2-氰基-4-甲氧基丁酸乙酯 | 69998-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-氰基-4-甲氧基丁酸乙酯
• 英文名称: 2-Cyano-4-methoxy-butyric acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-cyano-4-methoxybutanoate
• CAS: 69998-39-6
• 化学式: C₈H₁₃NO₃
• 分子量: 171.196
• InChiKey: QOEDJJKKHPQIIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰基-4-甲氧基丁酸乙酯 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-cyano-3,3,4,4,4-pentadeuterio-2-(2-methoxyethyl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  巴比妥酸衍生物，27. Mitt. Synthesis of the enantiomers of 1-methyl-5-alkyl-5-pentadeuteroethyl-barbituric Acids

  摘要：

  描述了 1-甲基-5-五戊基乙基-5-丙基巴比妥酸 (1) 和 1-甲基-5-乙基-5-戊基乙基巴比妥酸 (2) 的对映异构体的合成。虽然 1- 对映异构体可以用通常的方法合成，但在 2- 对映异构体的合成中必须绕道而行。药理试验表明，(-)-1的麻醉性是(+)-1的5倍。2- 对映异构体的麻醉功效相差 2.5 倍。

  DOI：

  10.1002/ardp.19793120203
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸乙酯 、 2-溴乙基甲基醚 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-氰基-4-甲氧基丁酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  巴比妥酸衍生物，27. Mitt. Synthesis of the enantiomers of 1-methyl-5-alkyl-5-pentadeuteroethyl-barbituric Acids

  摘要：

  描述了 1-甲基-5-五戊基乙基-5-丙基巴比妥酸 (1) 和 1-甲基-5-乙基-5-戊基乙基巴比妥酸 (2) 的对映异构体的合成。虽然 1- 对映异构体可以用通常的方法合成，但在 2- 对映异构体的合成中必须绕道而行。药理试验表明，(-)-1的麻醉性是(+)-1的5倍。2- 对映异构体的麻醉功效相差 2.5 倍。

  DOI：

  10.1002/ardp.19793120203

文献信息

• Synthesis of 2-alkyl-2-arylcyanoacetates via CuI/sodium picolinate-catalyzed direct arylation of α-substituted cyanoacetates
  作者：Siwei Xie、Peng Qin、Meng Li、Xiaojing Zhang、Yongwen Jiang、Dawei Ma

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.05.057

  日期：2013.7

  CuI/sodium picolinate-catalyzed direct arylation of alpha-substituted cyanoacetates takes place at 60 degrees C in the presence of Cs2CO3 and 4 angstrom molecular sieve, affording 2-alkyl-2-arylcyanoacetates in good to excellent yields. Both electron-rich and electronic-deficient aryl iodides, and some functionalized a-substituted cyanoacetates are compatible with the reaction conditions, thereby allowing diverse synthesis of 2-alkyl-2-arylcyanoacetates. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• KNABE J.; FUERST W., ARCH. PHARM., 1979, 312, NO 2, 86-94
  作者：KNABE J.、 FUERST W.

  DOI：——

  日期：——