2-氰基-4-甲氧基丁酸乙酯 | 69998-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-氰基-4-甲氧基丁酸乙酯
• 英文名称: 2-Cyano-4-methoxy-butyric acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-cyano-4-methoxybutanoate
• CAS: 69998-39-6
• 化学式: C₈H₁₃NO₃
• 分子量: 171.196
• InChiKey: QOEDJJKKHPQIIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰基-4-甲氧基丁酸乙酯 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-cyano-3,3,4,4,4-pentadeuterio-2-(2-methoxyethyl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  巴比妥酸衍生物，27. Mitt. Synthesis of the enantiomers of 1-methyl-5-alkyl-5-pentadeuteroethyl-barbituric Acids

  摘要：

  描述了 1-甲基-5-五戊基乙基-5-丙基巴比妥酸 (1) 和 1-甲基-5-乙基-5-戊基乙基巴比妥酸 (2) 的对映异构体的合成。虽然 1- 对映异构体可以用通常的方法合成，但在 2- 对映异构体的合成中必须绕道而行。药理试验表明，(-)-1的麻醉性是(+)-1的5倍。2- 对映异构体的麻醉功效相差 2.5 倍。

  DOI：

  10.1002/ardp.19793120203
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸乙酯 、 2-溴乙基甲基醚 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-氰基-4-甲氧基丁酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  巴比妥酸衍生物，27. Mitt. Synthesis of the enantiomers of 1-methyl-5-alkyl-5-pentadeuteroethyl-barbituric Acids

  摘要：

  描述了 1-甲基-5-五戊基乙基-5-丙基巴比妥酸 (1) 和 1-甲基-5-乙基-5-戊基乙基巴比妥酸 (2) 的对映异构体的合成。虽然 1- 对映异构体可以用通常的方法合成，但在 2- 对映异构体的合成中必须绕道而行。药理试验表明，(-)-1的麻醉性是(+)-1的5倍。2- 对映异构体的麻醉功效相差 2.5 倍。

  DOI：

  10.1002/ardp.19793120203

文献信息

• Synthesis of 2-alkyl-2-arylcyanoacetates via CuI/sodium picolinate-catalyzed direct arylation of α-substituted cyanoacetates
  作者：Siwei Xie、Peng Qin、Meng Li、Xiaojing Zhang、Yongwen Jiang、Dawei Ma

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.05.057

  日期：2013.7

  CuI/sodium picolinate-catalyzed direct arylation of alpha-substituted cyanoacetates takes place at 60 degrees C in the presence of Cs2CO3 and 4 angstrom molecular sieve, affording 2-alkyl-2-arylcyanoacetates in good to excellent yields. Both electron-rich and electronic-deficient aryl iodides, and some functionalized a-substituted cyanoacetates are compatible with the reaction conditions, thereby allowing diverse synthesis of 2-alkyl-2-arylcyanoacetates. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• KNABE J.; FUERST W., ARCH. PHARM., 1979, 312, NO 2, 86-94
  作者：KNABE J.、 FUERST W.

  DOI：——

  日期：——
• Barbitursäurederivate, 27. Mitt. Synthese der Enantiomere von 1-Methyl-5-alkyl-5-pentadeuteroethyl-barbitursäuren
  作者：Joachim Knabe、Walter Fürst

  DOI：10.1002/ardp.19793120203

  日期：——

  Es wird die Synthese der Enantiomere von 1‐Methyl‐5‐pentadeuteroethyl‐5‐propylbarbitursäure (1) und von 1‐Methyl‐5‐ethyl‐5‐pentadeuteroethylbarbitursäure (2) beschrieben. Während die 1‐Enantiomere auf dem üblichen Wege synthetisiert werden können, muß bei der Synthese der 2‐Enantiomere ein Umweg eingeschlagen werden. Die pharmakologische Prüfung ergab, daß (‐)‐1 um den Faktor 5 stärker narkotisch wirkt

  描述了 1-甲基-5-五戊基乙基-5-丙基巴比妥酸 (1) 和 1-甲基-5-乙基-5-戊基乙基巴比妥酸 (2) 的对映异构体的合成。虽然 1- 对映异构体可以用通常的方法合成，但在 2- 对映异构体的合成中必须绕道而行。药理试验表明，(-)-1的麻醉性是(+)-1的5倍。2- 对映异构体的麻醉功效相差 2.5 倍。