立体选择性的。在衍生自苯基甘醇的β-氨基醇的情况下，该步骤还涉及重排。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00076-9
• 作为产物：
  描述：

  D-苯甘氨醇 以 甲醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (R)-3-benzyl-4-phenyloxazolidine
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的Domino A 3反应的化学和非对映选择性合成N-炔丙基氧唑烷

  摘要：

  在本文中，我们描述了由铜（II）催化的氨基醇，甲醛，两种醛和炔烃的高度化学选择性的A 3偶联/环化。该级联反应采用容易获得的材料，提供了一种新的高效的手性N-炔丙基恶唑烷，其非对映异构选择性好（高达> 20：1）。在邻位取代的芳族醛的情况下，观察到令人着迷的空间效应：庞大的基团对非对映体选择性显示出不利的影响，以形成标题分子。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b03244

文献信息

• Asymmetric Synthesis of α-Amino Phosphonic Acids by Diastereoselective Addition of Trimethyl Phosphite onto Chiral Oxazolidines¹
  作者：Catherine Maury、Tawfik Gharbaoui、Jacques Royer、Henri-Philippe Husson

  DOI：10.1021/jo960020c

  日期：1996.1.1

  A simple and general asymmetric synthesis of alpha-amino phosphonic acids is described. The method involves the highly selective addition of trialkyl phosphite onto various chiral oxazolidines. Oxazaphosphorinanes thus obtained with an excellent diastereoselectivity furnish the corresponding (S)-alpha-substituted amino phosphonic acids in good overall yields and high ee (77-->97%) after simple deprotection

  描述了α-氨基膦酸的简单且一般的不对称合成。该方法涉及将亚磷酸三烷基酯高度选择性地添加到各种手性恶唑烷上。如此获得的具有出色的非对映选择性的草氮磷杂环丁烷在简单的脱保护后以良好的总收率和较高的ee（77-> 97％）提供了相应的（S）-α-取代的氨基膦酸。
• A straightforward synthesis of enantiopure 2-cyano azetidines from β-amino alcohols
  作者：Claude Agami、François Couty、Gwilherm Evano

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00076-9

  日期：2002.3

  Enantiopure 2-cyano azetidines were prepared in high yields from β-amino alcohols. This synthesis was shown to be general and is based on two important steps: (i) chlorination of a N-cyanomethylated β-amino alcohol and (ii) a 4-exo-trig ring closure through the alkylation of a lithiated α-amino nitrile. The former step is stereoselective when ephedrine-derived β-amino alcohols are used. In the case

  用β-氨基醇高收率制备对映体纯的2-氰基氮杂环丁烷。已证明该合成是一般性的，并且基于两个重要步骤：（i）N-氰基甲基化的β-氨基醇的氯化和（ii）通过锂化的α-氨基腈的烷基化进行的4- exo - trig闭环。当使用麻黄碱衍生的β-氨基醇时，前一步是立体选择性的。在衍生自苯基甘醇的β-氨基醇的情况下，该步骤还涉及重排。
• Chemo- and Diastereoselective Synthesis of <i>N</i>-Propargyl Oxazolidines through a Copper-Catalyzed Domino A³ Reaction
  作者：Yazhen Zhang、Liliang Huang、Xiaoyang Li、Le Wang、Huangdi Feng

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03244

  日期：2019.5.3

  Herein we describe a highly chemoselective A3-coupling/annulation of amino alcohols, formaldehyde, two kinds of aldehydes and alkynes, catalyzed by copper(II). This cascade reaction, employing readily available materials, provides a new and highly effective access to chiral N-propargyl oxazolidines with good diastereoselectivity (up to >20:1). In the case of ortho-substituted aromatic aldehydes, an

  在本文中，我们描述了由铜（II）催化的氨基醇，甲醛，两种醛和炔烃的高度化学选择性的A 3偶联/环化。该级联反应采用容易获得的材料，提供了一种新的高效的手性N-炔丙基恶唑烷，其非对映异构选择性好（高达> 20：1）。在邻位取代的芳族醛的情况下，观察到令人着迷的空间效应：庞大的基团对非对映体选择性显示出不利的影响，以形成标题分子。