7-chloro-1,2,3-tris(4-chlorophenyl)naphthalene | 1208342-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: 7-chloro-1,2,3-tris(4-chlorophenyl)naphthalene
• 英文别名: 7-Chloro-1,2,3-tris(4-chlorophenyl)naphthalene
• CAS: 1208342-13-5
• 化学式: C₂₈H₁₆Cl₄
• 分子量: 494.247
• InChiKey: XWYPJGAQFUSZLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-氯-4-[2-(4-氯苯基)乙炔基]苯 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 吡啶溴化氢盐 、 三苯基膦 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到7-chloro-1,2,3-tris(4-chlorophenyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  铑/膦/胺·HBr催化体系，用于芳基和烷基炔烃的高选择性交叉环二聚：有效地获得多取代的萘​​衍生物

  摘要：

  三位一体：铑/膦/胺·HBr的组合可实现二芳基乙炔与脂肪族炔烃的高选择性催化交叉环二聚，从而以高至高收率提供相应的多取代萘。该催化剂体系还允许使用一些烯烃作为偶联伙伴，这为获得高度官能化的二氢萘提供了一条简便的途径（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.200902519

文献信息

• Catalytic Dimerization of Alkynes via C–H Bond Cleavage by a Platinum–Silylene Complex
  作者：Tomoki Yoshida、Masaya Ohta、Jean Innocent、Tsuyoshi Kato、Mamoru Tobisu

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00195

  日期：2020.5.26

  reported. The reaction proceeds via the cleavage of a carbon–hydrogen bond at the position ortho to an alkynyl group, and no additives are needed. Platinum complexes bearing other common ligands, such as phosphines and NHCs, failed to promote this reaction, highlighting the utility of the silylene ligand in this reaction.

  据报道，铂-亚甲硅烷基络合物催化二苯乙炔衍生物的环二聚。该反应通过在炔基邻位的碳氢键裂解而进行，不需要添加剂。带有其他常见配体（例如膦和NHC）的铂络合物无法促进该反应，从而突出了甲硅烷基配体在该反应中的效用。
• Rhodium/Phosphine/Amine⋅HBr Catalyst System for Highly Selective Cross-Cyclodimerization of Aryl- and Alkylalkynes: Efficient Access to Multisubstituted Naphthalene Derivatives
  作者：Koichi Sakabe、Hayato Tsurugi、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1002/chem.200902519

  日期：2010.1.11

  Trinity: The combination of rhodium/phosphine/amine⋅HBr enables the highly selective catalytic cross‐cyclodimerization of diarylacetylenes with aliphatic alkynes to afford the corresponding multiply substituted naphthalenes in good‐to‐high yields. The catalyst system also allows the use of some alkenes as the coupling partners, which provides a facile route to highly functionalized dihydronaphthalenes

  三位一体：铑/膦/胺·HBr的组合可实现二芳基乙炔与脂肪族炔烃的高选择性催化交叉环二聚，从而以高至高收率提供相应的多取代萘。该催化剂体系还允许使用一些烯烃作为偶联伙伴，这为获得高度官能化的二氢萘提供了一条简便的途径（参见方案）。
• Electrochemical Rhodium-Catalyzed C–H Cyclodimerization of Alkynes to Access Diverse Functionalized Naphthalenes: Involvement of Rh^IV/V and Rh^I Dual Catalysis
  作者：Ziyi Guo、Junjie Zhang、Jitan Zhang、Meihua Xie

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03122

  日期：2022.10.28

  The first electrochemical rhodium-catalyzed C–H cyclodimerization of alkynes for the direct construction of functionalized naphthalenes was reported. The practicality and synthetic value of this strategy were demonstrated by the readily accessible scale-up synthesis and transformation of the products. Detailed mechanistic studies evidenced that electricity played an important role during the electrochemical

  报道了第一次电化学铑催化的炔烃的 C-H 环二聚反应，用于直接构建官能化的萘。该策略的实用性和合成价值通过产品易于获得的放大合成和转化证明。详细的机理研究表明，电在电化学歧化（ECD）过程中发挥了重要作用，以产生和维持催化活性的 Rh IV/V和 Rh I物种，从而进行直接的 C-H 活化。