8-(4-chlorobenzylidene)-2-amino-4-(4-chlorophenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-6-methyl-4H-pyrano[3,2-c]pyridine-3-carbonitrile | 924848-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 8-(4-chlorobenzylidene)-2-amino-4-(4-chlorophenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-6-methyl-4H-pyrano[3,2-c]pyridine-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-8-(4-chlorobenzylidene)-4-(chlorophenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-6-methyl-4H-pyrano[3,2-c]pyridine-3-carbonitrile；2-amino-4-(4-chlorophenyl)-8-[(4-chlorophenyl)methylidene]-6-methyl-5,7-dihydro-4H-pyrano[3,2-c]pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 924848-43-1
• 化学式: C₂₃H₁₉Cl₂N₃O
• 分子量: 424.329
• InChiKey: DHIUFUCBEFTKTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(4-chlorobenzylidene)-2-amino-4-(4-chlorophenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-6-methyl-4H-pyrano[3,2-c]pyridine-3-carbonitrile 、 Alpha,4-二氯苯甲醛肟 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以61%的产率得到4-(4-chlorophenyl)-8-[(E)-(4-chlorophenyl)-methylidene]-3-[3-(4-chlorophenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]-6-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-c]pyridin-2-ylamine
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-恶二唑-吡喃吡啶/色烯杂化物的新型分枝杆菌活性，由腈的化学选择性1,3-偶极环加成反应产生

  摘要：

  由苯并氢氧亚甲基氯和三乙胺就地生成的腈的1，3-偶极环加成反应生成2-氨基吡咯并吡啶-3-甲腈和2-氨基氧化烯-3-甲腈的化学选择性提供了新的1,2,4-恶二唑-吡喃吡啶/色烯杂化物中等产量的杂环。这些化合物针对结核分枝杆菌H37Rv（MTB）的体外筛选显示，1,2,4-恶二唑-吡喃并吡啶杂化物相对于1,2,4-恶二唑-色烯杂化物表现出增强的活性。在筛选的化合物中，3- [3-（4-氯苯基）-1,2,4-恶二唑-5-基] -4-（2,4-二氯苯基）-8-[（E）-（2,4 -（二氯苯基）-亚甲基] -6-甲基-5,6,7,8-四氢-4 H-吡喃并[3,2- c] pyridin-2-amine（MIC：0.31μM）的活性是标准抗结核药的1.2倍，15.2倍和24.6倍。分别为异烟肼，环丙沙星和乙胺丁醇。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.04.033
• 作为产物：
  描述：

  3,5-bis(4-chlorobenzylidene)-1-methylpiperidin-4-one 、 丙二腈 在 ammonium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.12h， 以95%的产率得到8-(4-chlorobenzylidene)-2-amino-4-(4-chlorophenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-6-methyl-4H-pyrano[3,2-c]pyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  微波辐射下1,6-萘啶和吡喃并[3,2-c]吡啶的高效化学选择性合成

  摘要：

  通过受溶剂性质控制的微波辅助反应，有选择地合成了一系列的1,6-萘啶和吡喃并[3,2- c ]吡啶。这导致了一种有效且有前途的合成方法，用于构建1,6-萘吡啶和吡喃并[3,2- c ]吡啶骨架。 溶剂依赖性化学选择性-1,6-萘吡啶-吡喃并[3,2- c ]吡啶

  DOI：

  10.1055/s-0028-1088052

文献信息

• An efficient method for synthesis of pyrano[3,2-<i>c</i>]pyridine derivatives under microwave irradiation
  作者：Shu-Liang Wang、Zheng-Guo Han、Shu-Jiang Tu、Xiao-Hong Zhang、Shu Yan、Wen-Juan Hao、Feng Shi、Xu-Dong Cao、Shan-Shan Wu

  DOI：10.1002/jhet.152

  日期：2009.9

  A series of pyrano[3,2-c]pyridine derivatives were synthesized via reactions of 3,5-dibenzylidene-piperidin-4-one and malononitrile in N,N-dimethylformamide under microwave irradiation. It is a simple, efficient, and promising synthetic method to construct pyrano[3,2-c]pyridine skeleton. J. Heterocyclic Chem., (2009).

  通过以下反应合成了一系列吡喃并[3,2- c ]吡啶衍生物3,5-二亚苄基-哌啶-4-一和丙二腈在N，N-二甲基甲酰胺在微波辐射下。构建吡喃并[3,2- c ]吡啶骨架是一种简单，高效，有前途的合成方法。J.杂环化​​学，（2009）。